Introverted Brønsted acid cavitands for selective conjugate addition reactions

Matsumoto, Yasuhiro; Taguchi, Yuta; Yoshida, Naruhiro; Tokai, Shugo; Maruyama, Tomoyuki; Iwasawa, Tetsuo

doi:10.1080/10610278.2021.1981323

Supramolecular Chemistry

2021

DOI: 10.1080/10610278.2021.1981323

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Introverted Brønsted acid cavitands for selective conjugate addition reactions

Yasuhiro Matsumoto

Yuta Taguchi

Naruhiro Yoshida

et al.

Abstract: Contents 1. Portions of NMR spectra of 1•C5H5N (Figure1S). 2. 1 H NMR spectra of 1•(2-vinyl)pyridine, 2•(2-vinyl)pyridine, 3•(2-vinyl)pyridine, 4•(2vinyl)pyridine. (Figure 2S (a)-(d)).

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Megalo‐Kavitanden: Synthese von Acridan[4]arenen und Bildung großer, tiefer Kavitanden für die selektive C₇₀‐Aufnahme

Pfeuffer-Rooschüz¹,

Heim²,

Prescimone³

et al. 2022

Angewandte Chemie

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Tiefe Kavitanden, konkave molekulare Behälter, stellen eine wichtige supramolekulare Wirtsklasse dar, die für eine Vielzahl von Anwendungen erforscht wurde, die von der Sensorik, Schaltung, Reinigung und Adsorption bis hin zur Katalyse reichen. Eine wesentliche Einschränkung auf diesem Gebiet ist das Kavitandenvolumen, das durch die Größe der verwendeten Strukturplattform (Durchmesser ca. 7 Å) begrenzt ist. Wir berichten hier über die Synthese einer neuartigen, beispiellos großen Strukturplattform namens Acridan[4]aren (Durchmesser ca. 14 Å), die sich für die Konstruktion von Kavitanden mit einem Volumen von bis zu 814 Å3 eignet. Diese Megalo‐Kavitanden dienen als größenselektive Wirte für Fullerene mit einer Bindungsaffinität von mM bis sub‐μM für C60 und C70. Darüber hinaus wurde die selektive Bindung von Fulleren C70 in Gegenwart von C60 nachgewiesen.

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Megalo‐Kavitanden: Synthese von Acridan[4]arenen und Bildung großer, tiefer Kavitanden für die selektive C₇₀‐Aufnahme

Pfeuffer-Rooschüz¹,

Heim²,

Prescimone³

et al. 2022

Angewandte Chemie

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Megalo‐Cavitands: Synthesis of Acridane[4]arenes and Formation of Large, Deep Cavitands for Selective C70 Uptake

et al. 2022

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Deep cavitands, concave molecular containers, represent an important supramolecular host class that has been explored for a variety of applications ranging from sensing, switching, purification and adsorption to catalysis. A major limitation in the field has been the cavitand volume that is restricted by the size of the structural platform utilized (diameter approx. 7 Å). We here report the synthesis of a novel, unprecedentedly large structural platform, named acridane[4]arene (diameter approx. 14 Å), suitable for the construction of cavitands with volumes of up to 814 Å 3 . These megalocavitands serve as size-selective hosts for fullerenes with mM to sub-μM binding affinity for C 60 and C 70 . Furthermore, the selective binding of fullerene C 70 in the presence of C 60 was demonstrated.

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State-of-the-art and recent progress in resorcinarene-based cavitand

Wang

Liu

Zhou

et al. 2023

Chinese Chemical Letters

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Introverted Brønsted acid cavitands for selective conjugate addition reactions

Abstract: Contents 1. Portions of NMR spectra of 1•C5H5N (Figure1S). 2. 1 H NMR spectra of 1•(2-vinyl)pyridine, 2•(2-vinyl)pyridine, 3•(2-vinyl)pyridine, 4•(2vinyl)pyridine. (Figure 2S (a)-(d)).

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