Líquidos iónicos como catalizadores y solventes de reacción en la síntesis de glicósidos

Abstract

Con el objetivo de desarrollar nuevas metodologías para sintetizar glicósidos, en este trabajo de tesis doctoral se evaluó la utilidad de los líquidos iónicos como promotores y solventes de reacción. Con este fin, se sintetizaron una serie de líquidos iónicos derivados de los heterociclos con nitrógeno piridina y 1-metilimidazol. Dichas síntesis fueron adaptadas en algunos casos, optimizadas y juzgadas desde el punto de vista de la Química Verde mediante la aplicación de una eco-escala y otros parámetros métricos. Estos líquidos iónicos se emplearon en reacciones de adición nucleofílica sobre glicales. En este tipo de reacciones, se ensayaron varios dúos que contienen un ácido de Lewis y el líquido iónico como sistemas catalíticos. Luego del análisis de todas las variables de reacción se encontró un sistema que presenta utilidad para obtener una serie de O-glicósidos. Asimismo, en reacciones de epoxidación de glicales empleando el oxidante Oxona®, se evaluaron los líquidos iónicos como catalizadores de trasferencia de fase. Algunos líquidos iónicos con marcadas características anfotéricas, fueron efectivos al ser empleados como catalizadores de transferencia de fase en reacciones de epoxidación de glicales para luego, mediante ataque nucleofílico, obtener una serie de 2-hidroxi glicósidos. Las estructuras de todos los compuestos sintetizados se estudiaron mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN), empleando diversas técnicas que incluyen los espectros monodimensionales de los núcleos de 1H y 13C. Como complemento imprescindible para la correcta determinación estructural se llevaron a cabo experimentos de RMN bidimensionales, gCOSY y gHSQC.