Contribution à la phytochimie du genre Gentiana. XIV: Identification de nouveaux dérivés de l'isoorientine extraits des feuilles de Gentiana burseri L<scp>APEYR</scp> (2e communication)

Luong, Minh Duc; Hostettmann, Kurt; Jacot‐Guillarmod, André

doi:10.1002/hlca.19760590431

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“…La partie 6-C-glucosidique de celle-ci est substituke en 2" par un acide cinnamique: acide cafeique ou acide ferulique. Un O-glucoside et un di-O-glucoside de ces cinnamoyl-C-glucosylflavones ont etC isoles et identifies [I] [2]. Un compose analogue derivant de la vitexine a Ctt dCcrit recemment [3]; la partie 8-C-glucosidique de la flavone est substituee par l'acide p-coumarique.…”

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Contribution à la phytochimie du genre Gentiana XXI; Les cinnamoyl‐C‐glucosylflavones et leurs O‐glucosides dans Gentiana punctataL.

Luong

Jacot‐Guillarmod

1977

Helvetica Chimica Acta

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DCdie au Professeur Y. R. Naves h l'occasion de son 75e anniversaire (25.VII.77) Phytochemistry of genus Gentiana XXI: The cinnamoyl-C-glucosylflavones and their O-glucosides in Gentiana punctata L. SummaryThree new (1-3) and three previously identified (4-6) cinnamoyl-C-glucosylflavones have been isolated from the leaves of Gentiana punctata L. The structures of the new compounds were established as: trans-cafeoyl-2"-iso-orientin-4'-O-~-~glucoside (I), trans-feruloy~-2"-isovitexin-4'-O-~-~-glucoside (2) and trans-feruloyl-2"-isovitexin (3). Isoscoparine (8) and O-~-~-glucosyl-2"-iso-orientin (7) were also isolated and identified.

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Luong

Jacot‐Guillarmod

1977

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Phytochemistry and Pharmacological Activities of the Genus Gentiana (Gentianaceae)

Pan

Zhao

Zhang

et al. 2016

Chemistry & Biodiversity

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Contribution à la phytochimie de genre Gentiana. XXIV.. Nouveaux C‐glycosides flavoniques dans les feuilles de Gentiana asclepiadeaL.

Goetz¹,

Jacot‐Guillarmod²

1978

Helvetica Chimica Acta

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p-Hydroxybenzoyl-2"-isoorientin-4'-O-~-~-glucoside(1) was isolated from the leaves of Gentiana asclepiadea L. by means of column chromatography. This is the first occurrence in nature of a p-hydroxybenzoate of isoorientin. p-Hydroxybenzoyl-2"-isoorientin (2) was also shown to be present in the same plant. asclepiadea L. (section Pneumonanthe). Cela pourrait avoir une signification particulitxe si l'on se rkf&re aux relations phylogknktiques prkconisees par Scharfetter [ 91. Les auteurs remercient vivement Monsieur le Prof. Cl. Favarger de son aide dans l'identification du materiel vkgktal, Monsieur le Prof. R. Tabacchi de l'interet qu'il a port6 A ce travail et Monsieur J.-L. Boss de son aide technique precieuse. 11s expriment leur gratitude A la maison Hofmann-La Roche et Co. A Bale (laboratoire du Prof. W. Boguth) pour le releve du spectre RMN. Partie exp6rimentaleGenPralitCs. Voir [ 11. 350 g de feuilles sechees de Gentiana asclepiadea L. ont fourni 15 mg de 1. -CCM.: systtme A= polyamide Macherey-Nagel DC,,, MeOH/H20 9: 1; systtme B= cellulose F50 Merck, AcOH 10%; systtme C= silicagel 60 F254 Merck, AcOEt/MeOH/H20 21:4:3.ComposP 1. F. 204-5", recristallis6 dans MeOH: Rf=0,68 (systtme A): Rf=0,70 (systtme B): Rf=0,38 (systtme C). Compose 2. Rf= 0,28 (systtme A): Rf= 0,63 (systtme B). Acides p-hydroxybenzo'ique et anisique. -CCM.: silicagel 60 F254, tolutne/pyridine 85: 15; cellulose F s~ Merck, AcOH 4% et tolutne/AcOH/H20 125:72: 3. Revelateur: Echtrotsalz B (Fluka) 0,2% H20.

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