Natural guanidine derivatives

Berlinck, Roberto G. S.; Kossuga, M. H.

doi:10.1039/b209227c

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“…The result also proved the new methodology to be compatible with internal alkenes. Cyclic guanidines are widely present in a variety of the marine natural products, 18 and used as organocatalysts, 19 ligands in metal complexes, 20 and powerful organic bases. 21 Using a literature method, 15 chlorination of cyclic thiourea 2b with oxalyl chloride could afford intermediate imidazolidinium salt, which was treated with benzylamine to offer a desired guanidine 9 (Scheme 3).…”

Section: Scheme 2 Diamination Of Internal Alkenementioning

confidence: 99%

Intramolecular aminochalcogenation and diamination of alkenes employing N-iodosuccinimide

Zhang

et al. 2015

Tetrahedron Letters

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Section: Scheme 2 Diamination Of Internal Alkenementioning

confidence: 99%

Intramolecular aminochalcogenation and diamination of alkenes employing N-iodosuccinimide

Zhang

et al. 2015

Tetrahedron Letters

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“…Estudos químicos anteriores realizados com esponjas do gêne-ro Monanchora demonstraram que espécies deste gênero são uma rica fonte de alcalóides guanidínicos 5 . Recentemente, a isoptilocaulina foi isolada de uma esponja do gênero Monanchora (cf.…”

Section: Investigação Química Da Esponja Monanchora Arbusculaunclassified

Isolamento e atividades biológicas de produtos naturais das esponjas monanchora arbuscula, aplysina sp. petromica ciocalyptoides e topsentia ophiraphidites, da ascídia didemnum ligulum e do octocoral carijoa riisei

et al. 2007

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Recebido em 13/7/06; aceito em 18/1/07; publicado na web em 24/7/07 ISOLATION AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF SECONDARY METABOLITES FROM THE SPONGES Monanchora aff. arbuscula, Aplysina sp. Petromica ciocalyptoides AND Topsentia ophiraphidites, FROM THE ASCIDIAN Didemnum ligulum AND FROM THE OCTOCORAL Carijoa riisei. The investigation of extracts from six species of marine invertebrates yielded one new and several known natural products. Isoptilocaulin from the sponge Monanchora aff. arbuscula displayed antimicrobial activity at 1.3 μg/mL against an oxacillin-resistant strain of Staphylococcus aureus. Five inactive known dibromotyrosine derivatives, 2 -6, were isolated from a new species of marine sponge, Aplysina sp. The sponges Petromica ciocalyptoides and Topsentia ophiraphidites yielded the known halistanol sulfate A (7) as an inhibitor of the antileishmanial target adenosine phosphoribosyl transferase. The ascidian Didemnum ligulum yielded asterubin (10) and the new N,N-dimethyl-O-methylethanolamine (11). The octocoral Carijoa riisei yielded the known 18-acetoxypregna-1,4,20-trien-3-one (12), which displayed cytotoxic activity against the cancer cell lines SF295, MDA-MB435, HCT8 and HL60.Keywords: marine sponge; ascidian; octocoral. INTRODUÇÃONos últimos anos, investigações químicas e farmacológicas de organismos marinhos têm contribuído significativamente para a descoberta de novas substâncias químicas potencialmente bioativas para fins terapêuticos 1 . Embora o litoral brasileiro seja o segundo mais extenso depois da Austrália, o desenvolvimento da química de produtos naturais de organismos marinhos no Brasil foi negligenciado por muitos anos, porque o principal foco da química de produtos naturais brasileira foi direcionado ao estudo de plantas. Desta maneira, a fauna marinha brasileira ainda é pouco explorada na pesquisa por produtos naturais biologicamente ativos, estruturalmente inéditos ou taxonomicamente relevantes 2 .No presente trabalho relata-se a investigação química dos extratos brutos bioativos de quatro esponjas, uma ascídia e um octocoral. Descreve-se o isolamento de um alcalóide guanidínico a partir da esponja Monanchora aff. arbuscula, de cinco derivados da dibromotirosina, a partir da esponja Aplysina sp., o isolamento do mesmo esterol trissulfatado a partir de ambas esponjas Petromica ciocalyptoides e Topsentia ophiraphidites, o primeiro isolamento da asterubina, a partir de uma ascídia, Didemnum ligulum, da qual também foi isolada a N-N-dimetil-O-metiletanoamina, inédito na literatura, além do 18-acetoxipregna-1,4,20-trien-3-ona a partir do octocoral Carijoa riisei. Também são apresentados os resultados de testes de atividade biológica realizados com estes metabólitos secundários.

show abstract

“…Therefore, the present review will include literature reports previously not discussed, dealing with the isolation, structure determination, biological activities, and total synthesis of polycyclic diamine alkaloids isolated from marine sponges. This review will not include guanidine alkaloids [8,9] or the manzamine alkaloids [10,11], since these compounds have been recently reviewed elsewhere. Only polycyclic diamine alkaloids are included, but not related compounds such as alkylpyridine derivatives, which comprise another large class of sponge metabolites.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%