The Quinolones

Ball, Pheter

doi:10.1016/b978-012059517-4/50002-7

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“…Among many different methods for the synthesis of quinolin-4-one derivatives, 1 there is one in an old report by Niementowski. 14 He claimed that simple heating of anthranilic acid with an excess of ethyl acetoacetate gave the corresponding 4-quinolone 6 in 8-12% yield (Scheme 1).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

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The Niementowski reaction of anthranilic acid with ethyl acetoacetate revisited: a new access to pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione

Poronik¹,

Klajn²,

Borzęcka³

et al. 2016

Arkivoc

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…1 The prime example is compound 1, (Figure 1) which serves as precursor for the synthesis of pyroquilon derivatives used as fungicides. 2 The derivative 2 is reported to have potent antibacterial activity.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The Niementowski reaction of anthranilic acid with ethyl acetoacetate revisited: a new access to pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione

Poronik¹,

Klajn²,

Borzęcka³

et al. 2016

Arkivoc

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“…A única divisão aceita universalmente é a separação entre compostos com flúor (também denominadas como fluoroquinolonas) das quinolonas de primeira geração, que não possuem flúor em sua composição. King et al, 7 Ball, 8 Xiao et al, 9 e Bolon 5 relacionaram as quinolonas com o seu espectro de abrangência contra micro-organismos patogênicos, classificando esses antimicrobianos em quatro gerações diferentes, apresentadas na Tabela 1.…”

Section: Quinolonasunclassified

“…4,5 Dentre os principais riscos da presença de quinolonas no ambiente destacam-se o desenvolvimento de bactérias resistentes, a possibilidade desses poluentes afetarem o sistema endócrino e a toxicidade e/ou efeitos ecotoxicológicos ainda pouco conhecidos para espécies não-alvo. [6][7][8][9][10] Pesquisas científicas têm reportado a capacidade de estações de tratamento de esgoto em apenas reduzir parcialmente a concentração de compostos farmacêuticos.9 Além disso, a diminuição da concentração de fármacos durante as etapas da ETE não indicam a degradação dos mesmos, uma vez que o lodo da ETE pode apresentar elevada concentração desses poluentes. [10][11][12] Os processos oxidativos avançados (POA) têm sido apontados como uma tecnologia eficiente para o tratamento de efluentes contendo fármacos, inclusive os pertencentes à classe das quinolonas.…”

unclassified

Occurrence and Degradation of Quinolones by Advanced Oxidation Processes

Rodrigues-Silva¹,

Maniero²,

Peres³

et al. 2014

Química Nova

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OCCURRENCE AND DEGRADATION OF QUINOLONES BY ADVANCED OXIDATION PROCESSES. In this review, the presence of quinolones in the environment, their risks and the available processes for water decontamination were addressed. Their occurrence in surface waters and also in soil raises concerns about the risk of the development of resistant bacteria and other potential chronic effects. AOPs (UV/H 2 O 2 , Fenton, photo-Fenton, and UV/TiO 2 ) and ozonation proved effective for degrading these emerging contaminants due to hydroxyl radical formation, surpassing the efficacy of conventional methods. In addition, the main degradation mechanisms of these drugs as well as data on residual biological activity were analyzed.Keywords: antimicrobials; degradation mechanisms; toxicity. INTRODUÇÃOAntimicrobianos são definidos como compostos naturais, sinté-ticos ou semi-sintéticos, cuja finalidade é prevenir ou tratar doenças infecciosas causadas por micro-organismos patogênicos, 1 tanto nos seres humanos como na medicina veterinária. Visto que não são totalmente metabolizados durante o uso terapêutico, os antimicrobianos estão presentes no esgoto doméstico principalmente como resultado da excreção humana. O uso de antimicrobianos na atividade pecuária contribui, também, para a sua introdução no meio ambiente, como resultado de processos de manufatura, disposição irregular ou excreção metabólica.2 Dessa forma, esses compostos são continuamente lançados no ambiente e, considerando sua característica recalcitrante de difícil remoção/degradação, são considerados pseudopersistentes.Existem aproximadamente onze diferentes classes de antimicrobianos, 3 que se diferenciam por sua estrutura química ou mecanismos de ação no tratamento específico de determinado patógeno. As quinolonas, antimicrobianos sintéticos, são eficientes no tratamento de infecções por bactérias Gram-positivas e Gram-negativas e são largamente empregadas tanto na medicina humana como veteriná-ria. Bactérias Gram-negativas são aquelas que possuem uma parede celular com poucas camadas de peptideoglicana e uma segunda membrana de lipopolissacarídeo. No processo de coloração, a lavagem com álcool rompe a camada externa de lipopolissacarídeo e o corante é removido por meio da camada de peptideoglicana. Consequentemente, as células Gram-negativas permanecem incolores até serem coradas com a safranina (segundo corante), adquirindo tonalidade rosa-avermelhada. Como exemplo, pode-se citar: Pseudomonas aeruginosa (causadora de infecções no aparelho pulmonar, urinário e respiratório), Escherichia coli (causadora de infecções urinárias) e Salmonella (causadora de intoxicações alimentares). As bactérias Gram-positivas, como por exemplo, a Streptococcus pneumoniae, possuem uma parede com mais camadas de peptideoglicana que as bactérias Gram-negativas. Empregando-se a coloração de Gram, apresentam-se com coloração púrpura quando fixadas com cristal violeta (primeiro corante), uma vez que essas bactérias retêm esse corante mesmo quando expostas ao álcool. 4,5 Dentre os principais riscos ...

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“…Quinolones are a group of synthetic bactericidal antibiotics, which act principally by inhibition of bacterial DNA-gyrase [6]. Due to their wide antibacterial spectrum and good tolerance, they are willingly used in a treatment of enteric infections in animals.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Comparison of Deproteinization Methods Used Before TLC-DB and HPLC Analysis of Flumequine Residues in Milk

Choma

Grzelak²,

Majer³

et al. 2012

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Seventeen various extraction procedures based on precipitation of proteins in milk samples spiked with flumequine were tested. Several criteria were taken into account, when choosing the most effective. The supernatants were analyzed by thin-layer chromatography direct bioautography (TLC-DB) and high performance liquid chromatography (HPLC-UV). The results obtained from both methods indicate as the best the same deproteinization procedure. The addition of acetonitrile to milk in 1:1 volume proportions gave the highest concentration of flumequine in supernatant and prompt coagulation of proteins in milk samples.

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The Quinolones

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The Niementowski reaction of anthranilic acid with ethyl acetoacetate revisited: a new access to pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione

The Niementowski reaction of anthranilic acid with ethyl acetoacetate revisited: a new access to pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione

Occurrence and Degradation of Quinolones by Advanced Oxidation Processes

Comparison of Deproteinization Methods Used Before TLC-DB and HPLC Analysis of Flumequine Residues in Milk

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