El dilema planteado entre las urgencias del desarrollo, la competencia y la rentabilidad empresarial, de un lado; y la necesidad de evitar vacíos de justicia, garantizar la protección social de los trabajadores, así como respetar los derechos humanos, impacta en el mundo del cooperativismo, cuya identidad histórica se ha basado en la solidaridad, y demanda la atención del Derecho del Trabajo ante la posible pérdida de la esencia social del modelo cooperativo. En el caso cubano, los desafíos son enormes: desde la necesidad de desarrollar las infraestructuras que soporten la transformación digital para todo tipo de empresas, incluidas las cooperativas; pasando por un replanteamiento del propio modelo cooperativo existente, hasta el establecimiento de cursos de acción en la gestión tanto pública como privada del sector cooperativo. De ahí que este trabajo tiene como objetivo analizar los retos y perspectivas de la digitalización laboral en el sector cooperativo cubano.