Complexes of 1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide with transition metal nitrates. Micelle-forming, solubilizing, and adsorption properties

Zhil’tsova, E. P.; Ibatullina, M. R.; Лукашенко, С. С.; Валеева, Ф. Г.; Pashirova, Tatiana N.; Кутырева, М. П.; Zakharova, L. Ya.

doi:10.1134/s1061933x17050179

Cited by 17 publications

(12 citation statements)

References 18 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…It was determined that individually LaS exhibits high toxicity to both tumor and healthy cells (Table ). It is known that cationic surfactants exhibit high biological activity in the concentration range up to their CMC, which is explained by the cationic charge in the headgroup . In our case, the electrostatic interaction of the cationic diazobicyclooctane groups of LaS with the sulfonate groups of USR dramatically change this biological property.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 87%

Supraamphiphilic Systems Based on Metallosurfactant and Calix[4]resorcinol: Self-Assembly and Drug Delivery Potential

et al. 2020

View full text Add to dashboard Cite

Metallic amphiphiles are used as building blocks in the construction of nanoscale superstructures, where the hydrophobic effects induce the self-assembly of the nanoparticles of interest. However, the influence of synergizing multiple chemical interactions on an effective design of these structures mostly remains an open question. In this regard, supraamphiphilic systems based on flexible surfactant molecules and rigid macrocycles are being actively developed, but there are few works on the interaction between metallosurfactants and macrocycles. In the present work, the self-assembly and biological properties of a metallosurfactant with calixarene were studied for the first time. The metallosurfactant, a complex between lanthanum nitrate and two 4-aza-1-hexadecylazoniabicyclo[2.2.2]octane bromide units, and calix[4]resorcinol containing sulfonate groups on the upper rim were used to form a novel supraamphiphilic composition. The system formed was studied using a variety of physicochemical methods, including spectrophotometry, NMR, XRF, and dynamic and electrophoretic light scattering. It was found that the most optimal tetraanionic calix[4]resorcinol to dicationic metallosurfactant molar ratio, leading to mixed aggregation upon ion pair complexation, is 2:3. The mixed aggregates formed in the pentamolar concentration range were able to encapsulate hydrophilic substrates, including the anticancer drug cisplatin, the pure form of which is more cytotoxic toward healthy cells than toward diseased cells. Interestingly, the drug loaded into the macrocycle–metallosurfactant particles was less cytotoxic to a healthy Chang liver cell line and more cytotoxic to tumor M-HeLa cells. This selectivity depends on the amount of cisplatin added. The more drug is added to the macrocycle–metallosurfactant composition, the greater the biological activity against cancer cells. Taking into account that the appearance of resistance of cancer cells to drugs, especially to cisplatin, is one of the most important problems in treatment, the results of this work envisage the potential application of a mixed macrocycle–metallosurfactant system for the design of therapeutic cisplatin compositions.

show abstract

Section: Resultssupporting

confidence: 87%

Supraamphiphilic Systems Based on Metallosurfactant and Calix[4]resorcinol: Self-Assembly and Drug Delivery Potential

et al. 2020

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The metallosurfactant complex was synthesized according to the protocol reported in literature [51]. Pure surfactant (diazobicyclooctane with hexadecyl tail) was prepared according to a previously published procedure [52].…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Supramolecular Self-Assembly of Porphyrin and Metallosurfactant as a Drug Nanocontainer Design

et al. 2022

View full text Add to dashboard Cite

The combined method of treating malignant neoplasms using photodynamic therapy and chemotherapy is undoubtedly a promising and highly effective treatment method. The development and establishment of photodynamic cancer therapy is closely related to the creation of sensitizers based on porphyrins. The present study is devoted to the investigation of the spectroscopic, aggregation, and solubilization properties of the supramolecular system based on 5,10,15,20-tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphyrin (TSPP) and lanthanum-containing surfactant (LaSurf) in an aqueous medium. The latter is a complex of lanthanum nitrate and two cationic amphiphilic molecules of 4-aza-1-hexadecylazoniabicyclo[2.2.2]octane bromide. The mixed TSPP–LaSurf complexes can spontaneously assemble into various nanostructures capable of binding the anticancer drug cisplatin. Morphological behavior, stability, and ability to drug binding of nanostructures can be tailored by varying the molar ratio and the concentration of components. The guest binding is shown to be additional factor controlling structural rearrangements and properties of the supramolecular TSPP–LaSurf complexes.

show abstract

“…Амфифильные комплексы монокватернизованных производных 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана с переходными металлами являются ярким примером многофункциональных возможностей металлоПАВ и систем на их основе. Авторами [72,73] получены комплексы алкилированных производных ДАБКО-n (рис. 1, м) c дибромидом меди(II) и нитратами никеля(II), кобальта(II), меди(II) и лантана(III).…”

Section: металломицеллярные системы на основе комплексов алкилированнunclassified

“…1, м) c дибромидом меди(II) и нитратами никеля(II), кобальта(II), меди(II) и лантана(III). Установлена более высокая, по сравнению с лигандами и традиционными ПАВ, агрегационная активность МПАВ [62,[72][73][74]. Показано концентрационно зависимое образование агрегатов различного размера и морфологии (предположительно сферического и ассиметричного мицеллярного строения и везикулярного типа) [72,74,75].…”

Section: металломицеллярные системы на основе комплексов алкилированнunclassified

“…Перевод ДАБКО-n в металлокомплексную форму приводит к благоприятному изменению их функциональных возможностей -солюбилизирующей способности агрегатов, биологической активности и каталитических свойств. В работах [62,73] на примере водонерастворимого красителя Оранж ОТ проведено спектрофотометрическое исследование влияния металломицеллярных растворов на растворимость гидрофобного субстрата. Увеличение содержания красителя в растворе достигало 700 раз.…”

Section: металломицеллярные системы на основе комплексов алкилированнunclassified

See 1 more Smart Citation

Polyfunctional Nanosystems on Amphiphilic and Hybrid Platform: Self-Assembly, Mesogenic Properties and Application

Zhil’tsova¹,

Ibatullina²,

Mirgorodskaya³

et al. 2020

Liq. Cryst. and their Appl.

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Обзор посвящен анализу современных публикаций в области самоорганизации амфифильных соединений, формирования полифункциональных наносистем различной морфологии, их прикладного потенциала в нано-и биотехнологиях. Рассмотрены самоорганизующиеся системы на основе амфифильных соединений, преимущественно катионных ПАВ, а также на гибридной платформе металл/амфифил. Для серии катионных ПАВ проведен анализ влияния структуры головной группы на функциональную активность (солюбилизирующие, каталитические, антимикробные свойства). Продемонстрированы перспективы их использования в качестве мицеллярных наноконтейнеров для гидрофобных спектральных зондов и лекарственных средств, невирусных векторов и антимикробных препаратов. Обсуждены гибридные системы на амфифильной платформе, в том числе металломицеллярные композиции, включающие металлы различной природы, установлена корреляция структура-активность при варьировании структуры ПАВ и природы металла. Отдельный раздел посвящен металломезогенам на амфифильной платформе, разработке наноматериалов различного назначения на их основе, применению в биомедицине, оптике, катализе. Спецификой таких систем является комбинация свойств, типичных для ПАВ (самоорганизация и поверхностная активность), и особенностей, характерных для координационных соединений (окислительно-восстановительные, каталитические, магнитные и оптические свойства). Введение иона металла может способствовать увеличению температурного интервала и концентрационной области существования мезофаз. Дополнительные возможности расширения морфологического поведения и функциональной активности предоставляет использование макроциклической матрицы, позволяющей создавать новые жидкокристаллические материалы.

show abstract

Complexes of 1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide with transition metal nitrates. Micelle-forming, solubilizing, and adsorption properties

Cited by 17 publications

References 18 publications

Supraamphiphilic Systems Based on Metallosurfactant and Calix[4]resorcinol: Self-Assembly and Drug Delivery Potential

Supraamphiphilic Systems Based on Metallosurfactant and Calix[4]resorcinol: Self-Assembly and Drug Delivery Potential

Supramolecular Self-Assembly of Porphyrin and Metallosurfactant as a Drug Nanocontainer Design

Polyfunctional Nanosystems on Amphiphilic and Hybrid Platform: Self-Assembly, Mesogenic Properties and Application

Contact Info

Product

Resources

About