Über 2‐Aza‐chalkone

Abstract

Nr. 10/1953] K u h n , Hensel: Uber 2-Aza-chalkone 1333 wenig Ather vefiiihrt wurde. Das Rohprodukt (4.8 g) lieferte am vie1 kochendem Waseer 4.28 g feine farbloee Nadeln (39% d.Th.) vom Schmp. 166-167". Die Ammonolyse von 2.0 g der Tetraacetyl-Verbindung gab 1.46 g Ruckstand, aus dem durch Umkristallisieren aus & a n 0 1 0.93 g (65% d.Th.) farbloee Nadeln vom Schmp. 20&206O gewonnen wurden.Die iibrigen in den Tafeln veneichneten Glucoside sind in entsprechender Weiee dargestellt worden. P-Benzyl-N-acetyl-d-glucosaminid.EE wurden fiinf ha-chalkone und acht 2.2'-Dioxy-chalkone dargestellt, deren bakteriostatische Wirkungen an Staphylocoeeus aureus und an Myeobaderium tuberculosie beschrieben werden.Die Einfiihrung basischer Gruppen in halogenhaltige Phenole, die i n v i t r o stark bakteriostatische Wirkungen entfalten, ist von R. K u h n und L. B i rk o f e rl) in der Absicht unternommen worden, die Reaktion mit Serum-Globulinen zu unterdriicken. Es erschien nicht ausgeschlossen, daB bei Anwesenheit btlsischer Gruppen im eigenen Molekiil die sauren, halogenhaltigen Phenole eine geringere Inaktivierung durch Serum erleiden wiirden, so da13 sie auch i n vivo wirksam sein konnten. Die durch Kondensation von 5.5'-Dibrom-2.2'-dioxy-benzil (Dibromsalicil) mit Colamin, Phenylendiamin, p-Phenetidin u. a. gewonnenen Verbindungen wurden aber in ihrer bakteriostatischen Wirkung durch Serum auch noch stark abgeschwiicht. Da bei der Darstellung dieser N-haltigen Derivate die Carbonylgruppen der Stammsubstanz verlorengegangen waren, haben wir nun versucht, basische Gruppen unter Erhaltung der moglicherweise wichtigen Carbonyle in halogenhaltige Phenole einzufuhren. Dies erschien in der Reihe der halogenierten Oxychalkone, die nach E. S c h r a u f s t a t t e r 2 ) den chlor-und brom-haltigen Salicilen nahekommen, verhiiltnismiifiig einfach, zumal Pyridinaldehyde in letzter Zeit gut zugiinglich geworden sind 3).Pyridin-aldehyd-(2), 6-Methyl-pyridin-aldehyd-(2) und Chinolin-aldehyd-(2) reagieren mit chlor-und bromhaltigen 2-Oxy-acetophenonen schon bei 30-35O auf Zusatz von verd. Natronlauge in alkoholischer Losung in guter Ausbeute (etwa 70% d.Th.) unter Bildung von 2-Aza-chalkonen. Mit Pyridin-aldehyd-(3) und 44) wurde unter denselben Bedingungen keine Kondensation enielt. Der Pyridin-aldehyd-(e) reagiert vie1 leichter als Benzaldehyd oder Salicylaldehyd mit den angewandten Oxyketonen.Das 2-Aza-2'-oxy5'-chlor-chalkon (I) stellt tiefgelbe Prismen dar, die bei 108.5-109° schmelzen. Es zeigt amphotere Eigenschaften, so dafi es der Lo-I) Chem. Ber. 84,669 [1951]. *) E. S o h r a u f s t h t t e r u. S. Deutsch, Chem.

(2E,6E)-2,6-Bis(2,4,5-trimethoxybenzylidene)cyclohexanone

“…For natural biocides, see: Geiger & Conn (1945); Marian et al (1947). For the biological activity and biological properties of chalcones, see: Srivastava et al (1997); Kuhn & Hensel (1953); Hosni & Saad (1995); Ishida et al (1960); Mehata & Parikh (1978); Mudaliar & Joshi (1995). For ring conformations, see: Cremer & Pople (1975).…”

“…Chalcones are natural biocides (Geiger & Conn, 1945;Marian et al, 1947) and are well known intermediates in the synthesis of heterocyclic compounds exhibiting various biological activities (Srivastava et al, 1997;Kuhn & Hensel, 1953). Chalcones and their derivatives possess some interesting biological properties such as antibacterial (Ishida et al, 1960), antifungal (Mehata et al, 1978, insecticidal (Mudaliar & Joshi, 1995), anesthetic (Hosni & Saad, 1995), anti inflammatory, analgesic and ulcerogenic activities.…”

Quinazolines and 1,4-Benzodiazepines. IV.1,2 Transformations of 7-Chloro-2-methylamino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine 4-Oxide3

“…(3) Marketed under the trade name Librium®. (4) The pharmacological investigations were done by Dr. L. O. Randall and his co-workers and will be published elsewhere. (5) Paper II of this series, L. H. Sternbach and E. Reeder, J.…”

Synthesis of new 2-[3-aryl-5-methyl-4-isooxazolyl]-7-hydroxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-ones and their insect-antifeedant activity

“…2-(5-Tetrazolyl)-, and 3-(5-tetrazolyl)-chromones, 2-(3-pyridyl) chromones are reported as antiallergic, 7,8 coronaryvasodilatory, [9][10][11] and insecticidal, 7 agents. "Isoxazole penicillins" are reported to be potent antibacterial agents.…”

“…The attachment of a tetrazolyl or pyridyl ring at 2-position of chromones gave compounds with antiallergic, coronaryvasodilatory and insecticidal activity, [7][8][9][10][11] . Therefore it is considered worthwhile to synthesize 4H-1-benzopyran-4-ones with 3, 5-disubstituted isoxazolyl heterocyclic ring attached at C-2 position and study their insect-antifeedant activity against agricultural pest tobacco caterpillar larvae (Spodoptera litura F) in a non-choice laboratory study.…”