Triterpenoids from Mangifera indica

Anjaneyulu, V.; Prasad, K. Harischandra; Ravi, K; Connolly, Joseph D.

doi:10.1016/s0031-9422(00)83042-3

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“…Doubling of signals of carbons near to C-24 was again attributed to the presence of an epimer in that position. The chain depicted in 6 is fairly common in fungal lanostanes (De Bernardi et al, 1981) and in cycloartanes (Anjaneyulo et al, 1985), but not yet in euphanes.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Flavonoids, benzophenones and a new euphane derivative from Clusia columnaris Engl.

Compagnone¹,

Suarez²,

Leitão³

et al. 2008

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO: "Flavonóides, benzofenonas e um novo eufano de Clusia columnaris Engl.". Dos frutos de Clusia columnaris foram isoladas as benzofenonas poliisopreniladas machuona e clusiacromeno A. Do extrato em hexano obtido de galhos e folhas novas, um novo triterpeno do tipo eufano foi isolado. Sua estrutura foi elucidada através de métodos espectroscópicos. Por outro lado, dos extratos mais polares -em acetato de etila e em butanol, foram isolados os fl avonóides C-glicosilados isovitexina, vitexina e vitexina-2"-xilosídeo, além de sete bisfl avonóides conhecidos como bisfl avonóides do grupo da Garcinia.Unitermos: Clusia columnaris, Guttiferae, eufanos, fl avonóides C-glucosídicos, bisfl avonóides. ABSTRACT:The polyisoprenylated benzophenones machuone and clusiachromene A have been isolated from the fruits of Clusia columnaris. The hexane extract of the young branches with leaves afforded a new euphane derivative, whose structure was elucidated by spectroscopic methods. On the contrary, the most polar EtOAc and ButOH extracts were constituted of fl avonoid C-glucosides (isovitexin, vitexin and vitexin-2"-xyloside) and seven bifl avonoids of the so-called Garcinia group.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Flavonoids, benzophenones and a new euphane derivative from Clusia columnaris Engl.

Compagnone¹,

Suarez²,

Leitão³

et al. 2008

Rev. bras. farmacogn.

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“…Estes dados são compatíveis com um triterpenóide tipo cicloartano-3β-ol 28,29 , com a cadeia lateral com uma ligação dupla geminal dissubstituída e uma hidroxila em carbono primário. O espectro de RMN 13 C apresenta sinais de um grupo oximetinico em δ 78,9 (C-3) com configuração 3β-hidroxi, um grupo oximetilênico em δ 65,9 (C-26) e dois carbonos olefínicos em δ 109,5 (C-31) e δ 152,0 (C-24) na cadeia lateral do triterpenóide 24,26 . Os dados da substância 4 são equivalentes aos citados na literatura para o 24-metileno-cicloartano-3β,26-diol 26 .…”

Section: Extração E Isolamento Dos Constituintes Químicosunclassified

Triterpenóides tipo cicloartano de própolis de Teresina - PI

Silva¹,

Citó²,

Chaves³

et al. 2005

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/04; aceito em 16/2/05; publicado na web em 11/7/05 CYCLOARTANE TRITERPENOIDS OF PROPOLIS FROM TERESINA -PI. The chemical study of the propolis produced in Teresina city, state of Piaui, resulted in the identification of six cycloartane triterpenoids: isomangiferolic acid, 24-methylenecycloartane-3β,26-diol, mangiferolic acid, mangiferonic acid, ambonic acid and ambolic acid. The substances were characterized by one and two-dimensional 1 H and 13 C NMR analysis.Keywords: propolis; triterpenoids; cycloartane. INTRODUÇÃOPrópolis é um produto elaborado na colméia a partir de substâncias resinosas, gomosas e balsâmicas, coletadas pelas abelhas de brotos, flores e exsudatos de plantas, acrescidas de secreções salivares, ceras e pólen. A palavra própolis é derivada do grego pro, em defesa de, e polis, a cidade, o que quer dizer "em defesa da cidade ou da colméia" 1,2 . As abelhas utilizam a própolis para protegê-las contra insetos e microrganismos, recobrindo a parede da colméia, reforçando os favos, preenchendo fissuras, restringindo a entrada e embalsamando animais; utilizam-na também no preparo de locais assépticos para a postura da abelha rainha 2,3 . Existem relatos do uso de própolis em medicina popular desde a antiguidade 1 . No Egito antigo era empregada para embalsamar os mortos. Na África do Sul, na guerra ao final do século XIX, foi amplamente utilizada devido às suas propriedades cicatrizantes e na Segunda Guerra Mundial foi empregada em várias clínicas soviéticas, como base de uma pomada para tratar ferimentos, apresentando excelentes resultados [3][4][5] . Atualmente, é bastante usada em alimentos e beberagens para manter a saúde e prevenir doenças coronárias, diabetes e até mesmo câncer 6 . A própolis e seus constituintes químicos apresentam várias atividades farmacológicas, tais como antioxidante 7 , antiinflamatória 8 , antibacteriana 9 , antiviral 10 , antifúngica 11 e antitumoral 12 . A própolis apresenta em sua composição vários tipos de substâncias, entre as quais triterpenóides, flavonóides, ácidos aromáti-cos, ácidos graxos, fenóis, aminoácidos, vitaminas A, B 1 , B 2 , B 6 , C e E e minerais, como Mn, Cu, Ca, Al, V, Ni, Zn e Cr. A proporção dessas substâncias varia e depende do local e da época da coleta 1,12 . Pesquisas mostraram que a composição da própolis é muito similar à dos exsudatos de brotos das plantas visitadas pelas abelhas 13 . A própolis brasileira apresenta em sua composição compostos aromáticos 14 e, recentemente, têm sido relatados triterpenóides 15 . Essas substâncias apresentam diversas atividades farmacológicas, tais como antiinflamatória 16,17 , antiviral 15,16 e antitumoral 16 . Devido aos diversos usos da própolis e de sua complexa composição, que varia de acordo com a flora apícola da região de sua produção, vários estudos sobre os constituintes químicos e a ação farmacológica têm sido realizados para indicar seu real potencial como produto terapêutico.O estado do Piauí apresenta um forte potencial apícola, mas sua pesquisa nesta área ainda é incipiente; d...

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“…Compound 6a (C 32 H 54 O 3 ) was identified as taraxastane3b,20x-diol 3-acetate 7,8) by MS and 1 H-NMR (Table 1) This study demonstrated the presence of a triterpenoid 1 in the NSL fraction of camellia oil. Although compound 1 has previously been semisynthesized from its C-3a epimer, cabrareahydroxylactone [(20S)-3a-hydroxy-25,26,27-trisnordammaran-24,20-olide], 6) a component of Cabralea polytricha 6) and Cabralea eichleriana (Meliaceae), 12) to the best of our knowledge this is the first instance of its isolation from a natural source.…”

mentioning

confidence: 73%

“…Compound 6 was previously isolated from Canarium strictum (Dipterocarpaceae) 7) and from Mangifera indica (Anacardiaceae), 8) but the stereochemistry at C-20 remained undetermined. Characterization of a new naturally occurring triterpenoid 1 and the determination of the stereochemistry at C-20 of 6, as described below, were performed on their 3-acetyl derivatives, 1a and 6a, respectively.…”

mentioning

confidence: 99%