Electron ionization tandem mass spectra of some 3‐cyano‐4‐substituted phenyl‐6‐phenyl‐2(1<i>H</i>)‐pyridones

Marinković, Aleksandar D.; Perić-Grujić, Aleksandra A.; Jovanović, Bratislav Ž.; Ilić, Nataša; Nevešćanin, Marina

doi:10.1002/rcm.2630

Cited by 3 publications

(1 citation statement)

References 2 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Gubitak CO molekula je tipična fragmentacija 2-piridona kada su bombardovani elektronima. 213,235 Eliminacija CO u prvom koraku fragmentacije za pozitivne jone, uočava se samo za jedinjenje 8, koje daje m/z 337 jon malog inteziteta. Međutim, eliminacije CO iz b1, c1, d1 (m/z 288, m/z 260 i m/z 289, respektivno) jona su takođe uočene u kvazi MS 3 spektrima.…”

Section: Ispitivanja Fragmentacija 3-cijano-4-(supstituisani Fenil)-6unclassified

Study of the synthesis, structure and properties of the derivatives of 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones

Marinković¹

View full text Add to dashboard Cite

DSP jednačina koja uključuje nelinearnu karakteristiku rezonancionog efekta supstituenta naziva se DSP-NLR (dvoparametarska jednačina sa nelinearnom karakteristikom rezonancionog efekta) jednačina:Određivanjem veličine parametra ε, definisane su veličine zahteva pojedinih ugljenikovih atoma za elektronima. Poređenjem rezultata korelacija ispitivanih jedinjenja sa literaturnim podacima za jedinjenja koja imaju bočni niz, uspešno i detaljno su razdvojeni i objašnjeni doprinosi različitih efekata supstituenata na polarni (induktivni, efekat polja i π-polarizacija) i rezonancioni, a nagovešten je i uticaj sternog efekta orto-supstituenata.Reversna polarizacija je uočena za određen broj ugljenikovih atoma u slučaju negativnih vrednosti konstanti proprocionalnosti dobijenih primenom LFER jednačina.Rezultati korelacija ukazuju da se prenos elektronskih efekata supstituenta prevashodno odigrava polarizacijom π-lokalizovanih jedinica piridonskog jezgra, pri čemu doprinosi lokalizovane i proširene π-polarizacije zavise od prisutnog supstituenta.U cilju definisanja potpune geometrije ispitivanih jedinjenja izračunate su konformacije sa minimumom energije primenom semi-empirijske MO PM6 metode, kao i B3LYP (DFT) hibridne metode. Neplanarnost N-i supstituisanog fenilnog jezgra u polžaju 4 piridonskog prstena je određena veličinom torzionih uglova između 4-i 6-fenilnih jezgara i piridonskog prstena u seriji 3-cijano-4-(supstituisani fenil)-6-fenil-2(1H)-piridona, kao i N-fenilnog jezgra i piridonskog prstena u seriji N-(supstituisani fenil)-3-cijano-4,6-dimetil-2-piridona. Načini prenosa efekata supstituenata su razmatrani u svetlu izračunatih geometrija sa minimalnom energijom.Imajući u vidu rezultate istraživanja i odgovarajuća tumačenja iznesena u ovoj disertaciji, može se zaključiti da su mehanizmi prenosa elektronskih efekat supstituenata kompleksni. Na osnovu rezultata korelacija dobijenih LFER analizom može se konstantovati da se sve, a posebno DSP-NLR jednačina kojom se adekvatno objašnjava nelinearni doprinos rezonancionog efekta ukupnom efektu supstituenta, mogu koristiti za objašnjenje prenosa efekata kroz ispitivane sisteme.Analiza MS i MS/MS spektara 3-cijano-4-(supstituisani fenil)-6-fenil-2(1H)-piridona, dobijenih elektron jonizacijom, ukazuje na veličinu doprinosa elektronskih efekata supstituenata i njihove geometrije na fragmentacione puteve i intenzitete uočenih jona.Takođe, primenom elektro-sprej masene spektrometrije uočen je i diskutovan uticaj elektronskih efekata prisutnih supstituenata i geometrije 3-cijano-4-(supstituisani fenil)-6-fenil-2(1H)-piridona na njihove fragmentacione puteve, kao i uticaj tautomernih oblika ispitivanih jedinjenja (2-piridon/2-hidroksipiridin). Ispitivana jedinjenja u primenjenim uslovima ESI jonizacije grade dvostruko naelektrisane klastere koji imaju značajan intenzitet u MS spektrima. Jedinjenja koja imaju jake elektron-donorske grupe pokazuju značajan afinitet prema protonu, a time usled protonovanja fragmentacije supstituenta su najintenzivniji procesi u odgovarajućim s...

show abstract

Section: Ispitivanja Fragmentacija 3-cijano-4-(supstituisani Fenil)-6unclassified

Study of the synthesis, structure and properties of the derivatives of 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones

Marinković¹

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Current literature in mass spectrometry

2007

J. Mass Spectrom.

View full text Add to dashboard Cite

REVIEWSBakhtiar R, Guan ZQ. Electron capture dissociation mass spectrometry in characterization of peptides and proteins. Biotechnol Lett 2006; 28: 1047. Borsdorf H, Eiceman GA. Ion mobility spectrometry: Principles and applications. Appl Spectrosc Rev 2006; 41: 323. Campa C, Coslovi A, Flamigni A, Rossi M. Overview on advances in capillary electrophoresis-mass spectrometry of carbohydrates: A tabulated review. Electrophoresis 2006; 27: 2027. Dauphas N, Rouxel O. Mass spectrometry and natural variations of iron isotopes. Mass Spectrom Rev 2006; 25: 515. Harvey DJ. Analysis of carbohydrates and glycoconjugates by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry: An update covering the period 1999-2000. Mass Spectrom Rev 2006; 25: 595. Hergenroder R, Samek O, Hommes V. Femtosecond laser ablation elemental mass spectrometry. Mass Spectrom Rev 2006; 25: 551. Hofstadler SA, Sannes-Lowery KA. Applications of ESI-MS in drug discovery: Interrogation of noncovalent complexes. Nat Rev Drug Discov 2006; 5: 585. Hortin GL. The MALDI-TOF mass spectrometric view of the plasma proteome and peptidome. Clin Chem 2006; 52: 1223. Huck CW, Bakry R, Huber LA, Bonn GK. Progress of capillary electrophoresis coupled to matrix-assisted laser desorption/ionization-time of flight mass spectrometry. Electrophoresis 2006; 27: 2063. Kopka J. Current challenges and developments in GC-MS based metabolite profiling technology. J Biotechnol 2006; 124: 312. Lazar IM, Grym J, Foret F. Microfabricated devices: A new sample introduction approach to mass spectrometry. Mass Spectrom Rev 2006; 25: 573. Materazzi S, Gentili A, Curini R. Applications of evolved gas analysis -Part 2: EGA by mass spectrometry. Talanta 2006; 69: 781. Sinz A. Chemical cross-linking and mass spectrometry to map three-dimensional protein structures and protein-protein interactions. Mass Spectrom Rev 2006; 25: 663. Smyth WF. Recent applications of capillary electrophoresis-electrospray ionisation-mass spectrometry in drug analysis. Electrophoresis 2006; 27: 2051. Todoli JL, Mermet JM. Sample introduction systems for the analysis of liquid microsamples by ICP-AES and ICP-MS. Spectrochim Acta B Atom Spect 2006; 61: 239. Xu CX, Ma B. Software for computational peptide identification from MS-MS data. Drug Discov Today 2006; 11: 595.

show abstract

ESI-MS spectra of 3-cyano-4-(substituted phenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridinones

Marinković¹,

Vasiljević²,

Laušević³

et al. 2009

JSCS

View full text Add to dashboard Cite

Twelve 3-cyano-4-(substituted phenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridinones were investigated by tandem mass spectrometry using positive as well as negative electrospray ionization. The influence of the electron affinity of the substituent and the steric effect on the fragmentation is discussed. Pyridinones with a substituent of low proton affinity show loss of water, HCN or benzene from the pyridinone ring in the first step of MS2 fragmentations. Oppositely, if a substituent with high proton affinity is present on the phenyl ring in the 4-position of pyridinone, the fragmentation paths are complex, depending mainly on the substituent proton acceptor ability. Elimination of neutral molecules CO, HCN, H2O, PhH (benzene) or Ph and CN radicals are fragmentation processes common for all compounds in the subsequent steps of the fragmentations.

show abstract

Electron ionization tandem mass spectra of some 3‐cyano‐4‐substituted phenyl‐6‐phenyl‐2(1H)‐pyridones

Cited by 3 publications

References 2 publications

Study of the synthesis, structure and properties of the derivatives of 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones

Study of the synthesis, structure and properties of the derivatives of 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones

Current literature in mass spectrometry

ESI-MS spectra of 3-cyano-4-(substituted phenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridinones

Contact Info

Product

Resources

About