Short chain flavour esters synthesis by microbial lipases

Langrand, G.; Rondot, N.; Triantaphylidès, C.; Baratti, J.

doi:10.1007/bf01030756

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“…Na reação do ácido oleico com n-octadecanol não foi detectada formação do produto. Estes resultados podem estar associados a efeitos estéreos devido ao aumento da cadeia alquílica e à dificuldade de acesso destes álcoois ao sítio ativo da enzima [44][45][46] .…”

Section: Influência Do Comprimento Das Cadeias Alquílicas Do áCido E unclassified

“…As conversões aumentaram com o aumento da cadeia dos ácidos, sendo que o maior valor (66%) foi obtido na reação de esterificação do ácido mirístico (C14). Este resultado pode ser explicado considerando-se que os ácidos de cadeia alquílica menor tendem a inibir a atividade catalítica das lipases através da reação com o resíduo da serina no sítio ativo, formando os produtos em menores conversões 46 . Deve-se também considerar que estes áci-dos podem interagir com a micro-camada aquosa das lipases, causando diminuição ou perda da atividade 13,46 .…”

Section: Influência Do Comprimento Das Cadeias Alquílicas Do áCido E unclassified

“…Este resultado pode ser explicado considerando-se que os ácidos de cadeia alquílica menor tendem a inibir a atividade catalítica das lipases através da reação com o resíduo da serina no sítio ativo, formando os produtos em menores conversões 46 . Deve-se também considerar que estes áci-dos podem interagir com a micro-camada aquosa das lipases, causando diminuição ou perda da atividade 13,46 . Na reação dos ácidos palmítico (C16) e esteárico (C18) com npentanol, as conversões foram um pouco menores que a obtida para o ácido mirístico (66%), sendo de 62 e 52%, respectivamente.…”

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Imobilização de lipases em filme de caseinato de sódio/glicerol: aplicação na síntese de ésteres

Sebrão¹,

Silva²,

Nascimento³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 12/7/06; aceito em 1/12/06; publicado na web em 24/7/07 LIPASE IMMOBILIZATION IN SODIUM CASEINATE/GLYCEROL FILM: APPLICATION IN ESTER SYNTHESIS. Lipases from different sources were immobilized in sodium caseinate/glycerol film and used in the esterification reactions of aliphatic acids with alcohols in the presence of organic solvents. Lipases from Pseudomonas sp and Rhizopus oryzae were selected and the influence of several parameters was analyzed, including: lipase loading, organic solvent polarity, reaction temperature, chain length of alcohol and acid and enzyme/support reuse. For comparison, free enzymes were used under similar experimental conditions. Keywords: sodium caseinate/glycerol; lipases; immobilization. INTRODUÇÃOAs enzimas apresentam várias propriedades que as tornam atrativas como catalisadores para biotransformações, destacando-se o uso na indústria químico-farmacêutica. Estas proteínas são catalisadores versáteis, existindo em geral um processo enzimático equivalente para cada tipo de reação orgânica [1][2][3] .A partir da década 80 tem sido observado um interesse crescente no desenvolvimento de técnicas de imobilização de enzimas e/ou microrganismos, visando minimizar os efeitos causados pelo seu uso em ambientes adversos, tais como solventes orgânicos, variações no pH e/ou altas temperaturas 1,4 . A imobilização do biocatalisador em um suporte, sem prejuízo de sua atividade por um período razoável de tempo, pode assegurar sua repetida utilização ou mesmo o uso em reatores contínuos, resultando em economia nos processos industriais. Assim, de modo geral, a utilização de materiais imobilizados além de diminuir o custo por análise, aumenta a rapidez e a exatidão do processo [4][5][6] .Um dos fatores que sempre deve ser considerado na utilização de um determinado sistema de imobilização é o tipo de interação entre o suporte e o biocatalisador, que pode influenciar diretamente na estabilidade e nos efeitos cinéticos da catálise 1,4-9 . Os processos de imobilização podem ocorrer por adsorção ou ligação da enzima em um material insolúvel, pelo uso de um reagente multifuncional através de ligações cruzadas 10,11 , por confinamento em matrizes formadas por géis poliméricos 12,13 , por encapsulação em membranas poliméricas 12,14 e em micelas reversas 15,16 .Outra técnica também utilizada, apesar de não manter uma barreira física entre a enzima e o meio reacional, é o sistema bi ou trifásico. Pesquisas recentes têm demonstrado a utilização de novos materiais para imobilização de enzimas, destacando-se os líquidos iônicos com formação de sistemas trifásicos 17-21 , as nanopartículas de sílica funcionalizada e nanocompósitos de sílica-ouro [22][23][24] .Duas das técnicas de imobilização mais utilizadas são, provavelmente, as de inclusão ou microencapsulação através do confinamento dos biocatalisadores em polímeros insolúveis (formando filmes), ou em microcápsulas. Uma das principais vantagens da utilização destas técnicas é que a enzima não interage quimicamente com o polímero, evitando a des...

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Imobilização de lipases em filme de caseinato de sódio/glicerol: aplicação na síntese de ésteres

Sebrão¹,

Silva²,

Nascimento³

et al. 2007

Quím. Nova

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“…These results, in general, revealed that CRL isoforms preferred short chain or medium chain saturated fatty acids for their hydrolysis from the glycerol moiety. Langrand et al (1990) also reported that CRL was effective for synthesising short chain flavour esters, which have commercial potential. As far the physiological relevance of lipase isoforms for the producing organism is concerned, one could speculate that the availability of related but non-identical enzymes would improve its adaptation to different nutrient habitats, i.e.…”

Section: Characterisation Studiesmentioning

confidence: 99%

Isolation and characterization of three distinct forms of lipases from Candida rugosa produced in solid state fermentation

Benjamin

Pandey

2001

Braz. arch. biol. technol.

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“…Often ester yields in excess of 99% can be achieved (Bloomer, Adlercreutz and MattiasSOD, 1992). Sometimes fairly good yields can be obtained just by carrying out the reaction in a two-phase system in which the ester is extracted into the organic phase (MODOl et at, 1991;Borzeix, Monot and Vandecasteele, 1992)~Several flavour esters have been prepared using this technique (Langrand et al, 1990).…”

Section: Preparation Of Estersmentioning

confidence: 99%

Enzyme-catalysed Lipid Modification

Adlercreutz

1994

Biotechnology and Genetic Engineering Reviews

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Short chain flavour esters synthesis by microbial lipases

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Imobilização de lipases em filme de caseinato de sódio/glicerol: aplicação na síntese de ésteres

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Enzyme-catalysed Lipid Modification

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