Surface enhanced raman scattering from bis(4-pyridyl)-disulfide- and 4,4′-bipyridine-modified gold electrodes

Taniguchi, Ikuo; Iseki, Masahiro; Yamaguchi, Hiroko; Yasukouchi, Kazuo

doi:10.1016/0368-1874(85)85774-9

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“…[42][43][44] Considering the results presented in Figure 5 and those reported in the literature, [42][43][44] a model based on the resonance structures of the Hpyt molecules on gold is suggested in Scheme 1 to explain the changes in the voltammograms of the [Fe(CN) 6 ] 4-probe molecule. At pH > 4.0, two resonance forms, I and II, can be proposed, with the real structure between them.…”

Section: Inorganic Complexes As Probe Moleculesmentioning

confidence: 83%

5-(4-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol on gold: SAM Formation and electroactivity

Paulo

Silva

Pinheiro

et al. 2008

J. Braz. Chem. Soc.

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O composto 5-(4-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (Hpyt) adsorve espontaneamente sobre ouro formando SAMs ("Self-Assembled Monolayers") que, de acordo com os resultados eletroquímicos e de STM ("Scanning Tunneling Microscopy"), contêm poros através dos quais as moléculas dos complexos [Fe(CN) 6 ] 4-, a dependência da corrente faradáica com o pH da solução eletrolítica permitiu o cálculo do pKa da molécula de Hpyt adsorvida sobre ouro (4,2). Os parâmetros termodinâmicos, H ads and G ads , para o processo de adsorção desta molécula foram estimados em -20,01 e -39,39 kJ mol -1 , respectivamente, utilizando-se o modelo de Langmuir. O processo redox da metaloproteína citocromo c foi estudado utilizando-se a SAM de Hpyt. A constante de velocidade heterogênea de transferência de elétrons foi calculada em 2,29 10 -3 cm s -1 .5-(4-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (Hpyt) spontaneously adsorbs on gold forming SAMs (self-assembled monolayers) that, based on STM (Scanning Tunneling Microscopy) and electrochemical data, contain pinholes through which [Fe(CN) 6 ] 4-and [Ru(NH 3 ) 6 ] 3+ probe molecules access the underlying gold electrode. For the former molecule, the dependence of the faradaic current on the electrolyte solution pH value allowed the evaluation of the surface pKa as 4.2. The thermodynamic parameters H ads and G ads for the Hpyt adsorption process could be described by the Langmuir model and were calculated as -20.01 and -39.39 kJ mol -1 , respectively. Electrodic redox reaction of cytochrome c metalloprotein was accessed by using the Hpyt SAM with a heterogeneous electron transfer rate constant of 2.29 10 -3 cm s -1 .

show abstract

Section: Inorganic Complexes As Probe Moleculesmentioning

confidence: 83%

5-(4-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol on gold: SAM Formation and electroactivity

Paulo

Silva

Pinheiro

et al. 2008

J. Braz. Chem. Soc.

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“…Neste caso, tem-se o processo de dessorção física da monocamada do modificador pyS. As diferenças observadas entre as curvas (b) e (c) da Figura 5 são atribuídas 21 à modificação da superfície de ouro com o ligante organossulfurado pyS; o pico a +0,5V na curva (b) é referente à redução do modificador pyS 21,31 . Os resultados ilustrados na curva (b) da Figura 5, portanto, reforçam a atribuição da ausência do processo de desnaturação da metaloproteína cit-c após a adição do sulfeto 1 e da sulfona 3, uma vez que não foi observada a onda voltamétrica próxima a -500 mV e portanto, corrobora-se a hipótese da ocorrência da transferência reversível de elétrons entre o cit-c e 1 e 3.…”

Section: Experiências Com Ampliação Da Faixa De Potencial De Varreduraunclassified

Interação de compostos organossulfurados derivados do alho com o citocromo-c: um estudo eletroquímico

Reina¹,

Montanari²,

Donnici³

et al. 2002

Quím. Nova

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Recebido em 21/6/00; aceito em 27/6/01 ON THE INTERACTION OF ORGANOSULFUR COMPOUNDS FROM GARLIC WITH CYTOCHROME-C: AN ELETROCHEMICAL STUDY. Organosulfur compounds present in garlic and onion have been evaluated as inhibitors of chemical carcinogenesis. Among them diallylsulfide was mainly investigated and studies demonstrated its metabolization to the corresponding sulfoxide and sulfone. In this work, we report the investigation of the interaction between the diallylsulfide and its oxidized derivatives, through cyclic voltammetry, with horse heart cytocrome-c (on a modified electrode with 4-mercaptopyridine). Our results suggest that there is a reversible interaction between cytocrome-c and diallylsulfide and diallylsulfone and an irreversible interaction with the diallylsulfoxide.Keywords: diallylsulfide derivatives; cyclic voltammetry; cytochrome-c. INTRODUÇÃOO câncer, segundo a Organização Mundial da Saúde, é a terceira causa mundial de óbitos (12%), levando à morte cerca de 6,0 milhões de pessoas por ano no mundo, sendo 110 mil somente no Brasil. Estima-se que no nosso país cerca de 13 mil pessoas por ano devem morrer de câncer de estômago. Estudos epidemiológicos têm mostrado que populações com o hábito de consumo de grandes quantidades de alho e outros vegetais da família Allium apresentam baixa incidência de câncer, principalmente da região gástrica [1][2][3] . Além de sua utilidade gastronômica, tem-se estudado as aplicações do alho como antibióti-co, anti-hipertensivo, anti-trombótico e na redução dos níveis de glicose no sangue 4 . Porém, só mais recentemente é que a sua eficiência como anti-cancerígeno foi descoberta e está sendo estudada 2 . A inibição da carcinogênese por constituintes do alho tem sido observada em animais 3 . Acredita-se que a atividade anti-cancerígena do alho deve ocorrer principalmente pela presença de dialil-sulfeto (1) e de seus derivados oxidados dialil-sulfóxido (2) e dialil-sulfona (3). 1 é um tioéter lipofílico, obtido pela oxidação da alicina 5 , que demonstra eficiência na inibição de várias formas de câncer induzidas quimicamente; como exemplo pode-se citar a inibição da formação de tumores no có-lon de ratos, provocados pela 1,2-dimetilidrazina 6 , e do câncer de esôfago em camundongos, induzido pelo N-nitrosometilbenzilamina 7 . Postulase que a ação anti-cancerígena destes compostos tio-alílicos se deve à atuação sobre o sistema enzimático responsável pelo metabolismo de xenobióticos. Esta rota de metabolização pode ser resumida, no caso hipotético da metabolização de um alqueno simples (RCH=CH 2 ), como a seguir: a) Fase I (Esquema 1) -ação oxidativa pela transferência de elétrons acompanhada por etapa química de oxidação (epoxidação ou hidroxilação) do xenobiótico (RCH=CH 2 ) através da ação, por exemplo, de enzimas da família dos citocromos (CIT), como o citocromo P-450 8 (cit-P450); ou o citocromo-c (cit-c) que pode agir metabolicamente, porém só é responsável pela transferência de elétrons 9 aos substratos; b) Fase II (Esquema 1) -ação de famílias de enzimas (ex:...

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“…1 Although this is their best-known application, these films can be used also as corrosion inhibitors 2 or for the construction of nanostructure-based devices, 3 among other uses. Aromatic thiols have been studied on Ag(111), 4 Pt(111) 5 -7 and Au 8,9 by surface-enhanced Raman scattering (SERS), 10,11 electron energy-loss spectroscopy (EELS), low-energy electron diffraction (LEED), Auger electron spectroscopy (AES), x-ray photoelectron spectroscopy (XPS) 7 and electrochemical methods. 4,5 The behaviour generally accepted for both aliphatic and aromatic thiol compounds on these metals is the formation of an ordered layer on the metallic surface, in which the molecules are bound through the sulphur atom upon breakage of the S-H bond and formation of the Pt-S bond.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

X-ray photoelectron spectroscopy study of thiols adsorbed on Pt(111) with and without the presence of a copper monolayer

Alonso

Lopez²,

Gutiérrez³

et al. 2000

Surf. Interface Anal.

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Surface enhanced raman scattering from bis(4-pyridyl)-disulfide- and 4,4′-bipyridine-modified gold electrodes

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5-(4-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol on gold: SAM Formation and electroactivity

5-(4-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol on gold: SAM Formation and electroactivity

Interação de compostos organossulfurados derivados do alho com o citocromo-c: um estudo eletroquímico

X-ray photoelectron spectroscopy study of thiols adsorbed on Pt(111) with and without the presence of a copper monolayer

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