Latar Belakang: Program pendampingan ini dilaksanakan untuk mengatasi keterbatasan pemahaman kewirausahaan digital di kalangan SMK di Kabupaten Probolinggo. Tujuan: Kegiatan ini bertujuan membangun ekosistem kewirausahaan melalui pengembangan keterampilan manajerial dan teknis kepala sekolah, guru, dan siswa SMK. Metode: Dalam kolaborasi dengan MKKS SMK Kabupaten Probolinggo, metode yang digunakan mencakup sosialisasi, pelatihan kewirausahaan, penerapan teknologi melalui aplikasi SPW berbasis web, dan pendampingan berkelanjutan. Hasil: Hasilnya menunjukkan peningkatan signifikan pada keterampilan manajerial dan teknis di 47 sekolah mitra, yang kini lebih siap membimbing siswa dalam mengembangkan bisnis. Kesimpulan: Aplikasi SPW juga terbukti memudahkan sekolah dalam pemantauan dan evaluasi kewirausahaan, meningkatkan efisiensi manajemen bisnis di tingkat sekolah.