Progress in the Research on Naturally Occurring Flavones and Flavonols: An Overview

Brahmachari, Goutam; Gorai, Dilip

doi:10.2174/138527206776894438

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“…Vá-rios exemplos são descritos de substâncias com atividade antioxidante frente ao DPPH, sendo que os mais ativos neste ensaio são compostos fenólicos, como os flavonóides. 18 As substâncias 1 a 5, pelo fato de não apresentarem hidroxilas fenólicas, mostraram-se, portanto, destituídas de atividade neste ensaio (CI 50 > 100 µM) , enquanto que epicatequina (6) apresentou atividade antioxidante superior à do controle positivo (CI 50 = 42,90 ± 0,10 e 55,97 ± 0,08 µM, respectivamente). A importância da presença das hidroxilas fenólicas neste ensaio fica evidente quando é comparada a CI 50 do ácido gálico (24,86 ± 0,12 µM) com a do ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico 5 (CI 50 > 100 µM).…”

Section: Resultsunclassified

Fenilpropanóides e outros constituintes bioativos de Nectandra megapotamica

Garcez¹,

Garcez²,

Hamerski³

et al. 2009

Quím. Nova

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Recebido em 19/5/08; aceito em 6/10/08; publicado na web em 2/2/09 PHENYLPROPANOIDS AND OTHER BIOACTIVE CONSTITUENTS FROM NECTANDRA MEGAPOTAMICA. From the trunk bark of Nectandra megapotamica (Lauraceae) four phenylpropanoids, elemicin, isoelemicin, (±)-erythro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol and (±)-threo-1-(3,4,5-trimetoxyphenyl)-1,2-propanediol have been isolated, in addition to 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, (-)-epicatechin and trans-1(10)-epoxy-4(15)-caryophyllene. The diastereoisomeric erythro-and threo-phenylpropanoids are being reported for the first time in a plant taxon as well as the occurrence of the other compounds in Nectandra. The structures of the isolated compounds have been established on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopic techniques. Their in vitro antifungal activities against standard strains of Candida albicans, C. krusei, C. tropicalis and Cryptococcus neoformans and antioxidant properties were also evaluated in this work.Keywords: Nectandra megapotamica; Lauraceae; phenylpropanoids. introduÇÃoA família Lauraceae engloba cerca de 52 gêneros e 3 mil espécies dispersos predominantemente nas regiões tropical e subtropical do planeta, especialmente nas matas centro-e sul-americanas, sendo excepcionalmente encontradas em zonas temperadas. No Brasil, é representada por 22 gêneros, compreendendo espécies em geral arbóreas. 1 Nectandra é um dos principais gêneros de Lauraceae no Novo Mundo, com 114 espécies distribuídas em todos os biomas da América tropical e subtropical, sendo encontrados no Brasil 43 representantes. 2 Em Mato Grosso do Sul foram relatadas 8 espécies de Nectandra (N. amazonum, N. cissiflora, N. cuspidata, N. falcifolia, N. gardneri, N. hihua, N. megapotamica e N. psammophila). 3 Nectandra megapotamica, conhecida popularmente por "canelapreta", ocorre desde o sul de Minas Gerais até o Rio Grande do Sul e também na região Centro-Oeste, sendo que em Mato Grosso do Sul é encontrada nas regiões central e sul do estado. 3,4 A literatura relata 5 trabalhos realizados com espécimes desta planta coletados no estado de São Paulo, 3 dos quais relacionados a atividades biológicas de alguns de seus constituintes químicos. Das cascas do caule foram obtidos dois alcalóides (N-metiltriptamina e 6-metóxi-N-metil-1,2,4-tetraidro-β-carbolina) inibidores do crescimento in vitro de Crithidia fasciculata e Trypanosoma cruzi. 5 Outro estudo realizado com as cascas do caule forneceu um fenilpropanóide (α-asarona) que apresentou atividade analgésica, além das neolignanas tetraidrofurânicas galgravina e veraguensina com atividade antiinflamatória em ratos e camundongos, enquanto que das folhas foram obtidas onze neolignanas tetraidrofurânicas, três das quais com atividade tripanocida in vitro. 6 A investigação da composição química de lauráceas que ocorrem no Cerrado e Pantanal de Mato Grosso do Sul, incluindo as do gênero Nectandra, tem sido motivo de estudos desenvolvidos por nosso grupo de pesquisa. 7 Nas coletas de plantas realizadas, constatamos a presença de Nectandra megapotamica ...

show abstract

Section: Resultsunclassified

Fenilpropanóides e outros constituintes bioativos de Nectandra megapotamica

Garcez¹,

Garcez²,

Hamerski³

et al. 2009

Quím. Nova

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“…Flavonoids are widely distributed throughout the plant kingdom and are of interest owing to their biological, pharmacological and therapeutic potential [29]. Genistein, the main representative chemical of the flavonoids, has been shown to have a relative binding affinity for hERα of 0.45 (E2=100) and agonist activities in transcription activation assays with ERα and ERβ [21,[30][31][32].…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Screening of synthetic and plant-derived compounds for (anti)estrogenic and (anti)androgenic activities

Bovee¹,

Schoonen²,

Hamers³

et al. 2008

Anal Bioanal Chem

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Recently we constructed yeast cells that either express the human estrogen receptor α or the human androgen receptor in combination with a consensus ERE or ARE repeat in the promoter region of a green fluorescent protein (yEGFP) read-out system. These bioassays were proven to be highly specific for their cognate agonistic compounds. In this study the value of these yeast bioassays was assessed for analysis of compounds with antagonistic properties. Several pure antagonists, selective estrogen receptor modulators (SERMs) and plant-derived compounds were tested. The pure antiestrogens ICI 182,780 and RU 58668 were also classified as pure ER antagonists in the yeast estrogen bioassay and the pure antiandrogen flutamide was also a pure AR antagonist in the yeast androgen bioassay. The plant-derived compounds flavone and guggulsterone displayed both antiestrogenic and antiandrogenic activities, while 3,3′-diindolylmethane (DIM) and equol combined an estrogenic mode of action with an antiandrogenic activity. Indol-3-carbinol (I3C) only showed an antiandrogenic activity. Coumestrol, genistein, naringenin and 8-prenylnaringenin were estrogenic and acted additively, while the plant sterols failed to show any effect. Although hormonally inactive, in vitro and in vivo metabolism of the aforementioned plant sterols may still lead to the formation of active metabolites in other test systems.

show abstract

“…Flavones are a class of natural products widely distributed in different plants with a wide range of biological activities [1][2][3][4]. The different substituents on the basic skeleton contributed to their different biological activities (Fig.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%