Synthetic Cyclic Oligosaccharides

Gattuso, Giuseppe; Nepogodiev, Sergey A.; Stoddart, J. Fraser

doi:10.1021/cr960133w

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“…Usualmente, os polissacarídeos servem como precursores de oligos-sacarídeos cíclicos. Como resultado, a variedade de oligossacarídeos cíclicos naturais ou semi-sintéticos é limitada 6 . As mais importantes CDs apresentando ocorrência natural são as α-, β-e γ-CDs, que possuem 6, 7 e 8 monômeros de glicose, respectivamente (Figura 1).…”

Section: Introductionunclassified

“…As CDs modificadas surgiram a partir da tentativa de alterar ou melhorar suas estruturas a fim de obter complexos de inclusão adequados a vários setores, como industrial, alimentício e farmacêutico 8 , e assim um largo número de CDs modificadas tem sido sintetizado 6,8,9 . As CDs foram descobertas por Villiers 10 em 1891, a partir da digestão de 1000 g de amido com Bacillus amylobacter.…”

unclassified

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Propriedades e aplicações recentes das ciclodextrinas

Venturini¹,

Nicolini²,

Machado³

et al. 2008

Quím. Nova

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Recebido em 22/9/06; aceito em 22/5/07; publicado na web em 26/2/08 PROPERTIES AND RECENT APPLICATIONS OF CYCLODEXTRINS. Cyclodextrins (CDs) are cyclic oligosaccharides comprised of six or more glucose units connected by α-1,4 bonds. They have hydrophobic cavities with a hydrophilic exterior, and are versatile receptors for a variety of substrates. This ability allows them to be applied in many fields, as distinct as supramolecular chemistry, nanotechnology, pharmaceuticals, green chemistry, agrochemicals, analytical chemistry, toiletries, foods, and cosmetics. This review summarizes several aspects related to the physico-chemical properties of CDs and discusses their potential applications illustrated by recent examples. The prospects for their use in several areas are also described.Keywords: cyclodextrins; molecular recognition; inclusion complexes. INTRODUÇÃOAo longo das últimas décadas, as ciclodextrinas (CDs) vêm despertando grande interesse na comunidade científica e na química de macromoléculas, sendo descritas como "moléculas sedutoras, atraindo a atenção dos investigadores tanto no campo de pesquisa como no campo de tecnologias aplicadas" 1 . Szejtli afirmou que "dentre todas as moléculas receptoras em potencial, as CDs parecem ser as mais importantes" 2 . Tal afirmação deriva primordialmente do fato das mesmas, por pertencerem à família dos oligossacarídeos macrocíclicos, formarem complexos do tipo receptor-substrato servindo como um ambiente único para reações químicas 3 e possuírem a habilidade para formar complexos de inclusão com uma variedade de substâncias que têm suas propriedades alteradas pela complexação 4 . Por este motivo, as CDs vêm sendo muito utilizadas em produtos industriais, tecnológicos e em métodos analíticos. Como os efeitos tóxicos podem ser eliminados ou reduzidos pela seleção da CD apropriada, as CDs podem ser utilizadas como ingredientes de fármacos, em alimentos ou em cosméticos 2 . As CDs são formadas durante a ação de enzimas denominadas como CD glicosiltransferases (CGTases) sobre o amido 5 , sendo este o processo utilizado na produção industrial das mesmas. Usualmente, os polissacarídeos servem como precursores de oligos-sacarídeos cíclicos. Como resultado, a variedade de oligossacarídeos cíclicos naturais ou semi-sintéticos é limitada 6 . As mais importantes CDs apresentando ocorrência natural são as α-, β-e γ-CDs, que possuem 6, 7 e 8 monômeros de glicose, respectivamente (Figura 1). As características estruturais das mesmas são conhecidas com base em investigações por cristalografia de raios-X no estado sólido e por estudos de RMN em solução. Estas moléculas possuem forma assemelhada a um cone, com uma cavidade de 7,9 Å de profundidade. Os diâmetros superior e inferior da cavidade das CDs são 4,7 e 5,3 Å para a α-CD, 6,0 e 6,5 Å para a β-CD e 7,5 e 8,3 Å para a γ-CD 7. As CDs modificadas surgiram a partir da tentativa de alterar ou melhorar suas estruturas a fim de obter complexos de inclusão adequados a vários setores, como industrial, alimentício e farmacêutico 8 , e...

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Section: Introductionunclassified

unclassified

Propriedades e aplicações recentes das ciclodextrinas

Venturini¹,

Nicolini²,

Machado³

et al. 2008

Quím. Nova

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“…This size difference can thus be exploited in group modification or decoration. Decoration and end-capping of CDs, particularly -CDs has led to their application as selective agents in chromatography, as tagging agents in pharmaceutics and also as hostguest probes (reviewed by Gattuso et al, 1998, and Khan et al, 1998, and Engeldinger et al, 2003 in biomedicine. The degree of bonding or interaction between the host-guest is determined by hydrophobicity and van der Waals forces.…”

Section: Cyclodextrin As Trapping Agentmentioning

confidence: 99%

Nanointegration: Sensor Enhancement using Nanomaterials to Detect the Pharmaceutical Residue

Padidem¹,

Bashir²,

Liu³

2011

New Perspectives in Biosensors Technology and Applications

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“…As ciclodextrinas ocorrem naturalmente e apresentam vantagens, como a sua disponibilidade e biocompatibilidade, contudo apresentam dificuldades para funcionalização, devido ao grande núme-ro de grupos -OH, sendo que alguns são primários (C-6) e outros secundários (C-2 e C-3) ( GATTUSO et al, 1998). As ciclodextrinas são oligosacarídios cíclicos que consistem de unidades de a-1,4-glicopiranose ligadas.…”

Section: Figura 3 -Nanotubos Multicamada Purificadosunclassified

Complexação Molecular Por Receptores Sintéticos

Lazzarotto¹

2011

Publ.Exatas

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RESUMOA complexação molecular por receptores sintéticos, tais como ciclodextrinas, calixarenos e éteres de coroa, foi revisada com foco na inclusão de íons orgânicos e metálicos.Palavras-chave: Química supramolecular. Calixarenos. Complexação. ABSTRACTMolecular complexation by synthetic receptors like cyclodextrines, calixarenes and crown ethers has been revised with a special focus in the inclusion of organic and metal ions.Keywords: Supramolecular chemistry. Calixarenes. Complexation. IntroduçãoExiste hoje à disposição uma grande quantidade de informação a respeito de estruturas de molécu-las orgânicas e inorgânicas, e diversas metodologias sintéticas têm sido desenvolvidas para a obtenção de novas moléculas orgânicas e inorgânicas, a partir da construção de ligações covalentes. Na formação destas ligações estão envolvidas energias entre 200 a 800 kJ.mol -1 , porém metodologias para a formação de ligações não-covalentes são pouco conhecidas e pouco exploradas na síntese de agregados moleculares e apenas recentemente têm sido exploradas para a obtenção de estruturas organizadas.Estas energias são da ordem de 12-20 kJ.mol -1 para as ligações de hidrogênio e da ordem de 5 kJ.mol -1 para interações dipolares (STEED; ATWOOD, 2000). A dificuldade para a síntese de complexos supramoleculares é consequência das baixas energias envolvidas, da ordem de grandeza similar às energias de movimentos translacionais e de rotação das ligações. Assim, mudanças conformacionais podem levar à perda das interações entre as espécies químicas. Um exemplo está abaixo, em que o número de conformações do receptor acíclico, originárias da rotação em torno das ligações C-C, é bem maior do que o número de conformações para o receptor cíclico (HANCOCK, 1992). No complexo formado, o número de conformações possíveis é reduzido; logo existe uma perda maior na entropia para o receptor acíclico (valor de DS negativo) em comparação com o receptor cíclico. Este ganho de energia pelo efeito entrópico na complexação torna o complexo molecular com o receptor acíclico menos estável. Este efeito é conhecido como efeito macrociclo.

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Synthetic Cyclic Oligosaccharides

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Propriedades e aplicações recentes das ciclodextrinas

Propriedades e aplicações recentes das ciclodextrinas

Nanointegration: Sensor Enhancement using Nanomaterials to Detect the Pharmaceutical Residue

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