An assembly of structurally diverse small and simple 5-aminomethylene derivatives of 2,4-thiazolidinedione and studies of their biological activity

Mohanty, Sandeep; Reddy, Sandeep G.; Ramadevi, B.; Karmakar, Arun

doi:10.1007/s00044-015-1447-0

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“…Devido às suas diferentes propriedades farmacológicas como a atividade anticancerígena, anti-convulsionante, anti-hipoglicêmica, antifúngica, anti-inflamatória (Mishra et al, 2015;Mohanty et al, 2015) é de extrema importância o aprimoramento de técnicas de síntese e de modificações na molécula de TZD. A estrutura molecular da TZD está mostrada na Figura 1.…”

Section: Introductionunclassified

“…Esta molécula foi sintetizada pela primeira vez no século XIX por Libermann et al (1881) e é precursora de diversos fármacos importantes para o tratamento de doenças como a diabetes mellitus tipo II. Fármacos como a pioglitazona, derivado da TZD, possuem atividade biológica comprovada e já são comercializados.Devido às suas diferentes propriedades farmacológicas como a atividade anticancerígena, anti-convulsionante, anti-hipoglicêmica, antifúngica, anti-inflamatória (Mishra et al, 2015;Mohanty et al, 2015) é de extrema importância o aprimoramento de técnicas de síntese e de modificações na molécula de TZD. A estrutura molecular da TZD está mostrada na Figura 1.…”

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Reação Da Tiazolidinadiona Com P-Anisaldeído Em Batelada: Influência Do Catalisador No Rendimento Do Produto

Lima¹,

Cardoso²,

Vieira³

et al. 2017

Blucher Chemical Engineering Proceedings

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RESUMO -Este trabalho visa a determinação de catalisadores alternativos à piperidina, cuja comercialização foi proibida, na síntese do derivado (Z)-5-(4-metoxibenzilideno)tiazolidina-2,4-diona. Tomando a piperidina como referência, foram testados a morfolina, feniletilamina, propargilamina, diaminoetano e piperazina em ensaios com duração de 8h em batelada em diferentes concentrações, de modo a determinar a concentração ótima para cada um dos catalisadores. Deste modo, será possível identificar o catalisador mais eficiente para a síntese em microrreatores, processo que apresenta diversas vantagens em relação ao processo em batelada, como por exemplo, maiores segurança e rendimento. A piperidina e o diaminoetano foram os melhores catalisadores em termos de velocidade inicial da reação e rendimento máximo de produto em menor tempo de reação. INTRODUÇÃOA 2,4-tiazolidinadiona (TZD) é um composto orgânico sintético bastante relevante para a indústria químico farmacêutica. Esta molécula foi sintetizada pela primeira vez no século XIX por Libermann et al. (1881) e é precursora de diversos fármacos importantes para o tratamento de doenças como a diabetes mellitus tipo II. Fármacos como a pioglitazona, derivado da TZD, possuem atividade biológica comprovada e já são comercializados.Devido às suas diferentes propriedades farmacológicas como a atividade anticancerígena, anti-convulsionante, anti-hipoglicêmica, antifúngica, anti-inflamatória (Mishra et al., 2015;Mohanty et al., 2015) é de extrema importância o aprimoramento de técnicas de síntese e de modificações na molécula de TZD. A estrutura molecular da TZD está mostrada na Figura 1.

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Section: Introductionunclassified

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Reação Da Tiazolidinadiona Com P-Anisaldeído Em Batelada: Influência Do Catalisador No Rendimento Do Produto

Lima¹,

Cardoso²,

Vieira³

et al. 2017

Blucher Chemical Engineering Proceedings

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“…Os derivados das tiazolidinadionas são produtos com atividade hipoglicemiante que reduzem a resistência à insulina sistêmica pelos tecidos periféricos (Jain et al, 2013). Visto que a TZD apresenta diferentes atividades biológicas, houve um grande incentivo aos químicos para fazerem modificações nesta molécula e utilizá-la na síntese de compostos com atividades farmacológicas e terapêuticas importantes (Mohanty et al, 2015) COMO anticancerígena, anti-HIV, anti-convulsionante, antimicrobiana, anti-histamínica, anti-hipoglicêmica (diabetes melitos), antifúngica, amebicida, anti-inflamatória, entre outros (Lima, 1998;Bahare et al, 2015). A Figura 1 apresenta a estrutura molecular da TZD.…”

Section: Introductionunclassified

Microrreator Capilar Na Síntese De Derivados Da Tiazolidina-2,4-Diona Com Aldeídos Arílicos: Influência Da Temperatura No Rendimento Do Produto

Calvo¹,

Pinheiro²,

Santos³

et al. 2017

Blucher Chemical Engineering Proceedings

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RESUMO -A 2,4-tiazolidinadiona (TZD) e seus derivados constituem um importante grupo farmacofórico no combate de doenças como a diabete tipo melitus. Devido a aplicabilidade desses compostos é de suma importância aprimorar o processo de síntese. A utilização de microrreatores de fluxo contínuo surge como opção para melhorar as condições operacionais, já que proporciona a substancial redução de resíduos, aumentam a qualidade na transferência de massa e de calor, o que acarreta em um processo facilmente controlável permitindo maior rendimento e seletividade. Foi estudada a influência da temperatura (78, 98, 120 e 140°C) no rendimento do produto obtido da reação entre TZD com os aldeídos arílicos: benzaldeído, 4-hidroxibenzaldeído, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, 4-nitrobenzalaldeído e 4-metoxibenzaldeído, utilizando etanol como solvente e piperidina como catalisador. O produto obtido em cada reação foi posteriormente purificado por cristalização e recristalização com etanol. A quantificação da TZD, aldeídos e produtos formados foi realizada por HPLC-UV. Determinou-se que o rendimento do produto cresce com o tempo espacial e temperatura no microrreator e obteve-se um rendimento máximo de 70,9%, para o derivado da TZD com 4-metoxibenzaldeído e tempo espacial 20 min. Constatouse um aumento de 10 vezes no rendimento do derivado com 4-nitrobenzaldeído com o aumento da temperatura de 78 para 140°C, que chegou a 35,8% para tempo espacial 20min.

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“…Thiazolidine-2,4-dione (TZD) was discovered in the 19 th century by Libermann et al [1], although its drug class started to be synthesized by 197 [2]. TZD is a derivative from thiazolidine which belongs to an important heterocyclic group.…”

Section: Introductionmentioning

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Optimized Synthesis and Characterization of Thiazolidine-2, 4-Dione for Pharmaceutical Application

Pinheiro¹,

Santos²,

Consolini³

et al. 2017

MOJBOC

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An assembly of structurally diverse small and simple 5-aminomethylene derivatives of 2,4-thiazolidinedione and studies of their biological activity

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Reação Da Tiazolidinadiona Com P-Anisaldeído Em Batelada: Influência Do Catalisador No Rendimento Do Produto

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Optimized Synthesis and Characterization of Thiazolidine-2, 4-Dione for Pharmaceutical Application

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