Linalool: a review on a key odorant molecule with valuable biological properties

Abstract

This paper reports on the occurrence, biosynthesis, metabolism, biological and toxicological profile, and assessment of the authenticity of linalool. The main biological properties of linalool – sedative, anxiolytic, analgesic, anticonvulsant, anti‐inflammatory, local anaesthetic – are discussed in terms of the molecule's chirality influence, the mechanisms of activity and type of study (in vitro, in vivo, clinical studies). Also, there is a discussion of the recent data on the skin sensitizing potential of linalool based on numerous scientific studies which have been performed in the last few years. Comments of the authenticity assessment of linalool are made considering the limitations imposed by the chemical structure, vegetal matrix or processing methods, but also from the perspective of the powerful and sophisticated analytical techniques available today (GC‐C‐IRMS, enantio‐MDGC coupled to GC‐C‐IRMS, SNIF‐NMR). Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

Linalool effect on mitochondrial bioenergetics rat liver

“…Estudios recientes indican que el linalool presenta una potente actividad antitumoral y las evidencias obtenidas a partir de experimentos in vitro e in vivo sugieren que la inducción de estrés oxidativo puede ser el responsable de su actividad anticancerígena (36). Igualmente, se ha establecido que el linalool activa a la proteína supresora de tumores p53 y a algunos inhibidores de quinasas dependientes de ciclinas (CDKI) (13,21). Los resultados obtenidos en ese estudio muestran que el linalool afecta la velocidad de consumo de oxígeno en el estado 3 y 4 de mitocondrias aisladas de hígado de rata, probablemente como producto de la inhibición que causa en los complejos I, III y la actividad ATPasa.…”

“…Del mismo modo la proteína p53, corresponde a un gen supresor de tumores que detiene el ciclo celular en la fase G1/S o en la fase G2/M y se encuentra mutada en la mayoría de los tipos de cáncer (45)(46)(47)(48)(49)(50). El potencial efecto del linalool en el aumento de las especies de reactivas de oxígeno y en la activación de la proteína p53 (13,21) sugiere que el linalool podría ser un buen candidato como potencial droga antitumoral.…”

“…Igualmente, el aumento en las especies reactivas de oxígeno en la mitocondria, producto de deficiencias en el complejo I y III se han relacionado con el desarrollo y empeoramiento de enfermedades neurodegenerativas como Parkinson, enfermedad de Alzheimer, esclerosis lateral amiotrópica y enfermedad de Huntington (39,(54)(55)(56). La fuerte relación que existe entre diversas enfermedades y deficiencias en el funcionamiento de complejos enzimáticos en la cadena respiratoria mitocondrial y el uso generalizado del linalool en la industria cosmética y del perfume (13,35), indica la importancia de realizar estudios de absorción del linalool, con el objetivo de determinar la concentración adecuada que debe usarse en los diversos preparados cosméticos.…”

“…El linalool (2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol) es un monoterpeno que se encuentra en los aceites esenciales de más de 200 plantas; incluyendo lavanda (lavanda officialis), semillas de cilantro (Coriandrum sativum) y albahaca (Ocimum basilicum), el linalol es el principal constituyente de los aceites de palo de rosa y aceite de hortensia con el 90 y 80% respectivamente (11)(12)(13). Actualmente, se usa en jabones, aceites, productos tópicos (14) y es uno de los productos químicos más usados en los productos cosméticos y la industria del perfume (15).…”

Chemical Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oil of Tanacetum persicum

“…Therefore, the other components of the essential oil or the syner- gistic effect among compounds plays an important role in the antioxidant potency of the essential oil. Linalool, the other main component of the essential oil, is a lead compound in the synthesis of vitamins A and E. Linalool-rich essential oils were confirmed to express a high antioxidant activity (16). Therefore, the antioxidant activity of the essential oil of T. persicum is related to linalool or its other components.…”