RESUMOO tema explorado, sistema prisional e a ressocialização, segue sendo bem discutido, inclusive nos dias atuais, contempla inúmeros desafios e polêmicas. Não se pode deixar de lado que existem diversos problemas relacionados ao sistema penitenciário, um deles é a superlotação nas celas, e consequentemente as dificuldades em ressocializar indivíduos que viviam as margens da criminalidade. Somando-se a isso, ainda existe a falta de investimento e a manutenção das penitenciárias e presídios, a qual acaba servindo como um depósito humano. A insatisfação dos presos resulta em fugas e rebeliões. A superlotação das celas, a precariedade e sua insalubridade dessas prisões, transformamse em um cenário propício para a proliferação de epidemias e ao contágio de doenças. Além disso, a má alimentação dos presos, sedentarismo, o uso de drogas, a falta de higiene, contribui diretamente para o comprometimento da saúde do preso e a dificuldade em efetivar a ressocialização deste na sociedade. Diante disso, não se pode omitir que a ressocialização é, no seu aspecto mais evidente, a preparação do infrator para seu retorno a sociedade. O objetivo do presente estudo consiste em descrever, à luz da literatura, os principais desafios do sistema penitenciário brasileiro na promoção da ressocialização de apenados. Este estudo se tratou de uma pesquisa bibliográfica, de abordagem qualitativa e cunho exploratório. Portanto, conclui-se que a falta de estrutura dos presídios, a falta de iniciativa governamental são desafios constantes nesse cenário e somente com o melhoramento desses pontos acarretaria em melhores índices de não reincidência, por ter o Estado conseguido alcançar a função ressocializadora da pena.