Propriedades e aplicações recentes das ciclodextrinas

Abstract

Recebido em 22/9/06; aceito em 22/5/07; publicado na web em 26/2/08 PROPERTIES AND RECENT APPLICATIONS OF CYCLODEXTRINS. Cyclodextrins (CDs) are cyclic oligosaccharides comprised of six or more glucose units connected by α-1,4 bonds. They have hydrophobic cavities with a hydrophilic exterior, and are versatile receptors for a variety of substrates. This ability allows them to be applied in many fields, as distinct as supramolecular chemistry, nanotechnology, pharmaceuticals, green chemistry, agrochemicals, analytical chemistry, toiletries, foods, and cosmetics. This review summarizes several aspects related to the physico-chemical properties of CDs and discusses their potential applications illustrated by recent examples. The prospects for their use in several areas are also described.Keywords: cyclodextrins; molecular recognition; inclusion complexes. INTRODUÇÃOAo longo das últimas décadas, as ciclodextrinas (CDs) vêm despertando grande interesse na comunidade científica e na química de macromoléculas, sendo descritas como "moléculas sedutoras, atraindo a atenção dos investigadores tanto no campo de pesquisa como no campo de tecnologias aplicadas" 1 . Szejtli afirmou que "dentre todas as moléculas receptoras em potencial, as CDs parecem ser as mais importantes" 2 . Tal afirmação deriva primordialmente do fato das mesmas, por pertencerem à família dos oligossacarídeos macrocíclicos, formarem complexos do tipo receptor-substrato servindo como um ambiente único para reações químicas 3 e possuírem a habilidade para formar complexos de inclusão com uma variedade de substâncias que têm suas propriedades alteradas pela complexação 4 . Por este motivo, as CDs vêm sendo muito utilizadas em produtos industriais, tecnológicos e em métodos analíticos. Como os efeitos tóxicos podem ser eliminados ou reduzidos pela seleção da CD apropriada, as CDs podem ser utilizadas como ingredientes de fármacos, em alimentos ou em cosméticos 2 . As CDs são formadas durante a ação de enzimas denominadas como CD glicosiltransferases (CGTases) sobre o amido 5 , sendo este o processo utilizado na produção industrial das mesmas. Usualmente, os polissacarídeos servem como precursores de oligos-sacarídeos cíclicos. Como resultado, a variedade de oligossacarídeos cíclicos naturais ou semi-sintéticos é limitada 6 . As mais importantes CDs apresentando ocorrência natural são as α-, β-e γ-CDs, que possuem 6, 7 e 8 monômeros de glicose, respectivamente (Figura 1). As características estruturais das mesmas são conhecidas com base em investigações por cristalografia de raios-X no estado sólido e por estudos de RMN em solução. Estas moléculas possuem forma assemelhada a um cone, com uma cavidade de 7,9 Å de profundidade. Os diâmetros superior e inferior da cavidade das CDs são 4,7 e 5,3 Å para a α-CD, 6,0 e 6,5 Å para a β-CD e 7,5 e 8,3 Å para a γ-CD 7. As CDs modificadas surgiram a partir da tentativa de alterar ou melhorar suas estruturas a fim de obter complexos de inclusão adequados a vários setores, como industrial, alimentício e farmacêutico 8 , e...

β-Cyclodextrins as Encapsulating Agents of Essential Oils

“…The upper and lower diameters of the CD wells are 4.7 and 5.3 Å, 6.0 and 6.5 Å, and 7.5 and 8.3 Å for α-CD, β-CD, and γ-CD, respectively [45].…”

“…The compounds that promote antimicrobial and antioxidant activity in the essential oils are highly volatile, thermally unstable, and photodegradable, and in the presence of oxygen, they undergo oxidation. Thus, when they are not protected by a barrier are not very stable and at high temperatures they lose their biological activity and their applications can be compromised [45][46][47][48].…”

Obtenção De Ciclomaltodextrina-Glucano-Transferase Em Processo Fermentativo Por Bacillus Firmus Cepa 37 Para Produção De Ciclodextrinas.

“…Na ciclização, a enzima converte amido e alfa-1,4 glicanos em ciclodextrinas, as quais são amplamente utilizadas em alimentos, fármacos e outros produtos químicos (TONKONVA, 1998;SZENTE, et al, 2004;AZEREDO, 2005). Segundo Bertolini et al, (1998), alguns dos efeitos da encapsulação de compostos por CDs são a proteção contra oxidação, degradação pela luz, calor, perdas por volatilidade, a redução ou eliminação de sabores ou odores desagradáveis, estabilização de drogas, cores, vitaminas, aromatizantes e saborizantes, a produção de emulsões, o aumento de solubilidade de produtos fármacos e alteração de características químicas (ABDEL-SHAFI, et al, 2009;SEON et al, 2009;PROVENZI et al, 2006;MACHADO, 2008).…”

Potencialidades e oportunidades na química da sacarose e outros açúcares

“…173 Os hidrocarbonetos clorados são compostos de alta toxicidade, sendo que os que são voláteis causam efeitos deletérios sobre a camada de ozônio, enquanto os compostos bifenílicos policlorados (PCBs) são reconhecidos pelo seu impacto social sobre a saúde humana. 174 estudos vêm sendo feitos atualmente com o objetivo de se aplicar CDs no desenvolvimento de metodologias que visam a degradação destes compostos.…”