Recent advances in new multicomponent synthesis of structurally diversified 1,4-dihydropyridines

Wan, Jie‐Ping; Liu, Yunyun

doi:10.1039/c2ra21406g

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“…These effective and attractive processes also eliminate waste production and costly purification processes. They are also simple strategies for synthesis of heterocyclic structures in a single vessel from three or more components with high atom and structural economy [4][5][6][7]. Implementation of MCRs in water as reaction medium is one of the most suitable methods, and is significant in the context of green chemistry [8][9][10][11][12].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water

Kiyani

Ghorbani

2014

Res Chem Intermed

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A variety of 4H-chromenes, benzochromenes, 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, 4H-pyran-3-carboxylates, and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in high yields by using potassium hydrogen phthalate (KHP) as an inexpensive, commercially available catalyst. It was found that the threecomponent tandem reaction enabled synthesis of pyran-annulated heterocycles in water at 50°C. 3,4-Disubstituted isoxazol-5(4H)-ones were synthesized by use of 10 mol% KHP in water at room temperature. Also, treatment of methylene-containing compounds (malononitrile or ethyl cyanoacetate) with aromatic aldehydes in the presence of 5 mol% KHP resulted in a,b-unsaturated nitriles. The procedure is an easily performed, straightforward method for synthesis of a variety of pyranannulated compounds, isoxazol-5(4H)-one-containing heterocycles, and Knoevenagel adducts. The reaction is safe, uses mild conditions, and is environmentally benign. Other notable advantages are reuse of the catalyst, no use of hazardous organic solvents, and ease of work-up.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water

Kiyani

Ghorbani

2014

Res Chem Intermed

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“…La synthèse du motif 1,4-dihydropyridine [4] est un bon exemple pour expliquer la diversité liée aux blocs constitutifs. Ce motif se retrouve dans bon nombre de chimiothèques de synthèse, et a déjà contribué à la découverte de nouvelles têtes de série, notamment des modulateurs de canaux calcique [5].…”

Section: éLément De Diversité De Fragments Ou Blocs Constitutifsunclassified

Synthèse orientée vers la diversité structurale pour explorer le vivant

Wong

2015

Med Sci (Paris)

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> La synthèse orientée vers la diversité structurale vise à combler des « espaces chimiques » tridimensionnels laissés inoccupés par les chimiothèques traditionnelles. Grâce au développement de nouvelles stratégies de synthèse qui s'appuient sur les réactions divergentes, le chimiste est aujourd'hui capable, en seulement deux ou trois étapes de synthèse, de réaliser une telle chimiothèque qui assure l'obtention d'un nombre important de produits différents présentant qualitativement une grande diversité structurale. Nous présentons ici quelques exemples qui illustrent cette démarche vers plus de diversité et de complexité moléculaires, avec des applications concernant la découverte et l'optimisation de composés biologiquement actifs. < Depuis les années 2000, des chercheurs se sont lancés ce nouveau défi, celui de la synthèse orientée vers la diversité (DOS en anglais pour diversity oriented synthesis) [1,2], qui consiste à couvrir au maximum tout l'espace tridimensionnel en élaborant des stratégies qui accroissent la diversité moléculaire tout en limitant au maximum le nombre d'étapes de synthèse. Avant d'aborder ce concept, il convient d'établir les paramètres qui défi-nissent et quantifient la diversité structurale. Définition de la diversité structuraleQuels sont les leviers pour créer de la diversité au niveau moléculaire ? Il est possible de décomposer ces leviers en éléments de diversité pour mieux comprendre leur implication [3]. Ainsi, le chimiste s'appuie sur trois éléments principaux pour créer de la diversité structurale : la diversité liée aux blocs constitutifs, à la stéréochimie et au squelette central. De nos jours, pour découvrir ou valider une nouvelle cible biologique, une des premières démarches consiste bien souvent à se procurer une chimiothèque de petites molécules et à identifier par criblage celle(s) qui seront active(s) sur la cible ou sur la cellule entière. À ce stade, le critère qui préside souvent au choix d'une chimiothèque est « de combien de molécules dispose cette chimiothèque, en aurai-je assez pour que le criblage soit un succès ? ». Ce réflexe signifie que l'on considére que l'accroissement du nombre de molécules testées influencerait de facto les chances de succès. Ce n'est pas faux, mais c'est insuffisant. Il serait plus judicieux de se poser la question suivante : quelle diversité structurale caractérise cette chimiothèque ? Cribler une chimiothèque qui possède la même structure centrale, c'est-à-dire dont tous les composés appartiennent à une même famille, risque de produire des réponses limitées à cette famille, alors que le but du criblage est justement d'aller chercher de nouvelles réponses. Pour combler cette lacune, il convient de disposer d'une chimiothèque qui puisse couvrir tout l'espace tridimensionnel inoccupé, tout en faisant varier les groupements fonctionnels dans toutes les directions de l'espace. Élément de diversité de fragments ou blocs constitutifsCet article fait partie de la série « Chémobiologie » qui a débuté dans le n° 12, vol. 30, décembre 2014 (www...

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“…Nifedipine, Amlodipine, Nicardipine, etc.) is well-known [9]. Various catalysts such as ruthenium trichloride [10], Mg 3 N 2 [11], KHSO 4 [12], K 7 [PW 11 CoO 40 ] [13], ionic liquids based catalysts [14][15][16][17], microwave-assisted bismuth nitrate [18], p-toluenesulphonic acid [18], FeF 3 [19], non-ionic surfactant Triton X-100 [20], Zn-VCO 3 hydrotalcite [21], montmorillonite K10 [22], Fe nanoparticle [23], mesoporous alumina sulphuric acid [24], trifluoroethanol [25] and visible light [26,27] have been reported for the synthesis of DHP derivatives.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Lewis acidic mesoporous Fe-TUD-1 as catalysts for synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives

2015

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Recent advances in new multicomponent synthesis of structurally diversified 1,4-dihydropyridines

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Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water

Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water

Synthèse orientée vers la diversité structurale pour explorer le vivant

Lewis acidic mesoporous Fe-TUD-1 as catalysts for synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives

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