Penyelesaian masalah dan daya juang produktif memiliki hubungan yang erat dalam pembelajaran matematika. Siswa yang memiliki daya juang produktif cenderung memberikan pengaruh positif pada bagaimana siswa mengatasi kesulitannya saat menyelesaikan masalah. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menganalisis kemampuan siswa dalam menyelesaikan masalah kontekstual berdasarkan struktur kalimat ditinjau dari daya juang produktif serta mendeskripsikan strategi pembelajaran yang sesuai untuk mendorong daya juang produktif siswa. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif. Penelitian ini dilakukan di salah satu SMP Swasta Kota Bandung yang berjumlah 20 siswa. Metode yang digunakan adalah tes, wawancara dan think aloud. Tes divalidasi oleh ahli pendidikan matematika pada validitas konten, konstruk dan muka. Analisis data pada penelitian ini mencakup reduksi data, penyajian data dan kesimpulan. Kesimpulan dari penelitian ini adalah bahwa siswa dengan daya juang produktif yang tinggi mampu menyelesaikan soal dengan struktur bahasa kompleks dan penyelesaian kompleks. Sedangkan siswa dengan daya juang produktif rendah, masih kesulitan dalam menyelesaikan soal dengan stuktur bahasa kompleks maupun penyelesaian kompleks. Adapun beberapa strategi yang dapat dilakukan untuk mendorong daya juang produktif adalah dengan memberikan soal yang menantang, mengajukan pertanyaan pendorong, memberikan waktu yang cukup serta menekankan pentingnya proses kepada siswa.