Впервые получено амфифильное бифункциональное производное п-трет-бутилтиакаликс[4]арена, содержащее азидоалкильные и имидазолиевые фрагменты, в стереоизомерной форме 1,3-альтернат. Согласно данным динамического и электрофоретического рассеяния света обнаружено, что полученный макроцикл в водных растворах образует агрегаты с размерами порядка 100-200 нм с дзета-потенциалом +40 мВ. Используя трансмиссионную электронную микроскопию в комбинации с энергодисперсионной рентгеновской спектроскопией, исследована морфология агрегатов, образованных макроциклом, на поверхности углероднапыленной медной сетчатой пластинки. На микроснимках обнаружены скопления сферических агрегатов с размерами около 30-90 нм, по составу идентичных синтезированному макроциклу. Используя метод солюбилизации пирена, установлена критическая концентрация агрегации макроцикла, составившая 0.97 мМ. Установлено, что полученный макроцикл в комбинации с CuI эффективно катализирует реакцию N-/Oарилирования имидазола/серии фенолов, превосходя по своей активности известные каталитические системы.