Substitution effect on a hydroxylated chalcone: Conformational, topological and theoretical studies

Custódio, Jean M. F.; Vaz, Wesley F.; Andrade, Fabiano Molinos de; Camargo, Ademir J.; Oliveira, Guilherme R.; Napolitano, Hamilton B.

doi:10.1016/j.molstruc.2017.01.076

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“…The HOMO-LUMO gap (difference in energies of these orbitals) is a descriptor of chemical reactivity in electron-transfer reactions. The greater the gap, the less reactive the molecule is [55]. Compared with other chalcones and their derivatives [56,57], MNC has high gap energy, with E GAP = 5.922 eV.…”

Section: Theoretical Calculationsmentioning

confidence: 99%

A Structure-Guided Designed Small Molecule Is an Anticancer Agent and Inhibits the Apoptosis-Related MCL-1 Protein

et al. 2023

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Cancer resistance to chemotherapy and radiation therapies presents significant challenges, necessitating the exploration of alternative approaches. Targeting specific proteins at the molecular level, particularly their active sites, holds promise in addressing this issue. We investigated the potential of 4′-methoxy-2-nitrochalcone (MNC) as an MCL-1 inhibitor, examining its chemical and structural characteristics to elucidate its biological activity and guide the selection of potential candidates. We conducted a docking study, followed by synthesis, structural characterization, theoretical calculations, and in vitro experiments to comprehensively evaluate MNC. The docking results revealed MNC’s excellent binding within the active site of MCL-1. At 50 µM, MNC demonstrated 99% inhibition of HCT116 cell proliferation, with an IC50 value of 15.18 µM after 24 h. Treatment with MNC at 30.36 and 15.18 µM resulted in reduced cell density. Notably, MNC exhibited marked cytotoxicity at concentrations of 15.58 µM and 7.79 µM, inducing high frequencies of plasma membrane rupture and apoptosis, respectively. Our findings highlight the significant biological potential of MNC as an MCL-1 inhibitor. Furthermore, we propose exploring chalcones with hydrogen bond acceptor substituents as promising candidates for studying inhibitors targeting this protein. In conclusion, our study addresses the challenge of cancer resistance by investigating MNC as an MCL-1 inhibitor. Through detailed characterization and experimental validation, we establish the efficacof MNC in inhibiting cell proliferation and inducing cytotoxic effects. These results underscore the potential of MNC as a valuable therapeutic agent and suggest the use of chalcones with hydrogen bond acceptor substituents as a basis for developing novel MCL-1 inhibitors.

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Section: Theoretical Calculationsmentioning

confidence: 99%

A Structure-Guided Designed Small Molecule Is an Anticancer Agent and Inhibits the Apoptosis-Related MCL-1 Protein

et al. 2023

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“…Isso pode ser explicado devido aos efeitos de conjugação das ligações C=O e C=C no híbrido de ressonância diminuir suas constantes de força, resultando em uma diminuição das frequências de absorção. Esta explicação foi dada pela primeira vez por Custodio et al (Custodio, 2017) e depois corroborada por Santiago et al (Santiago, 2018) que chama a atenção para o objetivo da atribuição do grupo carbonila nos espectros Raman, mencionando as ligações de hidrogênio intra e/ou intermoleculares como um dos efeitos importantes ligados a grupos carbonila. As bandas em 2834, 2895 e 2943 cm -1 estão associadas à flexão simétrica de CH3, os números de onda dessas vibrações são muito semelhantes aos de Singh et al (Singh, 2012).…”

Section: Estudo Do Espectro Vibracionalunclassified

“…A caracterização da estrutura cristalina e ligações químicas via difração de raios X e espectroscopia Raman geram informações que podem auxiliar na busca pela maior compreensão das propriedades físicas e farmacológicas de compostos orgânicos. (Sigh, 2015;Kumar, 2015;Mary, 2015;Custodio, 2017;Joseph, 2013;Arshad, 2017).…”

Section: Introductionunclassified

Monocristais de 1-(2'-hidroxifenil)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)-propan-1-ona: Síntese, estrutura e propriedades vibracionais

Bitencourt

Pinheiro²,

Filho³

et al. 2022

RSD

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Chalconas, flavonóides, isoflavonóides e outras substâncias derivadas têm sido muito estudadas nos anos recentes apresentando várias atividades farmacológicas e em alguns casos apresentando propriedades físicas muito importantes como as propriedades óticas não lineares (ONL). Recentemente observou-se que o composto 1-(2'-hidroxifenil)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)-propan-1-ona é um precursor intermediário na biossíntese de (2E)-1-(2-hidroxifenil) -3-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-ona, que é um composto pertencente a classe das chalconas. Após esta observação o referido composto precursor foi cristalizado em laboratório e sua estrutura cristalina foi identificada por difração de raios X. O composto do título foi sintetizado e cristalizado a partir de metanol no grupo espacial centrossimétrico P21/c. Foram analisados os parâmetros geométricos e arranjo supramolecular da estrutura cristalina obtida a partir de dados de difração de raios X de monocristal. Além disso, as propriedades vibracionais foram caracterizadas por espectroscopia Raman. São apresentadas as atribuições dos modos vibracionais e informações detalhadas da síntese.

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“…Um exemplo de compostos cristalinos aplicados a soluções voltadas ao meio ambiente que tem chamado atenção no meio científico, e que também tem sido objeto de estudo 22,[26][27][28][29][30] por parte do grupo de química teórica e estrutural de Anápolis (QTEA) são as chalconas. Quimicamente esses são compostos orgânicos que pertencem à família dos flavonóides, sendo abundantes na natureza e de fácil síntese em laboratório.…”

Section: Inovação Na Perceptiva Ambientalunclassified

Materiais Cristalinos Funcionais e Desenvolvimento Tecnológico

et al. 2017

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O estudo de novos materiais e o conhecimento estrutural da matéria é de grande importância para a ciência, neste trabalho é feita uma relação entre o estudo molecular, via difração de Raios X, através do método cristalográfico e o desenvolvimento tecnológico. É apresentado uma descrição dessa metodologia, amplamente aplicada para determinação estrutural de materiais sólido cristalinos. Assim, são demonstrados alguns exemplos de novos materiais resultantes do estudo da biodiversidade molecular.

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Substitution effect on a hydroxylated chalcone: Conformational, topological and theoretical studies

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A Structure-Guided Designed Small Molecule Is an Anticancer Agent and Inhibits the Apoptosis-Related MCL-1 Protein

A Structure-Guided Designed Small Molecule Is an Anticancer Agent and Inhibits the Apoptosis-Related MCL-1 Protein

Monocristais de 1-(2'-hidroxifenil)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)-propan-1-ona: Síntese, estrutura e propriedades vibracionais

Materiais Cristalinos Funcionais e Desenvolvimento Tecnológico

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