ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND BACTERICIDAL ACTIVITY OF QUATERNARY (N‐ACYLAMINOPROPYL)AMMONIUM SALTS

Limanov, V. E.; Épshtein, A. E.; Yakushkin, M. I.; Telegin, M. Yu.; Kotov, V. I.; Fedorova, Tatiana; Skvortsova, E. K.

doi:10.1002/chin.198130161

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“…0,05 moles da dimetilaminopropilamina para compensar a perda da amina arrastada junto à mistura azeotrópica (LIMANOV et al, 1981). Após a evaporação do tolueno em evaporador rotativo, o restante foi purificado ou por destilação fracionada sob pressão reduzida (C 10 AMe 2 , C 12 AMe 2 e C 14 AMe 2 ) ou por recristalização de acetona (C 16 AMe 2 ).…”

Section: Síntesesunclassified

Síntese e propriedades de soluções de tensoativos catiônicos derivados de (3-dimetilaminopropil)amidas de ácidos carboxílicos

Pires¹

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sua orientação e pelos caminhos abertos; ao Prof. Watson Loh e à Priscilla (IQ-UNICAMP), pelo auxílio nas medidas de calorimetria; à minha família, pelo amor, incentivo e apoio constantes; à Katia, por todo o apoio dado nestes últimos anos; aos colegas: Reinaldo, Susana, Cesar, Érika, Naiara, Ricardo, Paula, Priscilla, Shirley, Márcia, Guilherme, Ana Luiza, Euzita e Miriam; com quem trabalhei e/ou trabalho nestes muitos anos de IQ, pela amizade, compreensão e apoio; à Olga pelo auxílio com o português; aos meus amigos Metil, Jair, Harrald e Gesivaldo; a todos os funcionários do IQ-USP e da Biblioteca que durante todos estes anos me deram o suporte necessário para que esta tese pudesse ter sido elaborada; e ao CNPq, Capes, Finep e Fapesp, pelo auxílio financeiro proporcionado ao nosso laboratório e ao IQ-USP, sem o que seria impossível a realização deste trabalho. LEMBRETE (Carlos Drummond de Andrade) Se procurar bem, você acaba encontrando não a explicação (duvidosa) da vida, mas a poesia (inexplicável) da vida.Dedico esta Tese a três pessoas muito especiais em minha vida: minha esposa Olga e meus filhos Samuel e Lis; as maiores fontes de felicidade nessa minha passagem pela Terra... i ÍNDICE GERAL ÍNDICE DE FIGURASFigura 1.1 Efeito da adsorção de tensoativos na interface de uma gota de água sobre a superfície de uma substância lipofílica: (a) na ausência de tensoativo e (b) após a adição do mesmo (ATWOOD et al., 1983) 6 Figura 1.2 Representação esquemática de uma micela aquosa de um tensoativo catiônico (TANFORD, 1991). 7 Figura 1.3 Variação das diversas propriedades físico-químicas da solução em função da concentração do tensoativo (ELWORTHY et al., 1968). 9 Figura 1.4 Modelo de uma micela esférica de dodecil-sulfato de sódio (SDS) (GRUEN, 1985). Para simplicar o esquema, os contra-íons (Na + ) não estão mostrados. 10 Figura 1.5 Alguns modos de organização das moléculas de tensoativos para a redução das energias superficial e interfacial (MYERS, 1999 c.m.c. = concentração micelar crítica C n ABzMe 2 Cl = cloreto de benzil-(3-acilaminopropil)-dimetilamônio C n AMe 3 Cl = cloreto de (3-acilaminopropil)-trimetilamônio C n Me 2 = (3-dimetilaminopropil)amidas de ácidos carboxílicos C n 'BzMe 2 Cl = cloreto de dimetilbenzilalquilamônio C n 'Me 3 Cl = cloreto de trimetilalquilamônio COSY = "correlation spectroscopy" (RMN) D = coeficiente de difusão dn/dc = incremento do índice de refração específico do soluto E T = energia de transição intramolecular da sonda solvatocrômica f ± = coeficiente de atividade médio (ânion/cátion) FEM = força eletromotriz de uma cela reversível h = constante de Planck HATR = IV por reflectância total atenuada horizontal HETCOR = "heteronuclear correlation" (RMN) I = força iônica da solução i s = intensidade de luz espalhada J = constante de acoplamento spin-spin (RMN) k B = constante de Boltzmann K Assoc = Constante de associação de um substrato (por ex. sondas de polaridade) à micela. Os tensoativos são moléculas anfifílicas, isto é, possuem, na sua estrutura, duas regiões de polarid...

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Síntese e propriedades de soluções de tensoativos catiônicos derivados de (3-dimetilaminopropil)amidas de ácidos carboxílicos

Pires¹

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Síntese e propriedades de líquidos iônicos e tensoativos

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O trabalho desenvolvido teve como objetivo estudar a solvatação em misturas binárias de água com líquidos iônicos, LIs, destacando a influência da lipofilicidade e estrutura deste últimos. Além disso, estudou-se uma série inédita de líquidos iônicos tensoativos, LITs, cujas propriedades em solução aquosa, foram determinadas através de diversas técnicas experimentais. Em relação aos LIs, os estudo iniciou-se com a síntese, purificação e caracterização dos cloretos de 1-alil-3-alquilimidazólios, e posteriormente, analisouse a solvatação pelas referidas misturas binárias. Para este estudo, foram utilizados compostos (sondas solvatocrômicas) cujos espectros Uv-Vis são sensíveis às propriedades do meio. Juntamente com tais sondas, aplicou-se um modelo de solvatação preferencial, proposto pelo grupo, que descreve a solvatação da sonda, considerando os dois solventes e um "complexo" água-LI. O estudo de solvatocromismo envolveu a utilização de três sondas, MePMBr 2 , OcPMBr 2 e MeQMBr 2 e três líquidos iônicos, AlMeImCl, AlBuImCl e AlHxImCl, visando a compreensão das interações hidrofóbicas, o efeito de anelação e o aumento da cadeia alquílica. Os resultados mostraram a importância de várias interações sonda-LI, incluindo ligações de hidrogênio, eletrostáticas, e hidrofóbicas, para a solvatação das sondas. Em relação aos LITs, a série estudada, cloretos de 1-metil-3(3acilaminopropil) imidazólio, foi sintetizada, purificada e caracterizada. As propriedades das soluções de tensoativos em soluções aquosas foram determinadas através das técnicas de condutância, tensão superficial, espalhamento estático de luz e solvatocromismo. Os valores de concentração micelar crítica, cmc, e energia livre de Gibbs de micelização, ΔG mic , obtidos através das três primeiras técnicas citadas, foram comparados com os valores dos cloretos de 1-metil-3alquilimidazólio, (tensoativos análogos aos estudados, exceto pela ausência do grupo propilamida) e mostraram que a presença da amida, favorece o processo de micelização, uma vez que os valores dos dois parâmetros citados foram menores para os tensoativos estudados. No estudo de solvatocromismo em soluções micelares, foram utilizadas as sondas WB, 4-nitroanisol, 4-nitroanilina e N,N-dimetil-4-nitroanilina. Com estas sondas foi possível estudar a acidez, α, basicidade, β, polarizabilidade, π* e concentração da água interfacial, [água] interfacial. Notou-se que α, β, [água] interfacial , diminuíram com o aumento da cauda hidrofóbica do tensoativo, devido a maior proximidade entre os grupos hidrofílicos diminuindo a área mínima das cabeças. Tal diminuição comprime as cabeças dos tensoativos, e atenua a disponibilidade do H2 ácido do imidazol, justificando a diminuição de α com o aumento da hidrofobicidade do tensoativo. Palavras-chave: solvatocromismo; solvatação em misturas binárias; solvatação em soluções micelares; líquidos iônicos, tensoativos.

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ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND BACTERICIDAL ACTIVITY OF QUATERNARY (N‐ACYLAMINOPROPYL)AMMONIUM SALTS

Abstract: Das Propylendiamin (I) reagiert mit Carbonsäuren (II) zu den Amiden (III), die mit Ethylbromid bzw. Benzylchlorid quarterniert werden.

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Síntese e propriedades de líquidos iônicos e tensoativos

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