Organic Light-Emitting Diodes based on Benzo[<i>q</i>]quinoline Derivatives

Kang, Soo Kyung; Woo, Jeongkyu; Lee, Song Eun; Kim, Young Kwan; Yoon, Seung Soo

doi:10.1080/15421406.2019.1645470

Cited by 9 publications

(1 citation statement)

References 18 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

“…Compounds containing a quinoline fragment are widespread in nature and are widely used in medicine, thanks to their biological activity . The coordinating role of quinolines is well known, and they have found application as ligands in metal complex catalysis, as well as in creation of light-emitting diodes and photovoltaic devices …”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Regiodivergent Metal-Controlled Synthesis of Multiply Substituted Quinolin-2-yl- and Quinolin-3-ylphosphonates

Mitrofanov

Beletskaya

2023

J. Org. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

In this study, we developed a selective method for synthesis of multi-substituted quinoline-2-ylphosphonates and quinoline-3-ylphosphonates by copper-or gold-catalyzed reactions of phosphoryl-substituted conjugated ynones with 2′-amino-2,2,2-trifluoroacetophenones. The approach proposed makes it possible to obtain various substituted quinolines in good yields. It is also shown that (4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-yn-1-yl)phosphonate reacts with 2-aminoaryl ketones under non-catalytic conditions with formation of 4-substituted quinoline-2-ylphosphonates in high yields.

show abstract

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Regiodivergent Metal-Controlled Synthesis of Multiply Substituted Quinolin-2-yl- and Quinolin-3-ylphosphonates

Mitrofanov

Beletskaya

2023

J. Org. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Homologisierung der Fischer‐Indol‐Synthese: Chinoline via Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung

et al. 2020

View full text Add to dashboard Cite

Wir beschreiben eine neuartige Strategie zur Synthese von Chinolinen basierend auf einer Brønsted-Säure-induzierten Homo-Diaza-Cope-Umlagerung von N-Aryl-N'-Cyclopropylhydrazinen. Unsere Strategie kann als Homologisierung der klassischen Fischer-Indol-Synthese verstanden werden und ermçglicht die Bildung sechsgliedriger N-Heterocyclen inklusive weiterer, vorher nicht zugänglicher Pyridinderivate. Außerdem kann die Methode als Pyridanellierungsstrategie zur Herstellung polycyclischer Polyheteroaromaten verwendet werden. Theoretische Berechnungen wurden zum Verständnis plausibler Aktivierungsmodi sowie des Einflusses des Katalysators herangezogen. Chinolinderivate sind in der chemischen Synthese, [1] der Medizinalchemie, [2] den Materialwissenschaften [3] sowie der technischen Chemie [4] von besonderer Relevanz. Im Allgemeinen kçnnen Chinoline durch die Verwendung einiger sehr zuverlässiger und effizienter Methoden, einschließlich der nach Skraup, Dçbner-von-Miller, Friedländer, Pfitzinger, Conrad-Limpach und Combes benannten Reaktionen, aus Anilinderivaten erhalten werden. [5, 6] In den vergangenen Jahren verwendete unsere Gruppe die Fischer-Indol-Synthese als Entwurfsplattform für mehrere neue enantioselektive Prozesse, einschließlich einer katalytischen asymmetrischen Fischer-Indolisierung. [7] Inspiriert durch diese Erfolge, resultierte die Fragestellung, ob eine homologe Variante dieser vielfältig einsetzbaren Transformation entwickelt werden kçnnte. Die Schlüsselschritte der Fischer-Indol-Synthese umfassen eine Diaza-Cope-Umlagerung eines Enhydrazins zu einem Iminoethylanilin, gefolgt von einer Cyclisierung und Aromatisierung unter Freisetzung von Ammoniak (Abbildung 1 A). Unser Konzept basiert auf der Homologisierung zu einem Cyclopropylhydrazin, das nach einer Umlagerungsreaktion zu einem Iminopropylanilin führt, welches wiederum zu einem Dihydrochinolin cyclisieren und oxidativ Abbildung 2. Vorgeschlagener Reaktionsmechanismus in Kombination mit DFT-berechneten Aktivierungsenergien (kcal mol À1) für die wichtigsten Übergangszustände auf dem theoretischen Niveau von B3LYP-D3/def2-TZVP//PBE-D3/def2-SVP.

show abstract

Homologation of the Fischer Indolization: A Quinoline Synthesis via Homo‐Diaza‐Cope Rearrangement

et al. 2020

View full text Add to dashboard Cite

We disclose a new Brønsted acid promoted quinoline synthesis, proceeding via homo-diaza-Cope rearrangement of N-aryl-N'-cyclopropyl hydrazines. Our strategy can be considered a homologation of Fischers classical indole synthesis and delivers 6-membered N-heterocycles, including previously inaccessible pyridine derivatives. This approach can also be used as a pyridannulation methodology toward constructing polycyclic polyheteroaromatics. A computational analysis has been employed to probe plausible activation modes and to interrogate the role of the catalyst.

show abstract

Organic Light-Emitting Diodes based on Benzo[q]quinoline Derivatives

Cited by 9 publications

References 18 publications

Regiodivergent Metal-Controlled Synthesis of Multiply Substituted Quinolin-2-yl- and Quinolin-3-ylphosphonates

Regiodivergent Metal-Controlled Synthesis of Multiply Substituted Quinolin-2-yl- and Quinolin-3-ylphosphonates

Homologisierung der Fischer‐Indol‐Synthese: Chinoline via Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung

Homologation of the Fischer Indolization: A Quinoline Synthesis via Homo‐Diaza‐Cope Rearrangement

Contact Info

Product

Resources

About