Die Bedeutung mesomerer Effekte von Atomen und Atomgruppen mit freien Elektronenpaaren in Abhängigkeit von der Stellung der Elemente im Periodensystem

Tsvetkov, E. N.

doi:10.1002/zfch.19740140902

Zeitschrift fuer Chemie

1974

DOI: 10.1002/zfch.19740140902

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Die Bedeutung mesomerer Effekte von Atomen und Atomgruppen mit freien Elektronenpaaren in Abhängigkeit von der Stellung der Elemente im Periodensystem

E. N. Tsvetkov¹

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Alkylierungsreaktionen an Thioamiden, IV. ¹ H‐NMR‐Untersuchungen zur innermolekularen Beweglichkeit bei Imidsäure‐ und Thioimidsäure‐methylestern sowie ihren Salzen

Walter¹,

Meese²

1977

Chem. Ber.

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By means of long distance fluorine coupling it is shown that the alkylation of secondary amides 1 and thioamides 2 leads to the imidium and thioimidium ester salts 3 and 4 which are obtained in the Z configuration. By deprotonation of 3 ( Z ) with pyridine at low temperatures the benzimidates 5 can be liberated in the thermodynamic instable Z form. From the equilibration of 5(2) (AGz+-E 78.7 to 81.5 kJ/mol and AGB,Z 89.2 to 90.2 kJ/mol) and dynamic NMR measurements in protic solvents the mechanism of planar nitrogen inversion was derived for the E/Z isomerization of benzimidates 5. In the same way kinetic and dynamic measurements were carried out with the corresponding thioimidates 6 (AGZ, 6 AGg, 5) and the conjugate acids 3 and 4. The barriers to rotation about the CN double bond of the imidium ester salts 3 thus obtained were compared with that of 4 (AG* 3 < AG* 4).Offenkettige Imidsaure-methylester aliphatischer Carbonduren liegen in Losung entgegen friiheren Untersuchungen ' I ausschlieDlich in der E-Konfiguration vor ' I. Dagegen kann bei diesen Verbindungen das Auftreten der 2-Konfiguration NMR-spektroskopisch nachgewiesen ') 111. Mitteil.: W Walter und C. 0. Meese, Chem. Ber. 109, 947 (1976).

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Walter¹,

Meese²

1977

Chem. Ber.

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ChemInform Abstract: DIE BEDEUTUNG MESOMERER EFFEKTE VON ATOMEN UND ATOMGRUPPEN MIT FREIEN ELEKTRONENPAAREN IN ABHAENGIGKEIT VON DER STELLUNG DER ELEMENTE IM PERIODENSYSTEM

Tsvetkov¹

1974

Chemischer Informationsdienst

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Neue Zyklische Organoarsen‐Selen‐Verbindungen

Herrmann¹

1975

Zeitschrift anorg allge chemie

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