Di era sekarang dunia usaha semakin pesat, khususnya pada bidang industri, jasa, maupun perkantoran. Berbagai sektor perusahaan di Indonesia sudah memanfaatkan teknologi informasi untuk memudahkan proses kerja. Namun tidak sedikit juga sebagian perusahaan masih menggunakan metode manual dalam proses kerjanya, hal ini membuat efektivitas perkembangan perusahaan menjadi terhambat. Salah satunya pada PT Sinar Metrindo Perkasa yang masih menggunakan proses manual dalam proses kerjanya yaitu proses mengajukan cuti. Di dalam proses ini masih menggunakan kertas yang sifatnya mudah rusak dan rawan hilang. Oleh karena itu penulis ingin mengembangkan sistem pengajuan cuti secara online berbasis web, yang akan memudahkan karyawan pada saat mengajukan cuti dan mengurangi kesalahan pada sistem sebelumnya. Metode yang digunakan penulis dalam mengembangkan sistem di perusahaan ini yaitu secara observasi, wawancara, studi pustaka untuk mendapatkan data apa saja yang dibutuhkan oleh perusahaan serta mengetahui apa saja hal yang bisa diperbaiki dari sistem yang berjalan sekarang, dan menggunakan metode SDLC (System Development Life Cycle) dan Blackbox testing untuk memastikan aplikasi sudah fungsional untuk dijalankan. Dengan mengembangkan sistem atau membuat aplikasi di perusahaan ini mampu menunjang produktivitas perusahaan dalam hal pengajuan cuti menjadi lebih efektif dan efisien serta mempermudah dokumentasi data cuti karyawan oleh perusahaan.