Synthesis and Free Radical Copolymerization of a Vinyl Monomer from Soybean Oil

Abstract

A one-step method that converts soybean oil into (acryloylamino)ethyl soyate, a new vinyl monomer of free radical polymerization, was developed. The synthesized monomer combines vinyl double bond (acryloyl functional group) and non-conjugated (isolated) double bonds of fatty acids. The double bond of the acryloyl group is reactive in a free radical chain polymerization that yields linear macromolecules containing isolated double bonds in side chains. Monomer reactivity ratios (r 1 , r 2 ) in copolymerization of the new soybean oil-based acrylic monomer (SBA) with styrene, methyl methacrylate, and vinyl acetate, as well as the Q-e parameters of the SBA, were determined. The obtained results indicate that copolymerization can be described with the classical Mayo-Lewis equation. In terms of polymerizability, the SBA can be classified as an acrylic monomer. The double bonds of the fatty acid chains remain mainly unaffected during the free radical polymerization. The remaining unsaturated fragments in the side chains make the resulting macromolecules capable of further oxidative cross-linking and the development of cross-linked polymer coatings.

Bio‐Based Polymers Obtained from Modified Fatty Acids and Soybean Oil with Tailorable Physical and Mechanical Performance

“…Hence, renewable resources are now receiving attention as raw materials for polymer production, mainly from the viewpoint of sustainability, but also because their characteristic structures often lead to unique bio‐based polymers with differentiated properties, which are difficult to obtain using simple petroleum‐based compounds and, therefore, are attractive in view of new high‐performance or functional features. [ 2,3 ] Among biorenewable raw materials, several vegetable oils have been proposed since they contain several reactive sites that can be chemically transformed to produce polymer precursors that mainly lead to the obtaining of thermoset polymers. [ 4–6 ] Traditionally, unsaturated vegetable oils are used in the coating industry, mainly as drying oils or to produce alkyd resins.…”

Features of Synthesis and Copolymerization of Vinyl Monomer Based on Olive Oil

“…Нещодавно синтезовано гідрофобний метакрилатний мономер, через приєднання ліноленової кислоти до гліцидилметакрилату [4]. У нашій групі розроблено одностадійний метод синтезу вінільного мономеру акрилоїламіноетилсояту через реакцію перестерифікації N-гідроксиетилакриламідом тригліцеридів соєвої олії [5]. Вільнорадикальна кополімеризація водних дисперсій мономерів є відомим, доступним та ефективним способом синтезу різних макромолекул з необхідними властивостями.…”

“…Акрилоїламіноетилолеат синтезували з використанням реакції перестерифікації тригліцеридів оливкової олії N-гідроксиетилакриламідом у присутності каталітичної кількості гідроксиду натрію за методом [5].…”

“…Результати досліджень та їх обговорення. Особливістю синтезу мономерів на основі рослинних олій за методом [5], є застосування, як реагенту, N-гідроксиетилакриламіду в реакції перестерифікації тригліцеридів рослинних олій (Рис. 1).…”

“…З таблиці 2 видно, що молекулярні маси отриманих латексних кополімерів зменшуються зі збільшенням вмісту ОМ у вихідній мономерній суміші. Це пояснюється впливом деградаційної передачі ланцюга на фрагменти мономеру (алільний обрив), через наявнісь алільних атомів водню в ацилах жирних кислот ОМ [5].…”