Zur Dimerisierung von Sorbinsäure

Abstract

Die Dimerisierung von Sorbinäure (1) bzw. Sorbinsäure‐methylester (2) mit und ohne Montmorillonit als Katalysator liefert die Cyclohexene 3–10, die durch Diels‐Alder‐Cycloaddition entstanden sind. Struktur und relative Konfiguration der Produkte wurden mit Hilfe der NMR‐Spektroskopie bestimmt. Das Hauptprodukt 3 besitzt die Carboxylgruppen in 1,3‐Position am Cyclohexenring, im Einklang mit Frontier‐Orbital‐Betrachtungen. Behandelt man 3 oder 10 mit Alkali, so erhält man 11 bzw. 12.

Temporary in Situ Aluminum and Zinc Tethering in Diels−Alder Reactions

“…Using diene 1 also as a dienophile resulted in a mixture of only two diastereomers, 3d and 4d (Table , entry 4). In contrast, the cyclodimerization of sorbic acid (the acid corresponding to 1 ) gave eight different isomers in 8−20% yields …”