Conformational lock in a Brønsted acid–Lewis base organocatalyst for the aza-Morita–Baylis–Hillman reaction

Matsui, Katsuya; Tanaka, Kouichi; Horii, Atsushi; Takizawa, Shinobu; Sasai, Hiroaki

doi:10.1016/j.tetasy.2006.01.007

Cited by 93 publications

(28 citation statements)

References 72 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Chemie digkeiten der C-C-Verknüpfung unbedingt erforderlich; [391] die [392] Wang und Mitarbeiter untersuchten das Lewis-basische N,N-Dialkylanilinderivat 359, das eine Thioharnstoffgruppe als Brønsted-Säure-Cokatalysator enthält und die effiziente Umsetzung von 2-Cyclohexenon mit Aldehyden bewirkt. [393] Weiterhin wurden für die enantioselektive Morita-BaylisHillman-Reaktion difunktionelle Katalysatoren auf Phosphanbasis entwickelt.…”

Section: Methodsunclassified

Lewis‐Base‐Katalyse in der organischen Synthese

2008

View full text Add to dashboard Cite

Das Erbe von Gilbert Newton Lewis (1875–1946) ist im Wörterbuch der chemischen Bindung und Reaktivität allgegenwärtig. Die Bedeutung seines Konzepts der Donor‐Akzeptor‐Bindung kommt in den eponymen Grundbegriffen für Elektronenpaarakzeptoren (Lewis‐Säuren) und ‐donoren (Lewis‐Basen) zum Ausdruck. Lewis erkannte, dass Säuren nicht automatisch Wasserstoff enthalten müssen (Brønsted‐Säuren) und trug so zum Sturz des “modernen Protonenkults” bei. Seine Entdeckung läutete zunächst die Entwicklung von Lewis‐Säuren als Reagentien und Katalysatoren für organische Reaktionen ein, in den letzten Jahren wurde aber offensichtlich, dass für diese Zwecke auch Lewis‐Basen eingesetzt werden können. Bezüglich der Beschleunigung chemischer Reaktionen ergänzen Lewis‐Basen die entsprechenden Lewis‐Säuren nicht nur elektronisch: Tatsächlich können Lewis‐Basen die Elektrophilie wie auch die Nucleophilie der Verbindungen verstärken, an die sie gebunden werden. Diese unterschiedliche Reaktivität resultiert in einer bemerkenswerten Vielfalt Lewis‐Base‐katalysierter Reaktionen.

show abstract

Section: Methodsunclassified

Lewis‐Base‐Katalyse in der organischen Synthese

2008

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The corresponding aza-MBH adducts were obtained in good to excellent yields with high enantiomeric excesses (Table 13.4). Replacing the iPr group with other substituents in amine 16a provided less-effective catalysts regarding yield or enantioselectivity [23].…”

Section: Chiral Binol-derived Bifunctional Amine Catalystsmentioning

confidence: 99%

Chiral Amines Derived from Asymmetric Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reaction

Dai

Shi

2010

Chiral Amine Synthesis

View full text Add to dashboard Cite

“…(57) (60) is a bifunctional organocatalyst: in addition to the phenolic Brønsted acid groups, it has a Lewis base unit attached via a spacer moiety. 167 This ee particular combination holds the groups in a conformational lock, where they can doubly activate a substrate while giving a high level of stereocontrol. For this example of an aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of an enone and an imine, yields up to 100% and ees up to 96% have been achieved.…”

Section: The Aza and Morita Variants Of The Baylis-hillman Reactionmentioning

confidence: 99%

Reactions of Aldehydes and Ketones and their Derivatives

Murray

2010

Organic Reaction Mechanisms · 2006

View full text Add to dashboard Cite

Conformational lock in a Brønsted acid–Lewis base organocatalyst for the aza-Morita–Baylis–Hillman reaction

Cited by 93 publications

References 72 publications

Lewis‐Base‐Katalyse in der organischen Synthese

Lewis‐Base‐Katalyse in der organischen Synthese

Chiral Amines Derived from Asymmetric Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reaction

Reactions of Aldehydes and Ketones and their Derivatives

Contact Info

Product

Resources

About