Methyl and Phenyl Glycosides of the Common Sugars

Conchie, J.; Levvy, G. A.; Marsh, C. A.

doi:10.1016/s0096-5332(08)60208-8

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“…A D-galactose (1) e a lactose (2) foram submetidas à peracetilação e os derivados peracetilados (3 e 4) foram transformados nos brometos de glicosila correspondentes, 5 e 6 19,20 . Em seguida foram obtidos os intermediários 7 e 8, com rendimentos de 58 e 70%, respectivamente, pela substituição do bromo em C-1 pelo grupo azido 21,22 .…”

Section: Sínteseunclassified

“…Foi possível fazer a atribuição dos sinais de hidrogênio e de carbono-13 do produto predominante na mistura 12b. RMN de (C-7); 132,37 (C-10); 128,75 (C-8); 127,21 (C-9); 101,30 (C-1'); 78,79 (C-1); 76,04 (C-4); 74,55 (C-5); 72,25 (C-3); 71,20; 71,04 (C-2 e C-3'); 70,94 (C-5'); 69,06 (C-2'); 66,69 (C-4'); 62,0 (C-6); 60,93 (C-6'); 20,86,20,80,20,74,20,64,20,62,20,50 (7C; OCOCH 3 ). (2,3,4,6-…”

Section: 36-tri-o-acetil-4-o-(2346-tetra-o-acetil-β-d-galactopiunclassified

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Síntese de amidas e sulfonamidas de beta-D-galactopiranosilamina e beta-lactosilamina e avaliação de suas interações com lectinas de Erythrina cristagalli e de Ricinus communis

Butera¹,

Filho²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 5/10/06; aceito em 18/12/06; publicado na web em 17/7/07 SYNTHESIS OF AMIDES AND SULFONAMIDES OF β-D-GALACTOPYRANOSYLAMINE AND β-LACTOSYLAMINE AND EVALUATION OF THEIR INTERACTIONS WITH THE LECTINS FROM Erythrina cristagalli AND Ricinus communis.We report herein the synthesis of some β-D-galactopyranosylamine and β-lactosylamine amides and sulfonamides. The interactions of these compounds with lectins from the seeds of Erythrina cristagalli (LEC) and Ricinus communis (RCA120) were evaluated in a hemagglutination inhibitory activity assay. D-Galactose and lactose were used as reference compounds. The β-lactosylamine amides and sulfonamides were nearly as active as lactose in inhibiting LEC mediated hemagglutination and were less active against RCA120 agglutinin. The β-D-galactopyranosylamine amides and sulfonamides were, with one exception, considerably less active than Dgalactose in the assay with both lectins.Keywords: carbohydrates; plant lectins; amides. INTRODUÇÃOLectinas são proteínas desprovidas de atividade enzimática que se ligam de maneira reversível e específica a carboidratos. Distinguem-se das imunoglobulinas, que reconhecem especificamente antígenos, eventualmente sacarídicos, seja estruturalmente, seja porque estas últimas dependem de estímulo antigênico para serem sintetizadas. Essa classe de proteínas estruturalmente diversificada é amplamente distribuída na natureza e, em geral, está relacionada a processos de reconhecimento celular mediados por suas interações com carboidratos [1][2][3][4] . É reconhecida a participação destas interações em processos fisiológicos e patológicos importantes, tais como no controle do tráfego intracelular de glicoproteínas, na adesão de agentes infecciosos à célula hospedeira, nas interações do sistema imune e na metástase de tumores 5 . A seletividade das interações entre lectinas e carboidratos teve notável importância histórica pela contribuição na descoberta dos grupos sangüíneos humanos 6 . Em vista do exposto, as lectinas têm sido consideradas potenciais alvos moleculares de substâncias com atividades antitumoral e antiparasitária 7,8 . Denota-se a seletividade pela distinção, por parte da lectina, entre ligantes monossacarídeos, sendo comum a classificação das lectinas de acordo com o monossacarídeo pelo qual exibe maior afinidade, normalmente aqueles presentes em células eucarióticas: D-manose, D-galactose/N-acetil-D-galactosamina, Nacetil-D-glicosamina, L-fucose e ácido N-acetil-D-neuramínico 5 . O ensaio de hemaglutinação apresenta-se como uma das técni-cas mais simples de avaliação das interações entre carboidratos e lectinas. Seu vasto emprego deve-se à facilidade de obtenção dos eritrócitos do tecido sangüíneo e à riqueza qualitativa dos resíduos sacarídicos que são expressos em suas superfícies. Existem diversos estudos em que a propriedade aglutinante das lectinas é utilizada para a obtenção de dados da composição sacarídica da superfí-cie de outros tipos celulares, como por ex., de células tumorais 1,9,10 . A aglutinação celular promovida...

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Section: Sínteseunclassified

Section: 36-tri-o-acetil-4-o-(2346-tetra-o-acetil-β-d-galactopiunclassified

Síntese de amidas e sulfonamidas de beta-D-galactopiranosilamina e beta-lactosilamina e avaliação de suas interações com lectinas de Erythrina cristagalli e de Ricinus communis

Butera¹,

Filho²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

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“…Uronic acid contents were measured by the raeta-hydroxydiphenyl method.4) * Present address: Faculty of Science of Living, Osaka City University, 3-3-138 Sugimoto-cho, Sumiyoshi-ku, Osaka 558, Japan. To examine the effects of the acetyl groups on Smith degradation, deacetylated mannan I-a, I-b, and I-c were prepared using freshly prepared sodium methoxide, 10) and then studied. The proportion of erythritol and glycerol increased while that of mannose decreasedextensively.…”

Section: Misaki Et Al2) Reportedmentioning

confidence: 99%

Structure of Mannan Fractionated from Water-soluble Mucilage of Nagaimo (Dioscorea batatas Dence).

Ohtani

Murakami

1991

Agricultural and Biological Chemistry

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“…Tlie results in Table I show this expectation to be co~lfirmed. As anticipated, the molecular rotation cliffere~lce is significantl!, greater for a -and 0-forms of 3-plienoxy-4-oxa-5a-cholestane (+67g0); phenyl a-D-glycop~~ranosides generall3-differ fro111 phellyl 0-~-gl]rcopj.ranosides in molecular rotation by a b o~~t +GOO0 (6,7).According to these configurational assig~uiients, the isomer more strongly adsorbed 011 alumina is in every case tliat having an equatorial allcoxy group. This is in line with the effect on adsorl~tion of the configuratio~~ of the liydrox~.l groups of steroidal alcohols (8).…”

mentioning

confidence: 99%

mentioning

confidence: 99%

STEREOCHEMICAL STUDIES: IV. ACID-CATALYZED EQUILIBRATION OF Α- AND Β-Forms OF 3-Alkoxy-4-Oxa-5α-Cholestanes. THE ANOMERIC EFFECT

Edward¹,

Puskás²

1962

Can. J. Chem.

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ABSTRACT, .I he a -and p-anomcrs of 3-methosy-, 3-isopropoxy-, 5-cyclohesylosy-, and 3-phenoxy-4-oxa-50-cholestane were separated by chromatography on alumina. The config~irations of the ;molners were assigned Iron1 a consideration of their optical rotations. Acid-catalyzed equilibration of the 3-nllcoxy anolners favored forn~ation of the axial isomer, the proportions of a -to p-fornls being about ' i : 3 . "a-Phenosy-4-oxa-5a-cholestane in acid solution was in equilibri~um with phenol slid 4-osa-5a-cholest-2-c1~e.The reaction of benzyl :~lcoIiol with :

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Methyl and Phenyl Glycosides of the Common Sugars

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Síntese de amidas e sulfonamidas de beta-D-galactopiranosilamina e beta-lactosilamina e avaliação de suas interações com lectinas de Erythrina cristagalli e de Ricinus communis

Síntese de amidas e sulfonamidas de beta-D-galactopiranosilamina e beta-lactosilamina e avaliação de suas interações com lectinas de Erythrina cristagalli e de Ricinus communis

Structure of Mannan Fractionated from Water-soluble Mucilage of Nagaimo (Dioscorea batatas Dence).

STEREOCHEMICAL STUDIES: IV. ACID-CATALYZED EQUILIBRATION OF Α- AND Β-Forms OF 3-Alkoxy-4-Oxa-5α-Cholestanes. THE ANOMERIC EFFECT

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