Neste trabalho, generalizamos três problemas geométricos desafiadores presentes na literatura matemática. Nas generalizações, adotamos os pressupostos teóricos estabelecidos para esse processo e empregamos o GeoGebra para construir figuras e animações. As generalizações propostas e solucionadas estabelecem conexões naturais entre algumas áreas da matemática, destacando a importância dos processos de generalização à construção do conhecimento matemático em cursos de graduação que preparam professores de matemática. Concluímos que o emprego do GeoGebra foi essencial à compreensão abrangente das estruturas para a generalização.