Azidofluoromethane: synthesis, stability and reactivity in [3 + 2] cycloadditions

Voltrová, S.; Filgas, Josef; Slavı́ček, Petr; Beier, Petr

doi:10.1039/c9qo01295h

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“…Bemerkenswert ist, dass die bekannten Fluormethyl‐Pseudohalogenide CH 2 FX (X=CN, NCO, N 3 ) noch nicht als Fluormethylierungsmittel verwendet wurden.…”

Section: Reagenzien Für Die Direkte Monofluormethylierungunclassified

Reagenzien für die selektive Fluormethylierung: Herausforderungen der Organofluorchemie

Reichel

Karaghiosoff

2020

Angewandte Chemie

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Die Einführung einer CH2F‐Gruppe in organische Moleküle ist in den letzten Jahren zweifellos zu einem sehr wichtigen Forschungsgebiet geworden. Aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften von Organofluorverbindungen – wie ihre metabolische Stabilität – ist der Einbau der CH2F‐Gruppe als bioisosterer Ersatz für verschiedene funktionelle Gruppen eine attraktive Strategie, um z. B. neue Medikamente zu entwickeln. Darüber hinaus findet die Monofluormethyleinheit auch in der Agrochemie, in der pharmazeutischen Chemie und in der Feinchemie einen breiten Einsatz. Aufgrund des menschengemachten Klimawandels und des wachsenden Bedarfs an umweltfreundlichen industriellen Prozessen sind Alternativen zu den häufig verwendeten Fluormethylierungsmitteln auf FCKW‐ und HFBKW‐Basis (CH2FCl und CH2FBr) dringend erforderlich und im Montrealer Protokoll auch gefordert. Dies hat in letzter Zeit viele Forscher dazu veranlasst, die Entwicklung umweltfreundlicher Fluormethylierungsmittel zu entwickeln. Dieser Kurzaufsatz umfasst sowohl die klassischen als auch die neue Generation von Fluormethylierungsmitteln. Es werden Reagenzien und deren Vorläuferverbindungen diskutiert, die sowohl direkt als auch indirekt über elektrophile und nukleophile als auch radikalische Wege reagieren.

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“…Bemerkenswert ist, dass die bekannten Fluormethyl‐Pseudohalogenide CH 2 FX (X=CN, NCO, N 3 ) noch nicht als Fluormethylierungsmittel verwendet wurden.…”

Section: Reagenzien Für Die Direkte Monofluormethylierungunclassified

Reagenzien für die selektive Fluormethylierung: Herausforderungen der Organofluorchemie

Reichel

Karaghiosoff

2020

Angewandte Chemie

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“…It is noteworthy that the known fluoromethyl pseudohalides CH 2 FX (X=CN, NCO, N 3 ) have not yet been used as fluoromethylating agents.…”

Section: Reagents For Direct Monofluoromethylationmentioning

confidence: 99%

Reagents for Selective Fluoromethylation: A Challenge in Organofluorine Chemistry

2020

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The introduction of a monofluoromethyl moiety has undoubtedly become a very important area of research in recent years. Owing to the beneficial properties of organofluorine compounds, such as their metabolic stability, the incorporation of the CH2F group as a bioisosteric substitute for various functional groups is an attractive strategy for the discovery of new pharmaceuticals. Furthermore, the monofluoromethyl unit is also widely used in agrochemistry, in pharmaceutical chemistry, and in fine chemicals. The problems associated with climate change and the growing need for environmentally friendly industrial processes mean that alternatives to the frequently used CFC and HFBC fluoromethylating agents (CH2FCl and CH2FBr) are urgently needed and also required by the Montreal Protocol. This has recently prompted many researchers to develop alternative fluoromethylation agents. This Minireview summarizes both the classical and new generation of fluoromethylating agents. Reagents that act via electrophilic, nucleophilic, and radical pathways are discussed, in addition to their precursors.

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“…While this manuscript was in its final stage for submission, another report of the synthesis of fluoromethyl azide appeared in the recent press. [22]…”

Section: Fluoromethyl Selenocyanatementioning

confidence: 99%

Fluorine in Small Molecules: Fluoromethyl Azide and Chalcogenocyanates

Reichel

Egenhöfer

Krumm

et al. 2020

Zeitschrift anorg allge chemie

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Azidofluoromethane: synthesis, stability and reactivity in [3 + 2] cycloadditions

Abstract: Azidofluoromethane was prepared for the first time by the nucleophilic displacement of bromofluoromethane with sodium azide.

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Reagenzien für die selektive Fluormethylierung: Herausforderungen der Organofluorchemie

Reagenzien für die selektive Fluormethylierung: Herausforderungen der Organofluorchemie

Reagents for Selective Fluoromethylation: A Challenge in Organofluorine Chemistry

Fluorine in Small Molecules: Fluoromethyl Azide and Chalcogenocyanates

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