Piperonal as Starting Material for the Regiospecific and Stereoselective Synthesis ofEandZIsomers of 3-Methyl-2-hexenedioic acid-1-methyl ester

Safrol e eugenol: estudo da reatividade química e uso em síntese de produtos naturais biologicamente ativos e seus derivados

“…Nosso alvo inicial foi a síntese estereosseletiva de 62, previamente utilizado por Trost e cols 34 na síntese do feromônio de Danaus plexippus. Utilizamos como matéria-prima o produto 58, facilmente acessível por redução catalítica do piperonal (2) (Esquema 16) 35 . Este produto foi transformado no butenolido 59 como previamente descrito para outros substratos no Esquema 5.…”

“…Entre as várias condições de eliminação estudadas, o tratamento de 60 com DBU em THF sob refluxo forneceu o produto de eliminação E 2 (61) de forma estereosseletiva (E/Z = 7/1). Redução do grupo ester em 61, seguido de esterificação do ácido resultante levou ao intermediário 62 35 .…”