Isolation, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Bioactive Benzoquinones from <i>Miconia lepidota</i> from the Suriname Rainforest

Gunatilaka, A. A. Leslie; Berger, John M.; Evans, Ronald J.; Miller, James S.; Wisse, Jan H.; Neddermann, Kim M.; Bursuker, Isia; Kingston, David G. I.

doi:10.1021/np000219r

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“…Previous studies on Miconia species have demonstrated the presence of triterpenes, coumarins, and benzoquinones in these plants (Chan et al, 1992;Gunatilaka et al, 2001;Lowry, 1968;Macari et al, 1990). In recent work undertaken in our laboratory, several crude plant extracts from Miconia and their isolated compounds were reported to exhibit remarkable biological activities Resende et al, 2006;Spessoto et al, 2003;Vasconcelos et al, 2006).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 89%

In Vitro. Inhibition of Tumor Cell Growth byMiconia fallax.

Cunha

Silva

Santos

et al. 2008

Pharmaceutical Biology

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In vitro tumor growth inhibition by the ethanol extract of Miconia fallax DC. (Melastomataceae) was evaluated in culture media containing HeLa cells at the following concentrations: 5, 15, 25, 35, and 45 µg/mL. Bioassay-guided fractionation of this extract furnished a mixture of ursolic and oleanolic acids. Both the ethanol extract and the mixture of the triterpenoid acids produced dose-dependent tumor growth inhibition. This antitumor activity was more pronounced when a mixture of the triterpene acids at a concentration of 45 µg/mL was added to a HeLa cell culture medium.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 89%

In Vitro. Inhibition of Tumor Cell Growth byMiconia fallax.

Cunha

Silva

Santos

et al. 2008

Pharmaceutical Biology

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“…189 A convergent general synthesis of annelated quinones and highly substituted quinones (149-151) from conjugated ketenes (146-148) was reported by Moore and co-workers. 190 The reaction proceeds via a thermal rearrangement (Schemes [33][34][35] (153). Electrocyclic ring opening of 153 gives the dienyl ketene (154) which then undergoes sixelectron electrocyclization followed by enolization to yield a phenol (155).…”

Section: Miscellaneous Synthesis Of 14-benzoquinones From Unique Prementioning

confidence: 99%

“…Kingston and co-workers 33 have isolated two new benzoquinones 2-methoxy-6-heptyl-1,4-benzoquinone (3) and 2-methoxy-6-pentyl-1,4-benzoquinone (4) from the leaves of Miconia lepidota present in Surinam forests. Both quinones 3 and 4 exhibited activity towards mutant yeast strains based on Saccharomyces cerevisiae, indicative of their cytotoxicity and potential antitumor activity.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Recent advances in 1,4-benzoquinone chemistry

Abraham¹,

Joshi²,

Pardasani³

et al. 2011

J. Braz. Chem. Soc.

169

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As 1,4-benzoquinonas são encontradas em toda a natureza, podendo ser sintetizadas por diversas estratégias. Esta revisão apresenta os desenvolvimentos recentes das metodologias de síntese, das reações de ciclo adição, da química computacional e dos estudos de pulso radiolítico. Destaca ainda a sua significância química e biológica e de seus compostos derivados.1,4-Benzoquinones are ubiquitous in nature and can be synthesized by diverse strategies. Recent developments on their synthetic methodologies, cycloaddition reactions, computational chemistry and pulse radiolytic studies are reported in this review. Their chemical and biological significance as well as their derivates' are also covered.

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“…3 O gênero Miconia é ainda pouco conhecido com relação ao seu potencial químico. Das espécies até então investigadas foram isoladas benzoquinonas, 4 triterpenos, [5][6][7][8][9] flavonoides, [10][11][12] compostos fenólicos e taninos. 13 Poucas são as referências à trabalhos de investigação sobre os metabólitos de Miconia ferruginata.…”

Section: Introductionunclassified

CONSTITUINTES QUÍMICOS E ATIVIDADE INSETICIDA DE Miconia ferruginata

et al. 2017

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CHEMICAL CONSTITUENTS AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF THE Miconia ferruginata. Phytochemical investigation of the leaf extracts from Miconia ferruginata (Melastomataceae) led to the isolation and characterization of the flavonoids 5,6,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone, 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methylflavone and 5,7,4'-trihydroxy-6,8-dimetilflavone, triterpenes ursolic acid and oleanolic acid, in addition to the steroids β-sitosterol and stigmasterol. The structures of these compounds were proposed by spectroscopic analysis and comparison with literature data. This paper also describes the insecticidal effects of leaf extracts from M. ferruginata to one of the main pests of maize, the fall armyworm (Spodoptera frugiperda). The ingestion bioassays, the leaf extracts showed an elongation of the larval stage of 16.56 days as compared to the control.Keywords: phytochemical studies; flavonoids; insecticidal activity; Spodoptera frugiperda. INTRODUÇÃOA família Melastomataceae, pertencente à ordem Myrtales, é formada por aproximadamente 170 gêneros que incluem cerca de 4500 espécies.1 Na América tropical, esta família está representada por aproximadamente 3000 espécies, distribuídas em 100 gêneros, sendo Miconia o maior gênero da família, com cerca de 1000 espécies que ocorrem desde o sul do México até norte de Argentina e Uruguai. 17A cultura do milho é de suma importância para a economia do Brasil, sendo este o terceiro maior produtor mundial. O uso indiscriminado de inseticidas sintéticos convencionais no controle de pragas do milho causa a contaminação dos recursos hídricos, alimentos, reduzem o número de inimigos naturais e muitas vezes causam resistência dessas pragas a tais inseticidas. O uso de extratos vegetais e óleos essenciais isolados de plantas é uma estratégica alternativa ao uso de inseticidas sintéticos convencionais. Dentre os insetos pragas mais comuns nos cultivos de milho há a lagarta-do-cartucho do milho, Spodoptera frugiperda (J. E. Smith), podendo causar uma redução de até 34% na produção de grãos, dependendo do estágio de desenvolvimento da cultura no momento em que ocorre o ataque. 18 No milho, a lagarta é usualmente controlada com piretróides e organofosforados. 19Dessa forma, técnicas alternativas de controle vêm sendo investigadas, incluindo-se dentre elas, os inseticidas de origem vegetal. Assim, o presente trabalho teve como objetivo o estudo fitoquímico de extratos de folhas de M. ferruginata e a ação biológica destes extratos sobre a lagarta-do-cartucho do milho, S. frugiperda. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais gerais Os espectros de RMN1 H e 13 C (uni e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DRX 400 MHz, utilizando-se CDCl 3 , acetona-d6 ou CD 3 OD como solventes e TMS como padrão interno.Para identificação dos esteroides foi utilizado cromatógrafo com fase gasosa acoplado ao espectrômetro de massas, marca Shimadzu, modelo QP-5000, com coluna capilar AT-5 MS (30 m x 0,25 mm), utilizando as seguintes condições: temperatura do injetor: 250 °C, gás de arraste: He, ...

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Isolation, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Bioactive Benzoquinones from Miconia lepidota from the Suriname Rainforest

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In Vitro. Inhibition of Tumor Cell Growth byMiconia fallax.

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