New Alkamides from Maca (Lepidium meyenii)

Abstract

Maca (Lepidium meyenii) has been used as a food in Peru for thousands of years. More recently a wide array of commercial maca products have gained popularity as dietary supplements, with claims of anabolic and aphrodisiac effects, although the biologically active principles are not fully known. In an earlier chemical investigation, two new alkamides and a novel fatty acid, as well as the N-hydroxypyridine derivative, macaridine, were isolated from L. meyenii. Further examination has led to the isolation of five additional new alkamides, namely, N-benzyl-9-oxo-12Z-octadecenamide (1), N-benzyl-9-oxo-12Z,15Z-octadecadienamide (2), N-benzyl-13-oxo-9E,11E-octadecadienamide (3), N-benzyl-15Z-tetracosenamide (4), and N-(m-methoxybenzyl)hexadecanamide (5). Their structures were established by spectrometric and spectroscopic methods including ESI-HRMS, EI-MS, (1)H, (13)C, and 2D NMR, as well as (1)H-(15)N 2D HMBC experiments. In addition, the identity of N-benzyl-15Z-tetracosenamide (4) was confirmed by synthesis. These compounds have been found from only L. meyenii and could be used as markers for authentication and standardization.

Síntese de novas amidas graxas a partir da aminólise de ésteres metílicos

“…37,38 Outras metodologias propõem o uso do anidrido do ácido propilfosfônico (PPAA) 6,39 ou de carbodi-imidas 40 para aumentar a reatividade de ácidos carboxílicos graxos e promover a síntese de amidas em um menor tempo de reação e temperatura. Khan e colaboradores, 10 por exemplo, utilizaram DCC e DMAP na síntese da N-benzil-15-Z-tetracosenamida, amida graxa encontrada no vegetal Lepidium meyenii (maca).…”

“…No reino vegetal, estão presentes nas algas Rizoclonium hierogliphicun, Zoostera marina e Sebastes mentella, nos vegetais Lepidium meyenii (maca) e Zanthoxylum sp. [7][8][9][10][11] No reino animal, as amidas graxas podem ser encontradas na esponja marinha Haliclona (Reniera) sp. e também em mamíferos como, por exemplo, em barbatanas de baleias, no fluído cérebro-espinhal de ratos e gatos, no plasma sanguíneo, no tecido adiposo, no cérebro, intestino e outros tecidos de ratos e porcos.…”

“…31 A identificação das amidas graxas, a N-araquidonoiletanolamida, também chamada de anandamida (AEA, 2) 32 e a cis-oleamida (cOA, 3), 33 membros mais conhecidos e estudados desta grande família, abriu caminhos para a investigação das propriedades farmacológicas, identificação, síntese e isolamento de novas amidas graxas como, por exemplo, oleiletanolamida (4) e N-benzil-15-Z-tetracosenamida (5, macamida) (Figura 1). 10,34 O objetivo deste trabalho foi sintetizar novas amidas graxas derivadas de diferentes aminas a partir da reação de aminólise de ésteres graxos saturados e insaturados. Dentro deste contexto, também foi utilizado óleo de mamona para a síntese de ricinoleil amidas graxas.…”

Producción de IFN-gamma en cultivos de linfocitos humanos por efecto de los extractos metanólicos de cuatro ecotipos de Lepidium peruvianum Chacón (Brassicaceae)

“…Se han realizado estudios que han demostrado los efectos inmunomoduladores de la maca (Alzamora, 2003), los cuales se deben a la presencia y acción de sus metabolitos secundarios: alcaloides, glucosinolatos, glucotropaeolín y mmetoxiglucotropaelino, macaridina, alcamidas e isocianatos (Piacente et al, 2002;Zhao et al, 2005).…”

An ethnopharmacological survey conducted in the Bolivian Amazon, and identification of N-alkylamides and lignans from Lepidium meyenii and Heliopsis helianthoides var. scabra with effects on the central nervous system

“…macamides have been described [38][39][40][41] (see in Annex 1). 45,46 The structures of the compounds are given in Annex 2.…”