Cytotoxic non-aromatic B-ring flavanones from Piper carniconnectivum C. DC.

Freitas, Giovana C; Batista, João M.; Franchi, Gilberto C.; Nowill, Alexandre E.; Yamaguchi, Lydia F.; Vilcachagua, Janaína D.; Favaro, Denize C.; Furlan, Maysa; Guimarães, Elsie Franklin; Jeffrey, Christopher S.; Kato, Massuo Jorge

doi:10.1016/j.phytochem.2013.10.012

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“…Alkenylphenols with different reported biological properties, such as antibacterial, anti-parasitic, anti-inflammatory and cytotoxic activities, are widely found in the Piper genus [17,19,20,21,45]. Quinols are 4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones which rarely occur as derivatives of some natural products [46,47,48]. An important feature of quinols substituted in the 4-position with aryl groups, is that they represent a class of potent anti-tumour molecules with activities against colon, renal, and breast cancer cells [49,50,51].…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

XIAP as a Target of New Small Organic Natural Molecules Inducing Human Cancer Cell Death

Muñoz

Brucoli

Zecchini

et al. 2019

Cancers

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X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) is an emerging crucial therapeutic target in cancer. We report on the discovery and characterisation of small organic molecules from Piper genus plants exhibiting XIAP antagonism, namely erioquinol, a quinol substituted in the 4-position with an alkenyl group and the alkenylphenols eriopodols A–C. Another isolated compound was originally identified as gibbilimbol B. Erioquinol was the most potent inhibitor of human cancer cell viability when compared with gibbilimbol B and eriopodol A was listed as intermediate. Gibbilimbol B and eriopodol A induced apoptosis through mitochondrial permeabilisation and caspase activation while erioquinol acted on cell fate via caspase-independent/non-apoptotic mechanisms, likely involving mitochondrial dysfunctions and aberrant generation of reactive oxygen species. In silico modelling and molecular approaches suggested that all molecules inhibit XIAP by binding to XIAP-baculoviral IAP repeat domain. This demonstrates a novel aspect of XIAP as a key determinant of tumour control, at the molecular crossroad of caspase-dependent/independent cell death pathway and indicates molecular aspects to develop tumour-effective XIAP antagonists.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

XIAP as a Target of New Small Organic Natural Molecules Inducing Human Cancer Cell Death

Muñoz

Brucoli

Zecchini

et al. 2019

Cancers

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“…Os estudos realizados com espécies do gênero Piper tem resultado no isolamento de substâncias de diversas classes de metabólitos secundários, muitas dessas substâncias com destacada atividade biológica. Entre essas substâncias, podem ser citadas amidas (da Silva et al, 2002;Ghosal et al, 2012;Marques et al, 2007;Navickiene et al, 2000), ácidos benzoicos prenilados (Baldoqui et al, 1999;Freitas et al, 2009;Lago et al, 2009;Lago et al, 2004;Puhl et al, 2011), neolignanas (Benevides et al, 1999;Chauret et al, 1996;Jiang et al, 2003), hidroquinonas preniladas (Danelutte et al, 2003;Yamaguchi et al, 2006), flavonoides (de Queiroz et al, 2014;Freitas et al, 2014) e lignanas (Cabral et al, 2009;Martins et al, 2003;Martins et al, 2000). Estudos recentes tem mostrado que os metabólitos secundários encontrados em espécies de Piper podem ser importantes nas relações ecológicas dessas plantas com insetos (Bernard et al, 1995;, 2012Ramos et al, 2012a;Ramos et al, 2012b).…”

Section: Análise Do Perfil Metabólico De Plantasunclassified

Metabólitos secundários e ontogenia em espécies de Piper

Gaia¹

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Estudos fitoquímicos em geral são realizados com indivíduos adultos visando isolar e caracterizar substâncias em quantidade para testes de atividade biológica e por isso, há poucos estudos de metabólitos secundários em estágios iniciais do desenvolvimento das plantas. Assim, o trabalho foi realizado com objetivo de analisar o perfil de metabolitos secundários ao longo da ontogenia de espécies do gênero Piper. Os extratos brutos de plântulas e plantas adultas de diversas espécies de Piper foram analisados por técnicas cromatográficas, espectrométricas e espectroscópicas (RMN de 1 H, CLAE-UV-EM, CG-EM). Os dados submetidos à análise de componentes principais (PCA) revelaram três grupos, sendo que no primeiro grupo contendo amidas (P. tuberculatum, P. amalago e P. reticulatum) não foi observada diferença significativa no perfil químico nos diferentes estágios de desenvolvimento. No segundo grupo (P. gaudichaudianum, P. solmsianum, P. regnellii, P. caldense e P. hemmendorfii) foi observado o acúmulo de alilfenois nas folhas das plântulas contrastando com as folhas adultas que produziam lignanas, neolignanas ou ácidos benzóicos prenilados. No terceiro grupo (P. richardiaefolium e P. permucronatum) observou-se o predomínio de amidas nas folhas das plântulas enquanto que lignanas ou flavonoides constituem-se nos metabólitos predominantes no estágio adulto. A diferenciação observada na produção de metabólitos secundários ao longo da ontogenia fornece indícios de possíveis estratégias de defesa contra fitopatógenos ou herbívoros.

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“…Estudos realizados com as raízes desta planta levaram ao isolamento e identificação de quatro flavonoides C-metilados (1)(2)(3)(4), uma cumarina (5) e três derivados ciclopentenodiônicos (6-7) (Figura 5) .…”

Section: Piper Carniconnectivumunclassified

“…A banda de deformação axial de C=O de grupo carbonílico foi observada em 1682 cm -1 e a banda proveniente da deformação axial de C=C do anel aromático foi observada em1602 cm -1 . 4,124,3,129,2,149,5,146,6 e 115,2 atribuídos aos carbonos C-1 a C-6, respectivamente, e um carbono carboxílico em  170,9 ligado ao carbono C-1.…”

Section: Identificação Das Substâncias 12 13 E Derivadosunclassified

“…Espectro de RMN de 1 H de 8 (500 MHz, CDCl 3 ).Os sinais correspondentes ao anel C da flavanona foram caracterizados por três duplos dupletos com padrão de acoplamento ABX em  4,44 (2,8 e 13,8 Hz, 1H, H-2), 3,09 (13,8 e 17,2 Hz, 1H, H-3) e 2,68(2,8 e 17,2, 1H, H-3). No entanto, os sinais de hidrogênios aromáticos esperados para o anel B não foram observados, estes foram substituídos por sinais correspondentes a quatro hidrogênios alifáticos em 2,08 (ddd,4,8, 10,2 e 13,5 Hz, 2,16 (dddd, 1,4,5,3,6,3 e 13,5 Hz, H-6'a),2,50 (dddd, 0,5,4,8,6,3 e 17,3 Hz ,79 (ddd,5,3, 10,2 e 17,3 Hz,…”

unclassified

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Protoflavonoides e meroterpenos de espécies de Piper

Lemeszenski¹

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As espécies da família Piperaceae, Piper bowiei, P. caldense, P. carniconnectivum e P. permucronatum apresentam uma característica morfológica em comum que são os frutos pendentes e globosos. Seus extratos brutos foram submetidos às análises de espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear e os espectros obtidos submetidos às análises quimiométricas por PCA (análise de componentes principais) e HCA (análise por agrupamento hierárquico) a fim de obter uma diferenciação entre as espécies ou observar suas possíveis similaridades. Os resultados obtidos em uma análise preliminar estimularam-nos a realizar o estudo fitoquímico em busca de seus constituintes majoritários. Foram isoladas e identificadas treze substâncias, sendo quatro meroterpenos e nove flavonoides, dos quais seis são descritos pela primeira vez. Ensaios de atividade antifúngica e antitumoral foram realizados levando em consideração relatos da literatura de substâncias com estruturas similares.

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Cytotoxic non-aromatic B-ring flavanones from Piper carniconnectivum C. DC.

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XIAP as a Target of New Small Organic Natural Molecules Inducing Human Cancer Cell Death

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Metabólitos secundários e ontogenia em espécies de Piper

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