Síntese e caracterização estrutural do ligante isatina-3-(N4-benziltiossemicarbazona) e do seu complexo de mercúrio(II)

Abstract

Recebido em 21/8/09; aceito em 18/3/10; publicado na web em 29/6/10 SYNTHESIS AND STRUCTURAL CHARACTERIZATION OF THE LIGAND -BENZYLTHIOSEMICARBAZONE) AND ITS MERCURY(II) COMPLEX. The reaction of 4-(phenyl)thiosemicarbazide with isatin yielded a new ligand, isatin-3-(N 4 -benzylthiosemicarbazone). Isatin-3-(N 4 -benzylthiosemicarbazone) deprotonated in ethanol/KOH reacts with an ethanolic solution of Hg(NO 3 ) 2 to give a mercury complex. The compounds were characterized by IR and X-ray single crystal structure determination. The X-ray studies revealed that the complex possesses a tetrahedral geometry with two deprotonated thiosemicarbazone ligands coordenated. The ligand and its mercury complex crystallize in the monoclinic (P2 1 /c) and triclinic (P-1) crystal system, respectively. Keywords: mercury complex; thiosemicarbazone; hydrogen bonds. INTRODUÇÃOCompostos derivados de tiossemicarbazonas têm despertado especial interesse na investigação científica devido a suas propriedades químicas, biológicas e farmacológica.1-3 Estudos demonstram que tiossemicarbazonas derivadas de isatina possuem aplicações no tratamento contra varíola 4 e derivados da isatina-b-tiossemicarbazona apresentam atividades anti-HIV e inibidora do vírus Encephalitis Japonese entre outros. 5,6 Tiossemicarbazonas provenientes de vários aldeídos e cetonas ocupam lugar especial entre os ligantes orgânicos, uma vez que apresentam vários átomos doadores e diferentes modos de coordenação, dependendo dos reagentes de partida e das condições de reação para sua obtenção.7 Os derivados de tiossemicarbazonas são ótimos ligantes frente a metais de transição devido ao comportamento ácido do grupo NH imínico, que uma vez desprotonado provoca a deslocalização de carga ao longo da cadeia originando um ligante aniônico.8 Do ponto de vista puramente químico, estes ligantes se apresentam versáteis com ampla capacidade quelante, além da possibilidade de ocorrência de ligações de hidrogênio formando estruturas poliméricas. O estudo de cadeias supramoleculares é importante no contexto de suas aplicações como carreadores no transporte de drogas em sistemas biológicos, bem como na detecção de traços de metais. 9,10São descritas na literatura 7 a preparação, caracterização espectroscópica e termogravimétrica de complexos do ligante isatina-btiossemicarbazona com vários metais, entre eles o mercúrio (II). Desta forma, a elucidação estrutural das moléculas aqui apresentadas é uma contribuição relevante ao estudo da química das tiossemicarbazonas. PARTE EXPERIMENTAL Materiais e equipamentosTodos os reagentes utilizados são disponíveis comercialmente e foram usados sem tratamentos prévios (Sigma Aldrich, Vetec). O aparelho de ponto de fusão utilizado foi o modelo 430D Fisatom. Os espectros de absorção na região do infravermelho foram obtidos por refletância difusa no espectrofotômetro Shimadzu -IR Prestige-21. Todos os dados de difração de raios-x foram coletados no difratômetro Bruker CCD X8 Kappa Apex II com detector de área, sob temperatura ambiente. Os refinamentos...

Thiosemicarbazone derivate protects from AAPH and Cu2+-induced LDL oxidation

“…The synthesis of isatin-3-N 4 -benzilthiosemicarbazone (IBTC) is described by (Fonseca et al, 2010). The chemical structure of IBTC is shown in Fig.…”