Über die Umsetzungen einiger Enamine von β‐Dicarbonyl‐verbindungen mit unterphosphoriger Säure

Abstract

301. Bd. m a / 4 Uber die Unzsetzungen eiuiger Enamine von /l-Diearbonylverbindungen 247 N. K r e u t z k a m p , C. Schimpfky und K. Storck uber die Umsetzungen einiger Enamine von $-Dicarbonylverbindungen mit unterp ho sp horiger S aure A w den Pharmazeiitischen Institutcn der Universitiit Marburg/Lahn und der Freien UniversitPt Berlin (Eingegangen am 2. Olttober 1967)Sekundare Enamine von B-Dicarbonyl-Addition of hypophosphoroils acid to severbindungen lagern untcrphosphorige Sku-condary emmines derived from B-dicarbore unter Bildung von a-Amino-y-0x0-phos-nyl-compounds yielded a-amino-y-oxophoriigsiiuren (TI) an. Da tertiare Enamine phosphonous acids (11). I n contrast to this, nicht reagieren, verlanft die Addition wahr-primary enamines yield only a,b-unsaturascheinlich uber die tautomeren Ketimid-ted phosphonous mi&. Tertiary enamines Formen (Ib). Nit primPren Enaminen fuhrt do not react. die Umsetzung zu a,p-ungesattigten Phosphonigsauren.Wie wir kiirzlich berichtet habenl), reagiert unterphosphorige Saure leicht mit Azomethinen oder Gemischen von Carbonylverbindungen und primaren Aminen zu a-Amino-phosphonigsauren. Es lag daher nahe, in die Untersuchungen auch j-Dicarbonyl-Verbindungen einzubeziehen, und die aus diesen Verbindungen mit Ammoniak, primaren oder sekundaren Aminen entstehenden Enamine2) mit unterphosphoriger Siure umzusetzen.