Polyoxygenated flavonoids from Eugenia edulis

Hussein, Sahar; Hashem, Amani; Seliem, Mohamed; Lindequist, Ulrike; Nawwar, Mahmoud A.M.

doi:10.1016/s0031-9422(03)00437-0

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“…Os sinais em δ 177,57, δ 148,27 e δ 137,21 correspondem, respectivamente, aos carbonos C-4, C-2 e C-3 do esqueleto do fl avonol (Hussein et al, 2003), como sugerido no espectro de RMN 1 H. A análise dos dados espectrais, bem como as comparações com a literatura permitiram identifi car a substância 1 como o 5,7,3',4',5'-penta-hidroxifl avonol, conhecido como miricetina, já descrito na literatura (Hussein et al, 2003), e, ainda, isolado como 3-O-α-L-ramnosídeo das folhas de um espécime de E. malaccensis (Noreen et al, 1998). Essa substância possui reconhecida ação antiinfl amatória, antiosteoporótica, antiarteriosclerótica, antiviral, antioxidante, anticarcinogênica, antidiabética, antitrombose, antimicrobiana e moluscicida (Ong;Khoo, 1997;Carvalho et al, 2000;Kuo, 2005;Barbosa et al, 2006).…”

Section: Resultsunclassified

“…Já o espectro de RMN 13 C-APT de 2 revelou um total de 14 sinais, dos quais o sinal adicional, em δ 61,11, relativamente ao espectro de 1, confi rma a ocorrência de grupo metoxila. Comparando-se os valores de deslocamentos químicos entre as substâncias 1 e 2 pôde-se concluir que ambas detêm o mesmo padrão de substituição nos anéis A e C. Um valor de deslocamento químico acima de δ 60,00 para grupo metoxila é um indicativo de que esse grupo encontra-se em uma relação orto a dois grupos oxigenados (Noreen et al, 1998;Hussein et al, 2003). Isto permitiu inferir a metoxila na posição C-4'.…”

Section: Resultsunclassified

“…O gênero Eugenia é considerado um dos maiores da família Myrtaceae, com aproximadamente 500 espécies de árvores e arbustos, dos quais cerca de 400 distribuemse no Brasil (De Oliveira et al, 2005) e assumem destaque especial, por fornecer extratos utilizados na medicina tradicional como agentes antimicrobianos, antiinfl amatórios (Hussein et al, 2003), antidiabéticos, nas arritmias ou insufi ciência cardíaca (Vendruscolo et al, 2005) entre outras aplicações (Timbola et al, 2002). No Brasil, entre as espécies populares e apreciadas encontram-se a jaboticabeira (E. edulis Vell.)…”

Section: Introductionunclassified

“…No Brasil, entre as espécies populares e apreciadas encontram-se a jaboticabeira (E. edulis Vell.) (Hussein et al, 2003), a pitangueira (E. unifl ora L.) (Auricchio;Bacchi, 2003), o jambolão (E. jambolana Lam.) (Alberton et al, 2001;Pepato et al, 2005) e o cravo da Índia (E. caryophyllata Thunb.)…”

Section: Introductionunclassified

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Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

Oliveira¹,

Humberto²,

Silva³

et al. 2006

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO:Eugenia malaccensis L. (Syzygium malaccensis Merr.& Perry), denominada comumente de jambo vermelho, é uma espécie arbórea de ocorrência comum no Brasil e faz parte das plantas medicinais do Estado de Alagoas. Estudos químicos anteriores com E. malaccensis foram realizados com plantas coletadas na Ásia, Oceania e na América Central. Este trabalho descreve o estudo químico do extrato etanólico das folhas e cascas de um espécimem coletado no Estado de Alagoas, Brasil. Considerando-se a escassa literatura sobre o potencial moluscicida e larvicida dessa espécie, buscou-se testar estas atividades contra caramujos Biomphalaria glabrata Say, e frente às larvas do mosquito Aedes aegypti L. Os extratos etanólicos da casca do caule e das folhas foram inativos frente às larvas de Aedes aegypti na concentração de 500 μg/mL, porém, ativos contra Biomphalaria glabrata (CL 50 = 42,53 e 41,90 μg/mL, respectivamente). O estudo químico levou ao isolamento e identifi cação de 5,7,3',4',5'-penta-hidroxi-fl avonol (1), 5,7,3',5'-tetra-hidroxi-4'-metoxi-fl avonol (2), ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzóico (3) e ácido 3-acetil-urs-12-en-28-óico (4) das folhas e da casca do caule. O composto 4 é isolado pela primeira vez no gênero Eugenia. As estruturas desses compostos foram estabelecidas através de estudos no IV, de RMN 1 H e 13 C e comparação com dados da literatura. Considering that studies on the molluscicidal and larvicidal potential of E. malaccensis were not reported, this work aimed to test its molluscicidal activity against Biomphalaria glabrata snails and larvicidal activity against Aedes aegypti mosquitos. The ethanolic stem bark and leaf extracts were inactive towards Aedes aegypti larvae. The ethanolic stem bark and leaf extract were active against Biomphalaria glabrata with CL 50 = 42.53 and 41.90 μg/mL, respectively. 5,7,3',4',5'-Penta-hydroxy-fl avonol (1), 5,7,3',5'-tetra-hydroxy-4'-methoxyfl avonol (2), 3,4,5-tri-hydroxybenzoic acid (3) and 3-acetyl-urs-12-en-28-oic acid (4) were isolated and identifi ed from the leaves and stem bark. The acid 3β-O-acetyl-urs-12-en-28-oic is for the fi rst time isolated from the genus Eugenia. The structures of the compounds have been established by IR, 1 H and 13 C NMR spectral analysis and by comparison with literature data.

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Section: Resultsunclassified

Section: Introductionunclassified

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Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

Oliveira¹,

Humberto²,

Silva³

et al. 2006

Rev. bras. farmacogn.

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“…Among the flavonoids, such as glycosides or aglycone, there is a predominance of polyhydroxylated flavanols. 10 The majority of compounds isolated from these species 11 are pentacyclic triterpenes with a lupane or oleanane skeleton.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Bioactive triterpenes and phenolics of leaves of Eugenia brasiliensis

Magina¹,

Dalmarco²,

Dalmarco³

et al. 2012

Quím. Nova

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Recebido em 10/10/11; aceito em 17/1/12; publicado na web em 15/5/12 A chemical investigation of Eugenia brasiliensis Lam. (Myrtaceae) leaves led to the isolation of a-amyrin and b-amyrin (in a mixture), betulin, 29-hydroxy-oleanolic acid, quercetin, catechin and gallocatechin. Herein, the identification of 29-hydroxy-oleanolic acid is reported for the first time in the Myrtaceae family. Moreover, in this study, the extract, fractions and six of the seven compounds were monitored for toxicity toward Artemia salina, antibacterial and acetylcholinesterase inhibitory activity. The crude ethanol extract of the leaves and fractions were found be active on A. salina toxicity bioassay.

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Phytochemical Investigation of an Ostrya carpinifolia L. Extract: an Effective Anti‐Pollution Cosmetic Active Ingredient.

Trinel,

Dubois,

Burger

et al. 2024

Chemistry & Biodiversity

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Ostrya carpinifolia L., a member of the Betulaceae family, is a tree endemic to the Mediterranean basin that is well known for the hardness of its wood. In this study, we assess the anti‐pollution activities of a hydroalcoholic extract of O. carpinifolia twigs using several judiciously selected in vitro cosmetic bioassays. The extract's capacity to counteract excessive production of reactive oxygen species following a cutaneous exposure to atmospheric pollution was evaluated using a combination of several antioxidant assays: DPPH, FRAP and β‐carotene bleaching assays. These antioxidant assays were complemented by anti‐elastase, anti‐collagenase, anti‐hyaluronidase and anti‐lipoxygenase assays to evaluate the capacity of the extract to preserve the integrity of the skin. The hydroalcoholic extract of O. carpinifolia demonstrates intriguing biological antioxidant activities, with approximately 50% inhibition observed in DPPH and β‐carotene assays. Furthermore, its anti‐lipoxygenase, anti‐hyaluronidase, and anti‐collagenase activities are noteworthy, exceeding 50% inhibition. The two major compounds of O. carpinifolia ethanolic extract were isolated and identified as myricitrin (1) and quercitrin (2). Myricitrin and quercitrin exhibit antioxidant and anti‐hyaluronidase properties; we explored the correlation of these properties with the activity of the crude hydroalcoholic extract. Notably, these compounds have not been previously described in the Ostrya genus.

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Polyoxygenated flavonoids from Eugenia edulis

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Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

Bioactive triterpenes and phenolics of leaves of Eugenia brasiliensis

Phytochemical Investigation of an Ostrya carpinifolia L. Extract: an Effective Anti‐Pollution Cosmetic Active Ingredient.

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