Environmentally friendly approaches to the synthesis of new antibiotics from sugars

Xavier, Nuno M.; Rauter, Amélia P.

doi:10.1351/pac-con-11-11-11

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“…Adicionalmente, os produtos naturais são fonte de inspiração e estruturas passíveis de serem modificadas, tendo em vista suas propriedades biológicas. Neste horizonte, os O-glicosídeos constituem uma importante classe de produtos naturais [8,9,10,11] Estes compostos apresentam várias atividades biológicas, tais como ação antifúngica [12,13], antibacteriana [14], antipirética [15], anti-inflamatória [16], antibiótica [17,18], antitumoral [19,20], antiviral [21], anti-hipertensiva [22], inibidora do 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA redutase [23], dentre outras [24,25,26] (Figura 1).…”

Section: Introductionunclassified

Assinalamento Completo e Avaliação do Perfil Farmacocinético e Toxicológico do 3-butin-1-il 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo

et al. 2020

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O desenvolvimento de novos fármacos que exibam baixa toxicidade é de grande importância, uma vez que inúmeros candidatos são descartados devido a não atenderem a esse pré-requisito. Neste sentido, o trabalho descreve o assinalamento completo dos núcleos de hidrogênio e carbono, bem como a avaliação do perfil farmacocinético e toxicológico do 3-butin-1-il 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo. O assinalamento completo, o estudo toxicológico frente às larvas da Artemia salina e a estudo farmacocinético in silico para este composto são descritos pela primeira vez. Este composto foi obtido com ótimo rendimento e o experimento de NOESY permitiu confirmar a estrutura do anômero majoritário da reação de glicosilação. A avaliação do perfil farmacocinético e toxicológico confirmou que este composto apresenta ótima biodisponibilidade e absorção pela via oral, além de baixa toxicidade.

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Section: Introductionunclassified

Assinalamento Completo e Avaliação do Perfil Farmacocinético e Toxicológico do 3-butin-1-il 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo

et al. 2020

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“…This bioactive profile lays on their capability to interact with the lipid bilayer of biological membranes due to the lipophilicity exhibited by the glycoside's aglycone. [2]. In this work, we show the design and synthesis of carbohydrate derivatives with amphiphilic properties including a bioactive moiety, a Schiff base.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis and Structure of Novel Potentially Bioactive Amphiphilic -O-(N)-Glycosides

Bejarano

Lafuente

Esteche

et al. 2020

The 24th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry

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Herein we present the synthesis and structural analysis of novel -O-(N)-glycosides. The biphasic reaction of NHS and acetobromo-α-d-glucose or d-galactose gives the β anomer glycoside in a straightforward manner. Further hydrazinolysis and condensation with decanal afforded the desired products. Their complete structures, including the anomeric and E/Z double bond configurations, were determined by spectroscopic analysis.

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Metal‐Free Allene‐Based Synthesis of Enantiopure Fused Polycyclic Sultones

Alcaide

Almendros

Aragoncillo

et al. 2015

Chemistry A European J

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The controlled metal-free preparation of fused δ-sultone derivatives has been developed starting from hydroxyallenynes. The use of 2-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-4-methylbenzene-1-sulfonyl chloride in a sulfonylation/rearrangement sequence gives access to 1,3-dien-2-yl arenesulfonates. These functionalized enynes suffered a direct cyclization/desaturation radical cascade, allowing the synthesis of a variety of enynyl [1,2]oxathiine 1,1-dioxides. Stereoselective cyclization of the readily formed core through intramolecular Diels-Alder reaction has also been demonstrated, affording β-lactam- and glucofuranoside-fused δ-sultone polycycles. These selective reactions have been studied experimentally and additionally, their reaction mechanisms have been investigated computationally by means of density functional theory calculations.

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Environmentally friendly approaches to the synthesis of new antibiotics from sugars

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Assinalamento Completo e Avaliação do Perfil Farmacocinético e Toxicológico do 3-butin-1-il 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo

Assinalamento Completo e Avaliação do Perfil Farmacocinético e Toxicológico do 3-butin-1-il 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo

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