Mannich Reaction Mechanisms

Reactividad del Aminal Macrociclico1:3,7:9,13:15,19:21- Tetrametilentetrahexahidropirimidina (Tmtp) con Fenoles P-Sustituidos

“…Empleando reacciones tipo Mannich en medio alcalino entre el aminal macrocíclico 1:3,7;9,13;15,19;21-tetrametilentetrahexahidropirimidina (TMTP) con fenoles para-sustituidos, se logró comprobar la reactividad del (TMTP) y sintetizar, al igual que en trabajos anteriores, bases di Mannich del tipo 1,3-hexahidropirimidina [8], utilizando fenoles específicos (7a; 7b y 7c).…”

“…La reactividad química del (TMTP) con fenoles p-sustituidos fue estudiada previamente por [5], como también por el grupo de investigaciones de compuestos heterocíclicos de la Universidad Nacional de Colombia y en todos los casos se obtuvieron bases di-Mannich del tipo 1,3-hexahidropirimidina [8]; en este trabajo, además de la reactividad, también se evaluó el efecto del volumen estérico del sustituyente, utilizando fenoles que presentaban un mayor impedimento a los ya trabajados, como son el p-bromofenol (7a), el pterbutilfenol (7b), y el 4-cloro-3,5-dimetilfenol (7c). Los resultados ponen en evidencia, que muy a pesar de la existencia de variaciones en el pH del medio de reacción, provocadas por los diferentes grados de acidez de los fenoles, estas no son lo suficiente como para afectar el transcurso de la misma.…”

“…Se conocen estudios que describen una condensación tipo Mannich en medio alcalino entre [5] y fenoles [3], [8]. Dichos estudios han demostrado que estos compuestos pueden considerarse como agentes amino metilantes.…”

“…El tamaño del sistema anular y la forma general de la molécula son factores importantes en la reactividad química de los amínales cíclicos. Para el caso del 1:3,7:9,13:15,19:21-tetrametilentetrahexahidropirimidina (TMTP) (6), obtenido a partir de la condensación de formaldehido con 1,3-propanodiamina [5], los pocos trabajos que se conocen en cuanto a su reactividad química, han sido desarrollados por el grupo de investigación en Síntesis Orgánica de la Universidad Nacional de Colombia, destacándose el estudio que involucra la reacción de 6 con fenoles "para"-sustituidos Los productos de estas reacciones son compuestos heterocíclicos del tipo: 2,2'-(dihidropirimidina-1,3(2H,4H)-dimetanodiil)bis(4-sustituidosfenoles) o también los conocidos como 1,3-bis-(hidroxibencil) hexahidropirimidinas [8], cuya estructura corresponde a bases tipo diMannich. Los compuestos sintetizados no se encuentran reportados en la literatura.…”

Mannich Bases of 2-Substituted Benzimidazoles – A Review

“…All the compounds showed good potency towards antimicrobial agents (Misra et al, 2010). 9) 10) Mannich base derivatives of benzimidazoles (10) were synthesized through cyclization reaction. All the compounds were evaluated for anti microbial activities.…”