Eine Geschichte über zwei Elemente: die Umpolung der Lewis‐Acidität/Basizität von Bor und Phosphor

Stephan, Douglas W.

doi:10.1002/ange.201700721

Angewandte Chemie

2017

DOI: 10.1002/ange.201700721

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Eine Geschichte über zwei Elemente: die Umpolung der Lewis‐Acidität/Basizität von Bor und Phosphor

Douglas W. Stephan

Abstract: Dieser Kurzaufsatz befasst sich mit der Umpolung der Lewis‐Acidität/Basizität von Bornucleophilen und Phosphorelektrophilen.

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Mechanochemical Transformation of CF₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases

et al. 2021

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We communicate two mild, solvent-free mechanochemical coupling transformations of CF 3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via CÀ F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers -reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of mechanical energy promoted transformation of the inert CF 3 group into other functionalities.

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Mechanochemical Transformation of CF₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases

et al. 2021

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Nitrogen‐Based Lewis Acids: Synthesis and Reactivity of a Cyclic (Alkyl)(Amino)Nitrenium Cation

et al. 2018

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A room‐temperature‐stable crystalline cyclic (alkyl)(amino)nitrenium cation 2 features cationic nitrogen atom with a smaller HOMO–LUMO gap compared to that of a 1,2,3‐triazolium 5 (an N‐heterocyclic nitrenium cation). The low‐lying LUMO of 2 results in an enhanced electrophilicity, which allowed for the formation of Lewis adducts with neutral Lewis bases, such as Me3P, nBu3P, and IiPr. The N‐based Lewis acid 2 also forms an FLP with tBu3P but subsequently reacts with (PrS)2 to cleave the S−S bond. Both experimental and theoretical results suggest that the Lewis acidity of 2 is stronger than its N3 analogues.

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Lewis‐Basen‐freie Oxophosphoniumionen: variable, trigonal‐planare Lewis‐Säuren

2018

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Oxophosphoniumionen (R2P=O)+ sind faszinierende chemische Intermediate, die mit den bekannten Acyliumkationen (RC=O)+ verwandt sind. Sie bestehen aus einem dreifach koordinierten Phosphor(V)‐Zentrum mit einer Phosphor‐Sauerstoff‐Doppelbindung. Hier wird die Synthese zweier Oxophosphoniumionen vorgestellt, die durch sterisch anspruchsvolle Imidazolin‐2‐imin‐ und Imidazolidin‐2‐olefin‐Substituenten am Phosphorzentrum stabilisiert sind. Diese neuen Verbindungen wurden durch NMR‐Spektroskopie und Einkristallröntgenstrukturanalyse charakterisiert, und die Bindungssituation wurde mittels DFT‐Rechnungen untersucht. Die Bestimmung der Akzeptornummer und der Fluoridionenaffinität zeigte, dass die Wahl der Substituenten starken Einfluss auf die Elektrophilie des Phosphorzentrums hat. Darüber hinaus wurden die Bildung von Lewis‐Base‐Addukten mit Pyridinderivaten sowie die Reaktivität gegen Isopropylalkohol untersucht.

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