Synthese eines Cycloalkenynons

Rieth, Robert; Wächtler, Andreas; Hanack, Michael

doi:10.1055/s-1984-31054

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“…(1,2,3,4-Tetrahydro-l-naphthyl)-(2,2,2-trifuorethyl)-ether (23a) und (6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)-(2,2,2-trifuor Chlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin 7,8, 2H,JcH,F = 8.4 Hz,2H,CH2),4.49 (m,l H ,4H,5,6,7,. -I3C-NMR (CDCI3): 6 = 137.71, 135.03 (C-4a,8a), 129.19,129.06,128.04,125.91 (C-5,6,7,8), 161.23, 145.60, 130.42, 114.53 (q, ' J c , F = 341.9 Hz, CF3), 77.18 (C-l), 67.83, 66.33, 64.83, 63.34 (q, 'JCH,F = 33.9 Hz,CHl),28.85,27.88,3,4). -GC/MS (70 eV): m/z (%) = 230 (13, 116 (17), 91 (SO), 78 (9), 65 (Il), 64 (lo), 51 (14).…”

Section: Synthese Der Ketone 7a Und 7bmentioning

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“…1.68-2.10 (m. 4H, 3,443, 2.50-2.96 (m, 2H, 2-H), 3.26-3.68 (q, (m, 4H, 5,6,7,8-H). -I3C-NMR (CDCIJ: 6 = 137.44,8a),129.12,128.86,127.30,6,7,8),63.78 (CHJ,29.12,28.16,3,4) 4.17-4.40 (m, lH, 5-H), 6.87-7.20 (m, 4H, 1,2,3,4-H). -l3C-NMR (CDC13): 6 = 142.42, 141.80 (C-4a,9a), 129.57, 127.00, 28.01, 27.27 (C-6,7,8,9) (14), 129 (74), 128 (15), 117 (30), 116 (26), 105 (14), 91 (68), 79 (3), 77 (12), 65 (14), 51 (6).…”

Section: Synthese Der Ketone 7a Und 7bmentioning

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Synthese und Solvolyse cyclischer Dieninyl‐triflate

Hanack¹,

Rieth²

1987

Chem. Ber.

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Die Dieninyl-triflate 1 miissen folgende stereochemische Voraussetzungen erfiillen, um bei Solvolysereaktionen bevorzugt iiber ein Phenylkation als Zwischenstufe zu reagieren: (Z)-Konfiguration an der C-3/C-4-und (E)-Konfiguration an der C-I/C-2-Doppelbindung, d. h. die Triflatgruppe mu13 die anti-Position zur Dreifachbindung einnehmen. Um diese Voraussetzungen leichter zu erfiillen, schien es sinnvoll, auch cyclische Dieninyl-triflate geeigneter Struktur zu solvolysieren.Wir berichten hier iiber die Synthese und Solvolyse von 1,3-Cyclodecadien-5-in-l -yl-(8a) und 1,3-Cycloundecadien-5-in-I-yl-triflat (8b). Es sollte gepriift werden, ob 8a und 8 b bei der Solvolyse im Vergleich zu acyclischen Dieninyl-triflaten 1 leichter und gegebenenfalls quantitativ unter Betei- Synthese der Ketone 7a und 7bDie Synthese der cyclischen Enin-ketone 7a4) und 7b erfolgte ausgehend von den 1,3-Dienen 14a und 14b auf dem in Schema 1 angegebenen Weg (Einzelheiten s. Exp. Teil).1,3-Cyclononadien (14b)') wurde aus Cycloocten (10) iiber die Zwischenstufen ll@, 12') und 138) erhalten (Schema 1). Die bicyclischen Allene 18 reagieren in Chloroform mit der aquimolekularen Menge Blei(1V)-acetat in Abhangigkeit von den Reaktionsbedingungen zu einem Gemisch aus exound endo-2-Acetoxycycloalkin 19a4) bzw. 19b. Der Cyclopropanring in 18 begiinstigt den elektrophilen Angriff des Oxidationsmittels an der benachbarten Doppelbindung; die Reaktion verlauft daher regiospezifisch. Umgelagerte Produkte wurden nicht gefunden.Die Acetoxyverbindungen 19a, b lassen sich unterhalb -35°C mit LiAlH4 in Ether unter Erhalt der Dreifachbindung zu den entsprechenden Alkoholen 20a bzw. 20b spalten. Die Cyclopropylcarbinole 20 werden mit p-Toluolsulfonsaure glatt in 3-Cyclodecen-5-in-l-o1(21a) bzw. 3-Cycloundecen-5-in-l-01(21 b) umgelagert. Die Homoallylalkohole 21 werden schlieDlich zu 3-Cyclodecen-5-in-I-on (7a) bzw.

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Section: Synthese Der Ketone 7a Und 7bmentioning

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Synthese und Solvolyse cyclischer Dieninyl‐triflate

Hanack¹,

Rieth²

1987

Chem. Ber.

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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF A CYCLOALKENYNONE

Rieth¹,

Waechtler²,

Hanack³

1985

Chemischer Informationsdienst

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Kriechermüdungsverhalten warmfester Stähle bei betriebsähnlicher Hochtemperaturdehnwechselbeanspruchung

Kloos¹,

Granacher²,

Scholz³

1989

Materialwissenschaft Werkst

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An drei kennzeichnenden warmfesten Stahlen wird das Kriechermudungsverhalten mit einem betriebsahnlichen Dehnwechselzyklus bis in einen Zeitbereich von rd. 10000 h untersucht. Eine Kriechermudungsanalyse hinsichtlich des zyklischen Verformungsverhaltens und der Anwendbarkeit der verallgemeinerten Schadensakkumulationshypothese wird vorgenommen, und Moglichkeiten einer langzeitigen Kriechermiidungsvorhersage werden untersucht .Creep fatigue behaviour of heat resistant steels under servicetype strain cycling at high temperature On three typical heat resistant steels the creep fatigue behaviour is investigated up to about 10 000 h test duration using a service-type strain cycle. In a creep fatigue life analysis the cyclic deformation behaviour and the applicability of the generalized damage accumulation rule are investigated and possibilities of long-term creep fatigue prediction are studied.

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Synthese eines Cycloalkenynons

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Synthese und Solvolyse cyclischer Dieninyl‐triflate

Synthese und Solvolyse cyclischer Dieninyl‐triflate

ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF A CYCLOALKENYNONE

Kriechermüdungsverhalten warmfester Stähle bei betriebsähnlicher Hochtemperaturdehnwechselbeanspruchung

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