Etude i.r. et NMR de diaryl-2,4 diéthoxycarbonyl-5,5Δ1 pyrrolines

Etude conformationnelle de la diphényl-2,4 Δ-1-pyrrolinedicarboxylate-5,5 de diéthyle

“…La presence de la double liaison N=C (1) provoque la coplan6it6 des atomes C(4), N, C(1), C(2) et C (11) tP4 se trouve done au dessus du plan zq du cycle pyrroline en position pseudo 6quatoriale, alors que C(3) est 16g6rement en dessous [0,292 (5)A] de ce m~me plan, conformation propos6e par l'analyse RMN (Robert, Koch & Panouse, 1979;Robert, Koch, Xicluna & Panouse, 1980). Le groupement &hoxycarbonyle en 5 [carbone C(4)] constitu6 par les atomes C(17), O(1), 0(2), C(18) et C(19) pr6sente une plan6it6 au niveau de C(4), C(17), …”

“…Cette derni6re pr6sente une non 6quivalence magn6tique au niveau des deux cha~nes esters (Robert, Koch & Panouse, 1979). Une s6rie de A-l-pyrrolines diversement substitu6es sur l'un ou l'autre des ph6nyles a 6t6 &udi6e par RMN protonique afin d'approcher une conformation structurale (Robert, Koch, Xicluna & Panouse, 1980). I1 nous a paru int6ressant de r6aliser une &ude radiocristallographique de la diph6nyl-2,4 A-l-pyrrolinedicarboxylate-5,5 de di6thyle afin de voir si l'analyse structurale que nous avons faite par RMN peut &re confirm6e et si la conformation pr6sente d'importantes modifications lorsque l'on passe de l'&at dissous ~t l'&at solide.…”

Structure du (nitro-2 phényl)-3 phényl-5 dihydro-3,4 2H-pyrroledicarboxylate-2,2 de diéthyle, C22H22N2O6

“…De plus, cette &ude a mis en 6vidence d'importantes modifications de d6placements chimiques et de constantes de couplage 3,/lorsque l'on introduit des substituants en ortho du ph6nyl-4 (Robert, Koch, Xicluna & Panouse, 1980). Nous nous proposons de soumettre h une &ude cristallographique la A-1-pyrroline (2) substitu6e par un groupement nitro en ortho du ph6nyl-4.…”

“…Preparation par la m&hode de Koch, Robert & Panouse (1979) (Johnson, 1965). La comparaison des structures (1) Ce d+blindage s'observe pour tous les compos+s ortho substitu6s que nous avons ~tudi~s (2-CH3, 2-OCH3, 2-NO 2 et 2-C1) (Robert et al, 1980). De plus, le ph6nyl-4 pr6sente une 16g6re distorsion due fi NO z qui ne lui est pas coplanaire (56) de l'+thyle s'+loignent de n 8.…”