A síndrome de nutcracker é uma patologia rara, resultante do aumento da pressão na veia renal esquerda devido a diferentes anomalias anatómicas. Apresenta-se com sintomas pouco específicos, tais como dor lombar, hematúria ou varicocele que levam a diagnóstico tardio. Apresentamos o caso de uma doente de 22 anos de idade com múltiplos episódios de dor lombar esquerda e recorrente de grande intensidade, geralmente a preceder o início do cataménio. O estudo imagiológico do território vascular revelou anomalias a nível da vasculatura venosa pélvica esquerda, com duplicação da veia renal homolateral, a condicionar congestão pélvica. Após várias admissões (três internamentos com diagnóstico de pielonefrite aguda) a doente foi submetida a angioplastia da veia renal esquerda com embolização da veia gonadal. Após período de resolução sintomático, houve recaída sintomática associada a disfunção renal vindo a condicionar o autotransplante renal com inserção na fossa ilíaca esquerda. Um alto nível de suspeição é fundamental, sobretudo na ausência de resposta ao tratamento conservador e na recorrência de sintomas sem achados imagiológicos a sugerir outras patologias de natureza obstrutiva e/ou inflamatória.