The Most Stable and Fully Characterized Functionalized Heptacene

Heptacene and Beyond: The Longest Characterized Acenes

“…[5,6] These reports by the Anthony [5] and Wudl [6] groups support the proposed empirical model for engineering crystalline derivatives using trialkylsilylethynyl groups, which must have a diameter of 35-50 % of the length of the acene to exert a significant stabilizing effect. Also, trialkylsilylethynyl groups red-shift the NIR absorption by approximately 20 nm for 3 c (863 nm in toluene) relative to 3 b.…”

“…[6] Although the alkoxy side chains significantly improved its solubility, 3 b was too reactive to be isolated or characterized completely. To further improve its stability, the aryl groups in the central ring were replaced by triisopropylethynyl groups, so creating 3 c. Compound 3 c is stable for over 21 days to the atmosphere and light when coated in mineral oil and for 41 h when stored in degassed toluene solution.…”

“…New and exciting progress in the synthesis of heptacenes has been made in the last year by groups led by Wudl [6] and Miller. [7] The most common synthetic route to functionalized acenes is through the nucleophilic addition of organometallic reagents to an acene quinone, followed by reduction.…”

Stabile Hexacene durch Stickstoffsubstitution

“…[5] Erst die laterale Einführung von vier weiteren Arylgruppen erhçht die Stabilität hçherer Acene so weit, dass Wudl und Chi persistente Heptacen-Derivate mit Halbwertszeiten von bis zu etwa einer Woche in Lçsung erhielten. [6,7] Aber auch hier finden Folgereaktionen statt, denn im Laufe der Zeit wird die Bildung von Endoperoxiden beobachtet. Leider führen die lateral angebrachten Phenylgruppen aber auch zur Isolation der p-Systeme hinsichtlich ihrer Nachbarn, wie durch eine Einkristallstrukturanalyse belegt wurde.…”

Photochemische Erzeugung von Octacen und Nonacen

“…Aktuelle Arbeiten zeigen, dass sperrige Substituenten das Heptacengerüst kinetisch stabilisieren und so einen Zugang zu interessanten Verbindungen für Materialanwendungen eröffnen. [13][14][15] Clars entmutigende Aussage bezieht sich sicherlich auf konventionelle Bedingungen bei Raumtemperatur. Durch die Verwendung kryogener Matrixisolationstechniken konnten wir Clars Vorhersage umgehen und beschreiben hier die Synthese von Octacen (3) und Nonacen (4).…”