Über Steroide. 46. Mitteilung. Ein einfacher Abbau der Gallensäuren‐Seitenkette zur Methylketonstufe IV. Der Abbau der 3β‐Oxy‐allo‐cholansäure und der 3α‐Oxy‐cholansäure (Lithocholsäure)

Abstract

Volumen XXIX, Pasciculus I (1946). 33T e x t z u d e n F i g u r e n . Fur die Figuren 1-4 sind der Reihe nach fur n3 (Zahl der Trennstufen ma1 Trennfaktor der nicht vervollkommneten Einzeldestillation) die Werte 0,3; 1 ; 5 und 10 zugrunde gelegt. Als Abszisse ist ~ aufgetragen (Menge der bis zum betreffenden Punkte als Destillat entnommenen Hubstanz, geteilt durch die ursprunglich eingesetzte Substanzmenge). Als Ordinaten sind die Konzentrationen des leicht fluchtigen Bestandteils in der Blase ( y B ; punktierte Kurven) und im ubergehenden DestiUat ( y D ; ausgezogene Kurven) aufgetragen. Dabei sind in jeder Figur 3 verschiedene Ausgangskonzentrationen zugrunde gelegt, namlich yn, = 0,1 (schwache Kurven) y B , = 0,5 (starke Kurven) und y B , = 0,9 (mittelstarke Kurven).Mit nB = 10 konnen beide Komponenten in praktisch 100-proz. Ausbeute vollstandig voneinander getrennt werden (Fig. 4). I n einer nachfolgenden Arbeit sollen die entsprechenden Uberlegungen und Ergebnisse fur Gemische, welche aus beliebig vielen K o m p o n e n t e n bestehen, mitgeteilt werden. mD n, Physikalisch-Chemisches Institut der Universitat Basel. 7. Uber Steroide. Ein einfaeher Abbau der Gallensauren-Seitenkette zur Methylketonstufe IV. Der Abbau der 3~-Oxy-allo-eholansaure und der 3 a-Oxy-eholansaure (Lithoeholsaure) von Ch. Meystre und K. Miescher. (29. XI. 45.) 46. Mitteilungl).

Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl-Ziegler Reaction.

“…The recognition of photocatalysis in the Wohl-Ziegler reaction extended appreciably the scope of the reaction, as will become apparent from the succeeding sections. The same investigators in a series of papers (51,52,53,56) applied their photocatalytic method to a number of bile acids with various substituents in the steroid nucleus. Starting from 3(ß)-hydroxycholenic acid, they developed six synthetic routes, all involving the Wohl-Ziegler reaction, which led to the important hormone progesterone (XXIII).…”