Host-guest complexation. 12. Total optical resolution of amine and amino ester salts by chromatography

Sousa, Lynn R.; SOGAH, G. D. Y.; Hoffman, Dale H.; Cram, Donald J.

doi:10.1021/ja00482a041

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“…If a chiral crown ether is used, the inclusion of primary amines is stereoselective (Figure 3). This principle was introduced by Cram and coworkers [145]. This group prepared crown ether phases based on polystyrene or silica for classical LC and demonstrated the applicability of these phases to the chiral separation of amino acids [146].…”

Section: Synthetic Chiral Macrocyclesmentioning

confidence: 99%

Chiral separation by chromatographic and electromigration techniques. A Review

Gübitz

Schmid

2001

Biopharm & Drug Disp

227

135

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This review gives a survey of different chiral separation principles and their use in high-performance liquid chromatography (HPLC), gas chromatography (GC), supercritical fluid chromatography (SFC), thin-layer chromatography (TLC), capillary electrophoresis (CE) and capillary electrochromatography (CEC) highlighting new developments and innovative techniques. The mechanisms of the different separation principles are briefly discussed and some selected applications are shown.

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Section: Synthetic Chiral Macrocyclesmentioning

confidence: 99%

Chiral separation by chromatographic and electromigration techniques. A Review

Gübitz

Schmid

2001

Biopharm & Drug Disp

227

135

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“…[236] Synthetische neutrale Moleküle mit geringem Molekulargewicht (Donor-Akzeptor-Phasen/Pirkle-Phasen) Die erste kommerzialisierte CSP mit vollständig synthetischen Selektoren wurde von Pirkle und Mitarbeitern entwickelt. [200] Als Selektor wurde ein DNB-Phenylglycinderivat verwendet, das ionisch auf Kieselgel immobilisiert wurde.…”

Section: Makromolekulare Selektoren Natürlichen Ursprungs (Proteinphaunclassified

Verfahren zur Enantiomerentrennung

Lorenz

Seidel‐Morgenstern

2014

Angewandte Chemie

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Die Verfügbarkeit reiner Enantiomere ist von steigender Bedeutung für die pharmazeutische Industrie sowie auch für die Agrochemie und Biotechnologie. Generell gibt es zwei konkurrierende Ansätze zur Gewinnung von reinen Enantiomeren. Der “chirale” Ansatz basiert auf der Entwicklung einer asymmetrischen Synthese, die selektiv eines der Enantiomere liefert. Der “racemische” Ansatz basiert auf der Trennung eines Gemischs der beiden Enantiomere, wobei hier in den letzten Jahren bemerkenswerte Fortschritte erzielt werden konnten. Dieser Aufsatz fokussiert insbesondere auf enantioselektive Kristallisationsprozesse und präparative Chromatographie, einschließlich hybrider Trennprozesse und der zusätzlichen Integration von Racemisierungsschritten. Zur Illustration dienen mehrere in unserem Arbeitskreis untersuchte Trennungen.

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“…26 Cram e colaboradores, na década de 70, prepararam as primeiras CSPs por imobilização do bis(1,1'-binaftil)-22-coroa-6 em sílica gel e poliestireno, as quais apresentaram razoável resolução dos enantiômeros de a-aminoácidos e seus derivados. 129,130 Posteriormente, em 1987, Shinbo et al 131 desenvolveram uma CSP usando (3,3'-difenil-1,1'-binaft-2,2'-diil)-20-coroa-6 adsorvida em octadesil sílica. Essa CSP comercializada pela Daicel (Crownpak ® CR) é útil para resoluções cromatográficas de compostos quirais contendo grupos amino primários.…”

Section: éTeres De Coroaunclassified