Über die polymorphen Modifikationen des Corpus‐luteum‐Hormons

Abstract

2088 Butenandt, Schmidt: Polymorphe Modifihtionen [Jahrg. 67 417. A d o l f B u t e n a n d t und J o s e f S c h m i d t : Ober die polymorphen Modifikationen des Corpus-luteum-Hormons. [Aus d. Organ.-chem. Institut d. T e c h . Hochschule Danzig-I,angfulir.]Aus Gelbkorper-Extrakten lassen sich z w e i physiologisch aktive Hornion-Krystallisate isolierenl) : eines schmilzt bei 128.50, das andere bei 121-1220. Beide Stoffe lassen sich wechselseitig ineinander uberfiihren2).Wir haben es auf Grund der Eigenschaften beider Substanzen von vornherein fur sehr wahrscheinlich gehalten, daB es sich hier um p o l y m o r p h e K r y s t a l l -M o d i f i k a t i o n e n ein und desselben cheniischen Individuums handelt3); die gleiche Vermutung ist von Allen und W i n t e r~t e i n e r~) ausgesprochen worden, jedoch erlaubten die in beiden Arbeitskreisen bisher vorbandenen Stoffmengen keine eindeutige Sicherung dieser Anschauung. Die experimentelle Priifung der E'rage ist durch die Uberfiihrung des P r e g n a n -diols5) und des S t i g n~a s t e r i n s~) in Corpus-luteuni-Hormon wesentlich erleichtert worden ; das kunstlich gewonnene Hormon zeigt alle Eigenschaften des natiirlichen und ist ebenfalls in den beiden Pormen uom Schmp. 128.50 und 121 -1 2 2~ gewonnen worden. Die nahere Beschreibung der vergleichenden vorwiegend physiologischen -Untersuchung beider Krystallisate mu13 einer ausfiihrlichen I'eroffentlichung vorbelialten bleiben ; es erscheint uns aber wiinschenswert, das Ergebnis in der vorliegenden Mitteilung bekannt zu geben, uin die herrschende Unsicherheit in der Frage nach der Zahl der Corpus-luteum-Hormone baldniiiglichst zu beseitigen.K. H. S l o t t a und Pllitarbeiter haben in 6 Veriiffentlichungen') iiiit groBer Extschiedenheit die Ansicht vertreten, daB die beiden leicht ineinander zu verwandelnden Horiiion-Krystallisate v e r s c h i e d e n e c h e n i i s c h e I n d iv i d u e n mit n n t e r s cli i e d l i c h e r p h y s i o log is c h e r W i r k u n g darstellen. Das bei 1280 schmelzende Krystallisat ( , , L u t e o s t e r o n C") soll in1 C o r n e r -Test am kastrierten, erwachsenen Kaninchen ,,in Dosen bis zu I nig keinerlei Urnwandlung (der Uterus-Schleinlhaut) irn Sinne einer Schein-Schwangerschaft, jedoch ein brunst-ahnliches Bild mit starker GefaB-Erweiterung, ahnlich wie es nach Uberdosierung yon Pollikel-Hormon auftritt", hervorrufen. Das bei 120 -1210 schmelzende Krystallisat (,,I,ii t e o s t e r on D") soll ini C o r n e r -Test niit 1.2 ing eine Urnwandlung der Schleiinhaut zuin Bilde der Schein-Schwangerschaft bewirken, wahrend eine hyperamisierende Wirkung am Uterus nur schwach angedeutet ist. 60-7076 L u t e o s t e r o n C mit 40-30% L u t e o s t e r o n D sollen, z u s a m n i e n verabreicht, schon in Dosen von 0.5 mg den positiven C o r n e r -Test geben, ,,wobei sowohl die HSTeramie, wie die Schleimhaut-Umwandlung zu finden ist." ,,Das" Schwangerschafts-Hormon

THE SYNTHESIS OF PROGESTERONE-21-C14

“…The literature values are: m.p. 121°( ß-form); 128.5°( -form); [«]" +191.5°( absolute ethanol) (10). Further work-up on fractions B and C and the mother liquors gave an additional 46 mg. (total yield, 193 mg., 29.2%, based on methanol used).…”